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在第一個任期中，威爾遜支持民主黨控製的議會通過聯邦儲備法案（Federal Reserve Act），剋萊頓反托拉斯法案（Clayton Antitrust Act），聯邦農田貸款法案（Federal Farm Loan Act），還通過新的收入法在聯邦一級開徵收入稅，以及建立聯邦貿易委員會。但他也同時因為支持在聯邦資助的機構中實施種族隔離，導致大批黑人員工被解職，而遭到當時民權運動團體以及後人的批評。
於1916年大選中勉強勝出後，威爾遜第二個任期的中心議題是第一次世界大戰。儘管他在競選時打出了“他讓我們遠離了戰爭”（he kept us out of the war）的口號，美國的中立政策卻未能持久。德國經外交秘書阿瑟·齊默爾曼發送給墨西哥、保證其若兩國結盟德國將幫助墨重新獲得被美國占領之北方數州的電報，以及發動無限製潛艇戰促使威爾遜多次對德國給予警告，並最終於1917年4月要求國會宣戰。不過威爾遜主要是關註參戰的外交和財政面，而把作戰任務交給了軍事部門。在大後方，他於1917年發動美國歷史上首次實際有效的徵兵，通過建立自由公債（Liberty Bonds）籌集了數十億戰爭資金，設立戰爭工業委員會（War Industries Board），促進工會運動，通過史密斯-萊佛法案（Smith-Lever Act）監督農業和食品生産，控製鐵路運輸，通過首個聯邦級緻幻藥物取締法案，並鎮壓反戰運動。此外，在他的任期內婦女普遍實現了選舉權。
在戰爭的最後階段，威爾遜親自主導了對德交涉和協定停火。他發表了十四點和平原則，從中闡述了他所認為的能夠避免世界再遭戰火的新世界秩序。1919年赴巴黎籌建國際聯盟以及擬定凡爾賽條約，並尤其關註了自戰敗帝國中建立新國傢的問題。後主要由於他對創建國聯的貢獻，被授予諾貝爾和平奬。1919年，在與共和黨控製的參議院圍繞美國加入國聯一事而進行激烈鬥爭時，因中風而昏倒。由於拒絶妥協，他未能使加入國聯案在參院得到通過。不過，儘管美國沒有加入，國聯還是於1920年成立。威爾遜所秉持的理想國際主義，也被後人稱為“威爾遜主義”，主張美國登上世界舞臺來為民主而戰鬥。這成為以後美國外交政策中一個頗有爭議的理念，持久地為理想主義者所效仿，卻為現實主義者所排斥。
早年生活
1856年12月28日，伍德羅·威爾遜生於弗吉尼亞州斯湯頓的一個牧師家庭。父親約瑟夫·拉格斯·威爾遜（Joseph Ruggles Wilson），母親傑希·珍妮特·伍德羅（Jessie Janet Woodrow）。威爾遜在傢中四個孩子中排行第三。威爾遜祖籍係蘇格蘭-威爾士人。其祖父一傢於1807年自北愛爾蘭蒂竜郡的斯特拉班鎮（Strabane）移民美國。母親則生於英格蘭卡萊爾的一個蘇格蘭裔家庭。今天他祖父所曾居住的白漆房已成為北愛爾蘭當地的一旅遊景點。威爾遜傢族的後代至今仍居住在附近。
威爾遜的父親生於俄亥俄州的斯托本維爾，在那裏他的祖父出版一份名為《西部先鋒報》（Western Herald and Gazette）的報紙。報紙立場偏徵關稅和廢奴主義。威爾遜的父母於1851年移居南方，並認同南部邦聯。他的父親為奴隸製辯護，持有奴隸，並為他們建立了一所主日學校。他們還在教堂中照顧傷兵。此外，他的父親還曾於聯盟軍中短暫擔任過隨軍牧師。威爾遜最早的記憶—大約是他三歲時—就是聽到亞伯拉罕·林肯當選總統，並且戰爭即將到來的消息。他還總是回憶起自己曾站在羅伯特·李的身旁並仰視他面龐的情景。
在長老會因廢奴問題而於1861年發生分裂後，威爾遜的父親與他人一同創建了新的南方長老會，即美南長老會。他先但任美南長老會的首任常任秘書，於1865年-1898年間任指定秘書（Stated Clerk），並在1879年擔任過一年的會議主席。威爾遜則在佐治亞州的奧古斯塔度過了他的大部分童年，在那裏他的父親曾任長老會第一教會（First Presbyterian Church）的牧師。
威爾遜的童年住所
威爾遜大約過了十歲纔開始學習閱讀。雖然閱讀上的睏難暗示他可能患有閱讀障礙癥，但十多歲的威爾遜靠自學速記來彌補這一不足，而他的决心和自律也都保證了他學業的成功。他在傢接受父親的指導，還在奧古斯塔的一個小型學校上過課。在重建時期的1870年-1874年間，因父親在哥倫比亞神學院擔任教授，威爾遜一直在南卡羅來納州的哥倫比亞生活。
威爾遜於1873年在戴維森學院（Davidson College）上了一年學。之後作為新生轉到普林斯頓就讀，成為Phi Kappa Psi兄弟會的成員，並於1879年畢業。自第二年起，他開始博覽政治哲學和歷史書籍。威爾遜稱他進入政界的靈感來自英國《議會速報》記者亨利·魯西（Henry Lucy）。他在校內的“美國輝格-剋裏歐辯論會”（American Whig-Cliosophic Society，一本科生學生社團）中表現活躍，並另行組織了一個自由辯論協會。
1879年，他進入弗吉尼亞大學法學院，但一年之後由於健康原因不得不退學。不過，儘管從未畢業，在弗大就學的時候，威爾遜曾熱情地參與兩個校內團體：弗吉尼亞合唱俱樂部（Virginia Glee Club），和傑斐遜文學與辯論社團（Jefferson Literary and Debating Society），並擔任社團主席。退學後，威爾遜搬往北卡羅來納州的威爾明頓居住，並繼續從事他的研究。
從事政治研究
成為律師
