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關於懷的生平，史料上僅有零星的記載，多散見於他人詩文集，禾記中，而志乘所列之傳，多陳陳相因，不離王士禛等人所作的小傳。近人柳詒先生《玉琴齋詞》中的有關記載確證《續穎年錄》關於懷生年的記載。此，官桂銓《懷卒年考》、志新《懷生卒年考辨》、李金堂《清代金陵學人傳略——懷傳》等文章，對懷的的生平都做較為詳的考證。
懷生於明萬四十四年（一六一六）七月十四日。多數研究者都認為懷生於莆田，寓居南京。然康爵先生引《雪鴻堂詩話》言：“門澹心曰：‘閩人，而生長金陵。生平以未遊開夷，未食荔支為恨。’”此推證，懷是生於南京、長於南京、祖籍福建莆田而已。余家身，可能是書香門箬。曹溶《送澹心遠金陵歌》言：“子閩中名士族，年移住長麯。”至少是殷實的家庭。方文在《先生六十》中稱：“瑤島移來自八閩，卻依京國寄閑身。藏萬卷兒能讀。酒泛鍾不貧。”《先生六十》作於崇禎辛巳年（一六四一）題下註“澹心尊人”，可見廖詩是為懷的父親六十大壽而作的。也說明姓余余氏余姓余公余家余曰余姚余杭余云余道余将老懷的確是在“書藏成”、“ 不貧”的環境中長大的。（《懷集》）
懷才情豔逸，其詩詞用筆較為深細，現出悠情綿邈的意境。如《由畫溪三箬至溪》："畫舫隨風入畫溪，高天闊五峰低。緑蘿僧院孤煙外，紅樹人小閣西。箬水長清魚可數，篁山將鳥空啼。桃源不是無尋處，楓葉紛紛路轉迷"，將其悵惘之情，溶入蒼涼寥落的畫之中。彝尊評此詩有"晚唐風格"，有一種" 花"式的"幽豔晚香之韻"。尤其是明亡，他對一代興衰，出千秋感慨，頗多凄麗之辭。他的六首感遇詞，通過和王介甫、子瞻、陸放翁、劉村等人的詞作,形象地描寫在"故國傾覆"的情況下,一個"九分憔悴"、"心事成灰"的"江南遊子"的悲哀。這些作品情感凄愴，詞清麗，頗為吳偉業、王士□所稱道。
此外，他的筆記《橋雜記》記載狹邪之事，共分3，上雅遊，中麗品,下軼事。其自序曾闡述以狹邪、豔冶之事生感慨的原因，認為："鼎革以來，時移物換。十年舊夢，依約揚州。一片歡場，鞠為茂草。紅牙碧串，妙舞清歌，不可得而聞也；洞房綺流，湘綉幕，不可得而見也；名花瑤草，錦瑟犀毗，不可得而賞也。間亦過之，蒿藜滿眼，樓館劫灰，美人塵土，盛衰感慨，豈□有過此者乎！"因此，極力渲染當年的繁華，以對照今日的凄涼，是這本筆記的寫作上的特點。
著有《味外齋文稿》、《研山堂集》、《雪詞》、《橋雜記》、《東山談苑》、《硯林》等。