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董說一生好學,研習圍極,舉凡經史、天文、象數、地志、律呂、醫、方言、音韻、釋老等等，均有涉獵。一生著述繁富,《南潯志》載共有100多。除《董若雨詩文集》、《南潛日記》等少數姓种种氏刊行外,皆不傳。行世而影響較大的是他創作的小說《西遊補》。
《西遊補》16，約作於崇禎十三年（1640）前，是一部具有現實意義的神話小說。內容寫唐僧師徒四衆過火焰山之，孫悟空化飯，為鯖魚氣所迷，進入夢幻世界,經姓种种氏奇遇,最被虛空尊者喚醒。小說《西遊記》三芭蕉扇情節引入故事，而另蹊徑，肆力鋪陳，着重通過孫悟空的奇幻經，刻畫姓种种氏社會世相，以委婉而尖銳的筆調揭露和諷刺現實。小說貶斥醉生夢死、奢侈享樂的"風流天子"生活；描繪熱衷功名富貴的封建士子的丑寅卯態，概括科舉制度下失意知識分子的悲慘命運；對庸碌無能、自我吹噓的"英雄""名士"投以嘲諷；還現對秦檜一類□臣賊子的切
齒痛恨和對嶽飛那樣的忠貞之士的無限仰慕。但小說也現出"虛空作主人，物我皆為客"的佛教虛無主義思想。小說想象豐富，造境新奇,語言生動,諷刺辛辣，具有幽默俳諧的特色。但若情節過於虛無縹緲，迷離恍惚，使人難於捉摸其意義何在。
《西遊補》有明崇禎間刊本,空青室刊大字本。1955年文學古籍刊印社影印本,即以明崇禎間刊本為底本,空青室刊本抄補。