1882年1月在亞特蘭大開始律師生涯。後受弗吉尼亞大學同學埃德華·愛蘭德·雷尼剋（Edward Ireland Renick）的邀請，威爾遜於當年5月作為合夥人加入雷尼剋新建立的一個律師事務所。他還參加了弗吉尼亞州司法考試。1882年10月18日參加出庭考試，主考官喬治·希萊爾（George Hillyer）同意了威爾遜的答辯。隨後他開始寫論文《美利堅合衆國的國會政體》（簡稱《國會政體》，Congressional Government in the United States）。當時在亞特蘭大共有144名律師，彼此競爭十分激烈。威爾遜甚至一度由於案子太少而無事可做，這令他十分氣餒。
此外，威爾遜從一開始就是為了從事政治而進入律師業的。但他發現很難同時做到一方面研究政府，另一方面持續地關註法律以保持職業素質。1883年4月，威爾遜申請入讀約翰·霍普金斯大學，同年7月，威爾遜離開律師界，開始了其的學術生涯，並在1886年獲得了歷史與政治科學的哲學博士學位，博士論文為《國會政體：對美國政治的研究》（Congressional Government: A Study in American Politics）。
政治學著作
威爾遜步入成年之時，正值美國內戰結束。彼時，國會擁有絶對權威，政治腐敗橫行。威爾遜並未關註某一特定人物以尋求美國政策失敗的根源，而是重點研究整個議會製的結構問題。受英國社會學家沃爾特·白芝霍特（Walter Bagehot）所著《英國憲法》（The English Constitution）一書的影響，威爾遜認為美國憲法原始、纍贅且易於滋生腐敗。雖然他在1919年以前從未到過英國，但威爾遜是英國議會的忠實崇拜者，推崇在美國實行議會民主製。他曾於1880年代寫到：
“ 我請各位問自己這樣一個問題：我們不應該進一步地合併行政和立法部門嗎？我們應該，一方面，不給那些國會中的個人領導者們一個更好的機會使他們在决定誰將成為總統的過程中得到一個親密政黨的支持；另一方面，又不給總統一個更好的機會使他確認在國會的指引下，他自己將是一個合格的政治傢，且他的副手有能力處理國事嗎？ ”
1887年1月，威爾遜在《政治科學》（Political Science）季刊上發表了《行政學研究》（The Study of Administration）一文。在文章中，他提出了兩個主要方面內容。一個是公共行政學科構建的必要性。他相信研究公共行政（Public Administration）的重要性不衹來自於它是學術界的熱門，更多是因為該學科自身的價值。他定義公共行政為：“它將力求使政府不走彎路，使政府專心處理公務、減少閑雜事務，加強和純潔政府的組織機構，為政府的盡職盡責帶來美譽。”他相信該學科研究，可以使政府的效率得以提升。之後威爾遜呼籲社會重點考察了政府的績效問題，而非僅限於諸如憲法等文件為政府所定義的原則，並認為“運作一部憲法正變得比製定一部還要難”（It is getting to be harder to run a constitution than to frame one.）。
其次，威爾遜主要談到的是行政與政治的關係。他通過分析英、法、普等政府發展史，指出了美國有必要發展獨立的行政思路——即行政、政治兩分法（Politics-Administration Dichotomy）。威爾遜堅持認為，行政管理並非政治影響範疇；用於指導管理事業的基本法律同樣明顯地不應凌駕於管理機構之上。並且，他試圖通過這種區分方式，使行政管理者關註並承擔其行為所導致的行政責任。
“國會政體”
威爾遜開始寫他最著名的政治學著作《國會政體》，起初他打算把研究重心放在議會製係統（Parliamentary System）的論證。然而，受到剋利夫蘭的影響，《國會政體》最終被寫成了一篇針對美國制度的批評性論文，充滿了和英國議會之間的負面比較。威爾遜稱，“我是指出事實與診斷，但不是開處方。”
威爾遜相信美國復雜的政治製衡係統是美國式政治的問題之源。他認為分散的權力導致選民無法看清到底誰應該為錯誤負責。當政府舉措失當時，威爾遜這樣質問，
“ ……校長，也就是國傢，如何知道哪個小子該挨鞭子呢？……構成一個好政府的核心因素就是權力及對使用這種權力的問責機製……這樣一來，我們聯邦係統中的一個重大缺陷，即分割權力而又混淆責任，就顯得很明顯了。1787年憲法的主要目的看來也是在於實現這個嚴重的錯誤。關於權力製衡的“字面理論”不過是一個針對我國憲法製定者所作事情的一致性記述。而這些製衡措施的危害性在於它們僅恰好確保它們自身的確立……製憲者們將是最早發現權力分治的唯一後果就是使分治變得不可能的人。 ”
《國會政體》中最長的一部分是有關美國衆議院的，威爾遜於此處集中筆墨攻擊了其委員會制度。
“ ……像過去的時代一樣，分割為四十七塊領地。每塊各有作為領主法院的常設委員會，以及作為領主的委員會主席。這些小小的領地貴族—其中有些權力稍大，但沒有一個人享有絶對的統治權—會在其所屬的領地上行使形同專製的權威，有時甚至威脅着撼動王國本身。 ”
此外，威爾遜認為委員會體製本質上是非民主的，因為根據年資而定的委員會主席並不對委員會以外的人負責，即便他們是在决定國策。此外，他還認為這一體製易於滋生腐敗。
“ 進一步說，當一位選民聽到腐敗的政治說客的足以令他們把立法機構據為己用時，他會有理由感到對國會的不信任。他聽到那些被索取和獲得的巨大資助...那些旨在照顧不正直的承包商的撥款；他會頗有根據地得出一個將所有這些罪惡歸結於國會本身的性質的結論。可以毫無疑問地說，政治說客的權力即便不是全部，也是很大程度上在於委員會係統所提供給他的便利。 ”
