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董说一生好学,研习范围极广,举凡经史、天文、象数、地志、律吕、医卜、方言、音韵、释老等等，均有涉猎。一生著述繁富,据《南浔志》载共有100多种。除《董若雨诗文集》、《南潜日记》等少数几种刊行外,余皆不传。行世而影响较大的是他创作的小说《西游补》。
《西游补》16回，约作于崇祯十三年（1640）前后，是一部具有现实意义的神话小说。内容写唐僧师徒四众过火焰山之后，孙悟空化饭，为鲭鱼气所迷，进入梦幻世界,经历种种奇遇,最后被虚空尊者唤醒。小说借《西游记》三借芭蕉扇后情节引入故事，而另辟蹊径，肆力铺陈，着重通过孙悟空的奇幻经历，刻画种种社会世相，以委婉而尖锐的笔调揭露和讽刺现实。小说贬斥了醉生梦死、奢侈享乐的"风流天子"生活；描绘了热衷功名富贵的封建士子的种种丑态，概括了科举制度下失意知识分子的悲惨命运；对庸碌无能、自我吹嘘的"英雄""名士"投以嘲讽；还表现了对秦桧一类□臣贼子的切
齿痛恨和对岳飞那样的忠贞之士的无限仰慕。但小说也表现出"虚空作主人，物我皆为客"的佛教虚无主义思想。小说想象丰富，造境新奇,语言生动,讽刺辛辣，并具有幽默俳谐的特色。但若干情节过于虚无缥缈，迷离恍惚，使人难于捉摸其意义何在。
《西游补》有明崇祯间刊本,空青室刊大字本。1955年文学古籍刊印社影印本,即以明崇祯间刊本为底本,据空青室刊本抄补。