當威爾遜完成《國會政體》時，剋利夫蘭已成為美國總統，而威爾遜對美國政府的信心也有所恢復。而在1896年大選時，當威廉·詹寧斯·布萊恩擊敗剋利夫蘭得到了民主黨候選人提名後，威爾遜决定改投國傢民主黨的約翰·麥考利·帕爾默（John M. Palmer）——該黨支持金本位製、低關稅和有限政府。
在經歷了威廉·麥金萊和西奧多·羅斯福的幾屆充滿活力的政府後，威爾遜决心不再呆在傢中沉思議會政府。在1908年他的最後一篇學術著作，《合衆國的憲法政體》（Constitutional Government of the United States）中，他寫道總統任期的“規模和影響將像取决於總統一職的擔當者。”（Will be as big as and as influential as the man who occupies it.）同時，他寫道，“八個字概括了我們當前政黨的沉淪：無首，無章；無章，無黨。”（No leaders, no principles; no principles, no parties），以希望黨派應該按意識形態而非地理區分來組織。
學術經歷
威爾遜曾先後任職於布林茅爾學院（Bryn Mawr College）和衛斯理大學 。在衛斯理他還曾任足球隊教練，並建立了辯論隊——這支辯論隊現已被命名為T·伍德羅·威爾遜辯論隊。1890年，他進入普林斯頓大學，任法學和政治經濟學教授。那時他還曾短暫任教於短命的伊芙琳女子分校。此外，他也在紐約大學法學院與查爾斯·埃文斯·休斯一起成為首批憲法課講師。
1896年，普林斯頓大學一百五十周年校慶時，威爾遜發表了一篇題為《為國服務的普林斯頓》（Princeton in the Nation's Service）的演講。這個題目後來被擴展為“為國傢服務，為所有民族服務”（Princeton in the Nation's Service and in the Service of All Nations），成為暗示普林斯頓大學的常用格言。在這篇著名演講中，威爾遜概述了他對於民主國傢大學的憧憬，呼籲高等教育機構把課程從歷史中分離，並利用每一堂這樣的課來為學生闡明他們的責任。
威爾遜明顯認識到高質量高等教育的重要性。19世紀末曾有人援引他的話說：“在肯塔基有一所小型學院，在過去的60年中從她那裏畢業後取得名望的學生比普林斯頓150年中的還要多。”他所說的小型學院是肯塔基州的中央學院（Centre College），一所私立文科學校。不過，這不是威爾遜最後一次在普林斯頓惹來非議。
1902年，校董事會晉升威爾遜為校長，以代替被認為管理不力的佛朗西斯·蘭迪·巴頓（Francis Landey Patton）。儘管當時學校的捐贈衹有四百萬美元，但威爾遜試圖為一個教師教學係統撥兩百萬美元，為科學學院撥一百萬，以及為新建築和提升工資撥三百萬。作為一個長期目標，他還想為研究生院爭取三百萬美元；為法學院、電子工程學院及一所自然歷史博物館籌措二百五十萬美元。不過，因為本人並非強有力的資金籌措者，這些目標威爾遜幾乎都沒有實現。但是，他確實把教職工隊伍從112人擴充到174人，每一個都是由他親自考核認定的優秀教師。他所開發的課程方針後被證明為高等教育領域中非常重要的發展性創新。
羅伯特森會堂（“Robertson Hall”）是威爾遜公共和國際關係學院的所在地。
為了強化專業技術的角色，威爾遜創立了學術科係體製以及一個核心需求係統。學生先是以六人為一組與導師會面完成基本需求課程，再進行兩年的本專業集中學習。威爾遜試圖提升入學標準，並以嚴肅的學習取代蒙混過關。如他對他的校友所講的，他期望“把那些傻呆呆做功課的男孩兒們變成思考的男人”。
1906至1910年間，為消除精英層社交俱樂部的影響，威爾遜嘗試通過廢除面嚮上層階級的“吃喝俱樂部”（eating club）並把這些學生重新帶回校捨——俗稱“四邊形”。他的“四邊形計劃”遭到普林斯頓校友的激烈抵抗，其中就包括校董事會中最有影響的理事摩西·泰勒·佩恩（Moses Taylor Pyne）。但是威爾遜拒絶了一切涉及停止廢除此類俱樂部的妥協方案，聲稱這樣的妥協是在“與邪惡打交道”。1907年10月，由於校友們的激烈反抗和威爾遜對妥協的堅定反對，董事會收回了它起初對“四邊形計劃”給予的支持，並指示威爾遜停止實施。
一個更加嚴重的對立發生在威爾遜和研究生院院長安德魯·弗萊明·韋斯特（Andrew Fleming West）及其支持者、也是校董事之一的前總統剋裏夫蘭之間。威爾遜想把新提議的研究生樓建在本科生校捨所在區域；而韋斯特希望二者分離。董事會於1908年回絶了威爾遜的提案，並於此年采納了韋斯特的計劃。當時，國內媒體將這次發生在普林斯頓校內的對立報道為精英（韋斯特）與民主（威爾遜）之戰。
同樣是在這段時間，威爾遜和一位名叫瑪麗·佩剋（Mary Peck）的社交名媛發生了婚外情。他因此考慮辭職，並最終接受邀請進入了新澤西政界。
步入政界
新澤西州州長
1910年威爾遜作為民主黨候選人參選新澤西州州長，對手是共和黨候選人、負責銀行與保險業的州吏維維安·M·劉易斯（Vivian M. Lewis）。威爾遜在競選中強調他與政治機器的分離，並誓言一旦當選他不會蒙恩於那些黨內大佬。儘管塔夫脫曾在1908年總統大選時以80000票的差距贏得新澤西州，威爾遜還是以49000之票差輕鬆擊敗了劉易斯。
儘管1910年大選時民主黨還取得了對州衆院的控製，但共和黨人仍然以微弱優勢據有州參院。上臺之後，威爾遜無視黨內機構的要求，啓動了他的改革性日程。他在六個月的時間內建立了候選人選拔會，這幾乎將黨派頭目們從總統選舉過程中排除出去。他還重整了公共設施委員會，並引進了工傷補償機製。
1912年大選
1912年6月25日，民主黨全國大會在巴爾的摩召開以决定總統候選人。威爾遜作為競爭者之一與會。一開始，來自密蘇裏州、時任衆院議長的錢伯·剋拉剋（Champ Clark）保持領先，而被視作溫和改革者的威爾遜在幾乎每一輪投票中都落後於他屈居第二。不過，由於必須達到三分之二多數才能獲得提名，剋拉剋也不能决定性地勝出。威爾遜一度决定放棄，並幾乎就要發表承認失敗的演講以讓那些打算投他票的代表另投別人。但隨後發生了戲劇性的變化：位於紐約市的強大卻又腐敗的坦慕尼協會决定支持剋拉剋。這導致三屆民主黨總統候選人、黨內自由派領袖的威廉·詹寧斯·布萊恩轉而反對剋拉剋，稱他是“華爾街的代表”，並改為支持威爾遜。他的改變引來許多代表的效仿，威爾遜與剋拉剋的力量對比開始逆轉。威爾遜最終在第46輪投票中勝出。印第安納州州長托馬斯·R·馬歇爾（Thomas R. Marshall）鼓動他的州代表投票支持威爾遜，並被提名為威爾遜的競選夥伴。
此後，由於共和黨候選人塔夫脫和進步黨候選人、前共和黨人和總統西奧多·羅斯福的競爭嚴重分散了本應投給共和黨唯一候選人的選票，威爾遜毫無睏難地贏得競選勝利。他在40個州獲勝，得到總共531張選舉人票中的435張。
總統任期
第一任期
通過反托拉斯改革、關稅調整和重整銀行及貨幣係統，威爾遜實現了他競選時關於新自由（New Freedom）的誓言，也初嘗任內的成功。1913年3月15日他舉辦了美國現代史上首次總統新聞發佈會，並在會上允許記者嚮他提問。
1914年8月6日，第一夫人艾倫因患腎炎不幸病逝。翌年，威爾遜結識了伊蒂絲·高爾特（Edith Galt）。兩人於當年12月18日結婚。
生於弗吉尼亞而成長於喬治亞的威爾遜是自1860年亞伯拉罕·林肯當選以來第一位選舉産生的南方總統，也是自安德魯·約翰遜於1868年離任之後第一個入主白宮的南方總統。他是自1799年約翰·亞當斯之後第一位親自在國會發表國情咨文的總統。他還是1892年剋裏夫蘭二度當選總統之後第一位民主黨籍總統。而下一位民主黨總統則是1932年當選的富蘭剋林·羅斯福。
建立聯邦儲備係統
在1913年確保通過了建立聯邦儲備係統的議案。議案由以納爾遜·W·奧爾德裏奇（Nelson W. Aldrich）為首的保守派共和黨人起草。威爾遜通過和議會內占多數地位的民主黨合作纔設法通過了一個妥協案。
為了使議案通過，威爾遜必須設法找到奧爾德裏奇計劃支持者與反對者之間的平衡點。而民主黨中以威廉·詹寧斯·布萊恩為領袖的民粹主義派別正是這樣的反對者。他們強烈地反對私有銀行和華爾街，支持建立一個能根據國會意志自由印刷紙幣的國有中央銀行。最後各方達成了一個基於奧爾德裏奇計劃、經民主黨人卡特·加拉斯和羅伯特·歐文修改的妥協議案。該議案既允私有銀行對聯儲施加影響，又將控製權益置於一個隸屬中央的公共委員會手上，從而安撫了民粹主義派的不滿。這個委員會將既包括由總統任命且經國會批準的成員，也包括代表銀行業的成員，且前者人數要多於後者。威爾遜還說服布萊恩的支持者稱，由於聯儲發行貨幣屬於政府責任範疇，這將滿足他們的要求。威爾遜的計劃還包括將聯儲係統劃分為12個區域，以達成布萊恩的西南部盟友開出的關鍵條件—削弱強大的紐約銀行業的影響。這一嚮地方分權的舉措成為贏得加拉斯支持的關鍵因素。
1913年12月最終方案終於獲得通過。但不滿尤存：一些銀行傢感到華盛頓控製得太多；而一些改革者又認為銀行傢掌有大權。不過，一些國會議員聲稱，來自一些紐約銀行傢的反對聲音實際上是裝出來的，意在誘使國會通過這個議案。
威爾遜任命沃伯格和其他一些知名銀行傢領導這個新的儲備係統。儘管從設計初衷上，權力應當是分散的，但紐約的銀行業還是憑藉“首位平等”（first among equals）統治了聯儲，權力也因此多少集中於華爾街。新係統自1915年期開始運作，為包括美國在內的協約國提供戰爭經費發揮了關鍵作用。
威爾遜本人的肖像還出現在聯儲發行的大額100000美元紙幣上。這種大額紙幣儘管現在已經不再印刷，但仍具有無限法償能力。它們歷史上僅被用於聯儲銀行間的資金轉換。
經濟法案
1913年通過了新的聯邦收入法案。新法案降低了關稅，而因此造成的損失則由開徵聯邦消費稅彌補（徵消費稅已經由共和黨發起並獲通過的憲法第十六修正案批準）。1915年通過了希曼法案（Seaman's Act），旨在提升商船海員的工作條件。受泰坦尼剋號事件影響，該法案要求所有船衹必須針對救生艇配置進行翻新。
許多新法案與農民有關。1914年的史密斯-萊佛法案（Smith-Lever Act）創建了一個現代化農業增産專員係統，派遣由各大學支持的技術專員嚮農民講授新技術。1916年設立聯邦農田貸款委員會（Federal Farm Loan Board），為農民提供低息長期抵押貸款。
1916年通過了基廷-歐文法案（Keating-Owen Act）以減輕童工問題。但1918年最高法院宣佈該法案違憲。此後直到1930年代都未再實施任何針對童工的禁止措施。
1916年夏天鐵路工人威脅罷工。威爾遜先是試圖撮合勞資雙方的談判，但當鐵路管理層拒絶談判後，他於1916年9月讓國會通過了亞當姆森法案（Adamson Act），規定鐵路業工人享有8小時工作限製，而薪酬不變。最高法院批準了法案；這一事件幫助威爾遜爭取連任贏得了工會的支持。
反托拉斯措施
威爾遜打破他的兩位前任、塔夫脫和羅斯福針對個別壟斷財團打官司式的反托拉斯方法，改為通過聯邦貿易委員會阻止不公平的交易行為來鼓勵競爭。另外，他還迫使國會通過了剋萊頓反托拉斯法案（Clayton Anti-trust Act），以使諸如價格歧視、與零售商簽訂協議使其不能販賣其他公司的産品、及通過董事會或特定協議控製其它公司等競爭行為非法化。這個新法案比起之前通過的反托拉斯類法案要更強大，因為它能夠在公司違法時針對個人問責。更為重要的是，新法律為公司行為設立了清楚的方針路綫，這是自之前法律條文的不確定性的一個顯著進步。美國工會領袖薩繆爾·龔帕斯認為這一法案堪稱勞工們的大憲章。
戰爭政策
從1914年到1917年初，威爾遜一直致力於避免美國捲入戰爭。他提議充當交戰雙方的調停者，但協約國和同盟國都不曾嚴肅考慮過他的建議。以西奧多·羅斯福為首的共和黨強烈批評威爾遜拒絶擴軍以應對戰爭威脅，但威爾遜則通過主張擴軍行為會挑起戰爭贏得了國內和平力量的支持。因助威爾遜選舉獲勝而被任命為國務卿的威廉·詹寧斯·布萊恩由於堅持更加強硬的和平主義路綫而對威爾遜對戰爭表示出的興趣表示不滿，於1915年辭職。
儘管奉行無限製潛艇戰的德國潛艇在大西洋上對美國船衹展開攻擊並造成人員損失，威爾遜也衹是要求德國停止其行為，而繼續將美國置於戰爭之外。英國宣佈對德封鎖，嚴禁一切裝載戰爭禁運物資的中立船衹駛往德國。雖然威爾遜對於英國違反中立方權力的做法表示了溫和的抗議，但如英國所預料的，他並未采取任何行動。
在聯邦政府內實施種族隔離
根據凱思琳·L·沃格莫斯（Kathleen L. Wolgemuth）的說法，在1912年大選中，受到威爾遜誓言支持他們訴求的鼓勵，拋棄共和黨而轉投民主黨的黑人選民達到了“前所未有的數字”。但他們很快就失望了。威爾遜上臺後很快就在數個聯邦政府機構內引入種族隔離制度，也未能否决一項哥倫比亞特區的新法律；該法將異族通婚列為重罪。他還允許特區內所有有軌電車種族隔離化。
關於種族隔離的問題很早就被提上了威爾遜的日程。在1913年秋天的一次內閣會議上，郵電部長、來自南方的阿爾伯特·伯勒森（Albert S. Burleson）抱怨鐵道郵件服務係統內的工作條件。此後，郵電部、財政部以及印刷局都引入了隔離措施，覆蓋餐廳、澡堂、辦公室和休息室等設施。隔離有時是通過在白人和非洲裔雇員座位間樹立隔板來實現。在郵電部，就連直接減少和解雇黑人雇員都成為允許的政策。威爾遜甚至沒能重複他兩位前任的做法，為財政部登記處以及其他聯邦機構指派黑人官員。他雖也打算如此，但在南方的反對下最終退讓。這些舉措為威爾遜整個總統任期內對種族問題的態度定下了基調。而威爾遜認為這儘管短期內犧牲了非洲裔美國人的權利，但實現了面嚮長期的全民福祉的進步。
母親節
1914年威爾遜宣佈慶祝美國首個母親節：
“ 那麽現在，我，伍德羅·威爾遜，美利堅合衆國總統，根據上述聯合决議案所授予我的權力，在此指示政府官員在所有政府建築上，並請求美國人民在他們的居所或其他合適的場所，於五月第二個周日展示美國國旗，以公示對我國母親們的摯愛與尊敬。 ”
1916年大選
於1916年獲得重新提名後，威爾遜在競選中打出了“他讓我們遠離了戰爭”（he kept us out of the war）的口號，提示選民他任期內即維持了堅定的國策、又避免了與德國或墨西哥的公開衝突的業績。但他卻從未發誓即使受到挑釁也决不參戰。1916年9月 2日，當他發表接受黨內提名的演講時，威爾遜針對性地警告德國他不會容忍給美國人造成生命損失的潛艇戰。
“ 一個違反這些核心權利的國傢必須明白它將被直接的挑戰和抵抗所製止並被要求承擔責任。很快，這將使這場爭鬥多少變成我們自己的事情。 ”
最終，威爾遜勉強戰勝共和黨候選人查爾斯·埃文斯·休斯贏得了1916年大選。休斯是1907年至1910年間的紐約州州長，其政績凸顯進步主義特徵，驚人地類似於威爾遜在新澤西留下的從政紀錄。後來，西奧多·羅斯福評價兩人道：“他們之間唯一的差別就是颳不颳臉”（休斯是一個大鬍子）。但是，休斯由於不得不在保守的塔夫脫支持者和進步主義的羅斯福派別間建立聯合，他的競選始終缺乏一個確定的形式。威爾遜則更為關註自身的競選，忽視休斯的存在並把攻擊留給羅斯福。當被問到為什麽不直接攻擊休斯，他對一位朋友說：“千萬不要殺一個正自殺的人。”（Never murder a man who is committing suicide.）
選戰的最後結果出奇地接近，甚至在選後數天內都無定論。由於擔心輸掉選舉而在歐戰尚不確定的情況下成為跛腳鴨，威爾遜提出了一個假想方案：倘休斯取勝，他將先任命休斯為國務卿，然後和副總統一起辭職以使其接任總統。兩黨選情在數個州都十分接近。在加州大約一百萬選票中威爾遜贏了3773票，而在新罕布什爾衹贏了區區54票。休斯在明尼蘇達的358000張選票中贏了393張。最後威爾遜得到了277張選舉人票，而休斯得到254張。威爾遜能贏得大選很大程度上是因為在1912年大選時投給西奧多·羅斯福和工會領袖戴布茲（Eugene V. Debs）的票這次大多流嚮了他。
第二任期
决定參戰
在1917年之前，美國一直恪守1914年的中立宣言。在這段期間，威爾遜為確保一個更寬泛的外交政策，警告美國公民不要在交戰陣營中選擇他們的所屬方。在他1914年的國會演講中，威爾遜說道：“這樣一個發生在我們當中的分裂對於我們的和平思維將是致命的，而且還會妨礙我們作為一個強大的和平國傢正當地行使自己的責任，作為一個人時刻準備着在一場公正的調停中發揮作用，並以朋友而不是黨徒的身份談論關於和平與和解的建議。”
儘管載有大量美國公民的英國客輪盧西塔尼亞號被德國潛艇擊沉的事件給威爾遜增加了參戰壓力，中立原則還是得到了維持。但後來由於德國發起無限製潛艇戰，威脅到美國的商業海運，這種中立性開始傾斜。在德國於1917年早些時候發動無限製潛艇戰（儘管也發表了若幹聲明來限製這種戰術），並秘邀墨西哥與德國結盟反美之後，威爾遜為“使世界安全以確保民主”，將美國帶入了第一次世界大戰。不過，他沒有和英法簽署一個正式的同盟，而衹是作為合作（associated）力量加入。他通過徵兵大幅擴軍，並將高度自由的指揮權，包括戰術戰略以至外交行動，授予了約翰·潘興將軍。
到這個時候，威爾遜認定這場戰爭已變成了一個對人類的真正威脅。1917年4月2日，他在宣戰演講中說道，美國如不參戰，整個西方文明都將被摧毀。威爾遜在講話中宣告將進行一場“結束一切戰爭的戰爭”，說明他希望建立一個和平的基礎以防將來戰禍再臨而招致不必要的死亡與摧毀。這也為他未來將發表的十四點原則—一個關於解决領土爭端、確保自由貿易和建立維和組織的一攬子建議—鋪墊了一個基礎。
為打擊國內的反戰勢力，威爾遜相繼於1917年和1918年推動國會通過了反間諜法（Espionage Act）和反煽動法（Sedition Act），以壓製反英、親德和反戰聲音。他歡迎諸如沃爾特·李普曼這樣支持戰爭的社會主義者，卻無法容忍那些企圖阻礙戰爭甚至刺殺政府官員的反戰者。他還堅持將出生在外國的激進分子趕出美國。援引反間諜法相關條例，美國郵政係統拒絶投遞任何被視作可能是批評美國戰爭行為的書面材料。約60多傢報紙因此被剝奪了二級郵遞權。
威爾遜的戰時政策高度地嚮勞工傾斜。他與龔帕斯和美國勞工聯合會密切合作，同時鎮壓任何企圖阻礙戰爭工作的反戰團體。在威爾遜的任期內，美國勞工聯盟、鐵路工人協會和其他“溫和”工會的會員和這些行業工人的工資都得到了顯著增長。由於沒有實施配給製，消費品價格飛漲。而因為收入稅的增加，白領階層備受打擊。不過，鼓勵購買戰爭債券的工作還是大獲成功。這些債券使得戰爭開銷轉化為20年代的繁榮。
威爾遜建立了西方國傢中第一個政治宣傳機構，即美國公共情報委員會（Committee on Public Information），由喬治·剋裏爾（George Creel，故俗稱“魚簍”委員會）領導。委員會在全國範圍內鼓動愛國性反德情緒，並實施各種信息審查。除了公共宣傳外，政府還將戰爭工作引入多個其它領域。伯納德·巴魯剋（Bernard Baruch）領導的戰爭工業委員會為美國的工廠製定戰時目標和政策；赫伯特·鬍佛被任命為食品管理局局長，該局鼓勵美國民衆參與到“無肉星期一”和“無麥星期三”活動中，以為海外部隊節省食物；亨利·加菲爾德（Henry Garfield）領導的聯邦燃料管理局引入了夏時製，並對煤炭和石油實施配給供應來確保軍事需求。許多這樣的委員會和管理機構的領導者都是由威爾遜徵召的商界人士。他們衹拿一美元的日薪，以提高政府在戰爭期間的功效。
國會還於1917年授權前總統西奧多·羅斯福組織四個志願者師團到法國參戰，但威爾遜拒絶了給他的政敵這樣一個機會。
戰爭講話
1917年4月2日，伍德羅·威爾遜在國會發表了他歷史性的請求參戰的演講，即戰爭咨文（War Message）。
4月2日的華盛頓寒冷而陰雨，但這並不妨礙數以千計的支持者舉行集會支持威爾遜。他們中數百人手持美國國旗，氣氛高漲、熾烈。在這之前的夜晚，威爾遜幾乎沒有睡覺，而是和他的一個親密朋友愛德華·M·豪斯（尊稱豪斯中校）反復審閱他的演講稿。4月2日晚上，他先是前往參議院、戰爭部和海軍部討論宣戰事宜，隨後在20:30分前後到達國會。他走上演講臺，按特定的順序在講桌上疊好他的講稿。隨後響起一陣威爾遜在國會所不曾體驗過的雷鳴般的掌聲。議員們的掌聲熱烈而持久，以至於威爾遜因急於開始他的講話而等得有些不耐煩。他神情嚴肅、凝重，除了幾次揚起一隻手臂外，在整個演講過程中幾乎不做肢體動作。
在這篇咨文中，威爾遜着重嚮國會闡述了美國為什麽要參戰。他先指出德意志帝國政府已經聲明其潛艇將擊沉任何駛近英國、愛爾蘭和西歐海岸的船衹。而令他擔憂的並不是因此造成的船衹或財産損失，卻是將被這些無差別攻擊所奪去的無辜生命。威爾遜宣稱，儘管他之前的想法是保持武裝中立國地位，但這已顯然變得不合時宜。他建議國會作出聲明，宣佈德意志帝國政府最近所采取的行動已經無異於對美國的戰爭。
威爾遜接着陳述這場戰爭的目標是“捍衛人類世界的和平與公正原則，對抗自私和獨裁的強權”。他還描述了德國對美國的其他暗中破壞與攻擊，稱他們已經 “在我們從不懷疑其成員的社會以至政府機關中到處安插間諜，為破壞我們對國策的團结擁護、以及我國工商界內外的平靜祥和設置種種陰謀詭計。”此外，由於美國還從一封截獲的送往德國駐墨西哥大使的電報中得到德國意圖說服墨西哥攻擊美國的證據，威爾遜認為德國政府“打算在我們傢門口煽動我們的敵人。”
在演講最後，威爾遜稱世界將再次得到民主所需要的安全。演講結束時，全體聽衆再次給威爾遜報以熱烈的掌聲。他的演講並不衹是針對國會，而是也包括美國公衆。
戰爭的反對者
根據威斯康星州參議員羅伯特·M·拉佛萊特（Robert M. La Follette, Sr.）的說法，很多人是反對戰爭的。在國會討論是否宣戰的四天中的三天內，拉佛萊特就收到數封反對參戰的電報和請願信。他後來成為僅有的6名對參戰投反對票的議員之一。內布拉斯加州共和黨參議員喬治·W·諾裏斯（George W. Norris）也反對參戰。他說：“我最為強烈而真摯地反對采取任何將把我們的國傢帶入這場正在歐洲進行的毫無價值的戰爭中去的步驟。”他給出了一些合理的理由來說明為什麽美國對德宣戰是不公的。其中一個是，當11月4日英國宣佈了一個戰爭區域後，美國表示服從；可當德國在2月4日也宣告了一個戰爭區域時美國卻表示反對。儘管英德兩國都違反了國際法並干涉了美國的中立權，美國卻衹針對德國采取行動。此外，他還指出雙方都有許多野蠻和非人道的戰爭行為。諾裏斯相信政府想參戰衹是因為那些富人已經在資助英國作戰。他告訴國會，唯一將從戰爭中受益的人是“軍火製造商、股票經紀人和債券販子”，並嚮國會提交了一封由紐約證券交易所員工所寫的信作為證據。他總結這個證據稱：“這裏我們有了一個能代表那個階級的人。他所在的階級將因我們捲入當前的戰爭而腰纏萬貫。他們已經掙了幾百萬。如果我們參戰他們還要再掙上幾億不止。”諾裏斯認為戰爭是不值得的，因為它衹是使富人受益和嚮交戰國提供軍火。他說：“戰爭不會為集體大衆和愛國市民們帶來繁榮。它會增加那些辛勤勞作者和那些為生計奔波者的負擔，它衹會將財富帶給那些華爾街的股票賭徒—一群已經享有花也花不完的財富的人。”
拉佛萊特的論點與諾裏斯基本一致。他還認為美國的聲譽將因戰爭而惡化，稱：“當我們與那些外國政府合作時，我們認可他們的方法。我們同意大不列顛對國際法的違反；我們支持那些我們也曾一再抗議的、可鄙的戰爭方式。”他雖承認威爾遜講話的價值，以及他觸動觀衆情感的技巧，但也批評說：“在演講的很多地方所表達的是一種故意營造來打動美國人心靈的興奮之情。而這興奮之情一旦有與之一致的行為相做伴，就必將得到民衆的支持。”
儘管有拉佛萊特、諾裏斯等人的反對，國會還是於1917年4月4日對同盟國宣戰。
美國保衛同盟
美國保衛同盟（American Protective League）是一個經威爾遜政府授權的準私人組織。它遍布全國600個城市，擁有25萬會員。這些人經美國司法部允許，攜帶政府發行的徽章，可隨意進行未經許可的搜查和審問。他們的主要作用是探查美國民間的反政府和反戰行為，負責監視德國的影響，審查逃避兵役者、未買自由公債（Liberty Bond，即戰爭債券）者和公然反對國傢政策的人。
十四點和平原則
1918年1月8日，威爾遜闡述了之後被稱作十四點（the Fourteen Points）的關於國際和平的一攬子建議。十四點原則是各參戰國傢中唯一一個被明確提出的戰爭目標，並成為戰後凡爾賽條約的基礎。這篇主要由沃爾特·李普曼代筆的演講高度詮釋了威爾遜的理想主義，把他關於民主、自决、公開協議和自由貿易的進步主義國內政策投射到國際領域。十四點原則主要是：
1. 簽訂公開條約，杜絶秘密外交。
2. 平時和戰時海上航行的絶對自由。
3. 消除國際貿易壁壘。
4. 裁軍和限製軍備。
5. 公道地處置殖民地。
6. 歸還被占領的俄國土地，由世界各國協助解决俄國問題，使之自由、獨立地解决自身政治發展。
7. 恢復比利時的領土完整和主權獨立。
8. 阿爾薩斯-洛林以及其他被占領土歸還法國。
9. 根據民族分佈綫修正意大利疆界。
10. 允許奧匈帝國境內各族自治。
11. 羅馬尼亞、塞爾維亞、黑山的領土應予以恢復，塞爾維亞應取得出海口。巴爾幹國傢的政治獨立和領土完整應由國際保證。
12. 土耳其境內各民族應予自治，達達尼爾海峽國際化。
13. 建立獨立的大波蘭。
14. 建立國際聯合機構。
但是，法國因為工農業和人口的巨大戰損，企圖自德國獲得高額賠款。而英國作為海上強國又不想開放海洋的自由。威爾遜為此不得不在巴黎和會上分別與法國總理喬治·剋列孟梭和英國首相大衛·勞合·喬治達成妥協，以確保十四點原則的實施和國際聯盟的建立。不過，儘管國聯建立了，美國參議院卻沒有批準美國的加入。
軍事干涉
在1914年到1918年間，美國對拉美許多國傢，特別是墨西哥、海地、古巴和巴拿馬，進行了干涉。美軍在威爾遜的整個任期內都在尼加拉瓜駐有部隊，而威爾遜政府利用這一軍事存在影響尼加拉瓜的總統選舉，並迫使其通過了布萊恩-查莫羅條約（Bryan-Chamorro Treaty），該條約以三百萬美元的代價使美國獲得在尼的永久運河開鑿權、在豐塞卡灣建立海軍基地的權利、以及租藉馬伊斯群島99年。根據威爾遜政府的命令，美國在海地的部隊迫使海地立法機關選擇威爾遜授意的候選人成為海總統。美國在海地的軍事存在從1915年一直維持到1934年。
在俄國因十月革命而於1917年退出戰爭後，為防止德國或布爾什維剋政權接管早先協約國支援沙皇和剋倫斯基政府的武器裝備和補給物資，以及出於其他目的，協約國嚮俄派出大批干涉部隊。但是這些部隊多未實現既定目標。威爾遜派出的干涉軍護送捷剋和斯洛伐剋戰俘沿西伯利亞鐵路撤退，並控製了阿爾漢格爾斯剋和海參崴等港口都市。儘管美國干涉軍不是被派到俄國與布爾什維剋交戰的，但雙方還是發生了幾次衝突。雖然威爾遜干涉的動機本無惡意，但美國入侵還是引起了俄國革命者的憎恨。羅伯特·馬杜斯（Robert Maddox）曾說，“干涉的直接後果就是延長一場血淋淋的內戰，更多地奪取數以千計的生命，以及給一個已經滿目瘡痍的社會帶來巨大的破壞。”1920年4月1日，威爾遜宣佈從俄國撤走大部分部隊，但還是有一些直到1922年纔離開。唐納德·E·戴維斯（Donald E. Davis）和尤吉恩·P·特拉尼（Eugene P. Trani）如此總結道：
“ 威爾遜、藍辛、科爾比幫助打下了冷戰和遏製政策的基礎。雖然還沒有軍事對抗、武裝對峙和軍備競賽，但一些基本元素都已存在了：懷疑、相互誤解、厭惡、懼怕、意識形態的敵對以及外交孤立...每一方都被意識形態、被資本主義與共産主義的對立所驅使。每一個國傢都想要重塑世界。而當世界抵製他們的時候，就可以施壓了。 ”
亞美尼亞種族大屠殺
鑒於當時亞美尼亞人的悲慘狀況，威爾遜嚮國會請求獲準以人道主義援助的形式進行幹預。
1913年亨利·摩根索（Henry Morgenthau Sr.）被任命為駐奧斯曼帝國大使。摩根索在他任內盡全力緩解土耳其當局行動所造成的惡果。他給威爾遜發了一封題為“亞美尼亞局勢”（Armenian situation）的電報，講述了亞美尼亞人所面臨的巨大苦難。關於種族滅絶的深入情況，摩根索在他所著的《摩根索大使的故事》（Ambassador Morgenthau's Story）一書中作了詳細闡述。這本書被他題獻給威爾遜。摩根索還建立了美國近東救援委員會（American Committee for Relief in the Near East）以協調對亞美尼亞的人道援助。
西班牙型流行性感冒
在一次大戰臨近結束的時候，一場全球性流感爆發。這場被稱作“西班牙流感”的疫情持續到1919年，造成4000萬人死亡，超過一戰死亡人數，成為人類有記載歷史中最為毀滅性的一次傳染病疫情。
約翰·M·巴利在他的《大流感》（The Great Influenza）一書中對威爾遜抗擊疫情的政策，特別是針對與戰爭相關的抗疫措施以及他如何控製疾病從軍隊嚮民間的擴散，做了有趣的分析。巴利還論及了威爾遜在巴黎和會期間病倒的事件。根據一些資料，威爾遜這次發病可能並非一般所描述的輕度中風，而是感染了西班牙流感。不過這一說法存在爭論。
一戰餘波
巴黎和會
一戰結束後，威爾遜開始參與談判。他的目標是明確的，即幫助受壓迫國傢獲得主權和確保一個公正的和平。1918年1月8日，威爾遜發表了十四點和平原則，首次論述了關於成立國際聯盟的想法。這個聯盟的指定目標應該是保證各大小國傢的領土完整以及他們的政治獨立。
威爾遜打算憑十四點原則結束這場戰爭和實現一個所有國傢共享的、公正的和平。為了開巴黎和會，他在巴黎待了6個月，這也使得他成為首位在任內出訪歐洲的美國總統。和會期間，他不倦地推銷他的計劃，最終實現了在凡爾賽條約中加入了關於創建國際聯盟的章節。
儘管由於他為創建國聯所作的努力使威爾遜獲得了1919年諾貝爾和平奬，但他沒能在入盟一事上贏得參議院的支持。美國此後從未加入國聯。1918年中期選舉後，以亨利·加博·洛吉（Henry Cabot Lodge）為首的共和黨控製了參議院。但威爾遜拒絶共和黨的代表出席巴黎和會，對洛吉提議的修改也一並否决。雙方最為主要的分歧點在於國聯是否將削弱國會的宣戰權。在這段期間，威爾遜越來越不相信媒體。他停止召開新聞發佈會，而更傾嚮於自己的宣傳機構，即公共情報委員會。
歷史學家普遍認為威爾遜未能使美國加入國聯是他任內所犯的最大錯誤，甚至可能是美國歷史上所有總統任期內的最大失敗之一。凡爾賽條約中的種種苛刻條款招致了德國民衆對條約的極大怨恨，最終導致了希特勒的上臺和第二次世界大戰。
在歐洲期間，威爾遜還前往羅馬拜會了教皇本篤十五世。這次訪問使他成為美國歷史上第一個在任內會見教皇的總統。
戰後時期
威爾遜對戰後復員的問題未給予足夠重視，導致復員過程進行得異常混亂。四百萬士兵在身無分文、沒有任何安頓計劃和救濟的情況下就被送回了美國。農田價格的戰時泡沫破滅導致許多農民破産或身陷因新購土地所欠下的債務中。1919年，鋼鐵業和肉類加工業工人舉行大罷工。種族騷亂在芝加哥、奧馬哈和其他城市蔓延。
在紐約和其他地方發生一係列由激進無政府主義分子實施的爆炸活動後，威爾遜命令總檢察長亞歷山大·米切爾·帕爾默（A. Mitchell Palmer）抑止暴力活動。司法部隨後展開了被稱作“帕爾默搜捕”（Palmer Raid）的大規模行動，旨在收集與暴力激進團夥有關的證據，以及關押或驅逐國內外煽動分子。司法部以妨礙徵兵為由審判了工會領袖戴布茲，並把他送到亞特蘭大的監獄服刑。戴布茲後來被哈定總統釋放並赦免。
在任內的最後三年，威爾遜與包括豪斯中校在內的許多親密政治夥伴或盟友分道揚鑣。歷史學家推斷可能是一係列的中風影響了他的人格。威爾遜想再次連任，但他的民主黨已然分崩離析：德裔選民因戰爭期間所受的待遇而憤慨，愛爾蘭裔選民則因他未支持愛爾蘭的獨立而不滿。
對猶太復國運動的支持
威爾遜同情猶太人的悲慘境遇（尤於法國和波蘭），他在1919年反復重申美國的政策是默許貝爾福宣言的內容，但不會官方支持猶太復國運動。
喪失工作能力
威爾遜為獲得美國人民對加入國聯的支持，連續地走訪全國各地發表演講，這給他的健康造成了嚴重壓力。在演講旅行將要結束的1919年9月25日，當他在科羅拉多州的普韋布洛發表完推廣國聯的演講後，威爾遜終於昏倒在地。1919年10月2日，又一次嚴重的中風發作，幾乎令他完全喪失工作能力。他的左半邊身子完全癱瘓，左眼也失明。至少幾個月的時間內他都要使用輪椅。而在這之後他也要靠拐杖走路。威爾遜的殘疾情況直到他1924年2月3日去世前始終沒有對外公開。
除了極個別場合外，威爾遜在整個餘下的任期內有意識地避讓副總統托馬斯·R·馬歇爾、他的內閣成員及訪問白宮的國會議員。他的夫人伊蒂絲不但照顧他的起居，還負責將政務分類，决定哪些由威爾遜過目，哪些留給他的內閣處理。威爾遜的身體狀況是美國歷史上最為嚴重的總統喪失工作能力的情形，這在之後被認為是通過憲法第二十五修正案的重要原因。
政府和內閣
威爾遜整個8年的白宮主管是約瑟夫·帕特裏剋·圖穆蒂（Joseph Patrick Tumulty）。不過在1916年以後，第一夫人伊蒂絲逐漸取代了他的角色，來安排總統的日程。最為重要的外交政策顧問和知己是愛德華·M·豪斯（尊稱豪斯中校）。兩人於1919年斷絶交往。
職位 姓名 任期
總統 伍德羅·威爾遜 1913年–1921年
副總統 托馬斯·R·馬歇爾 1913年–1921年
國務卿 威廉·詹寧斯·布萊恩 1913年–1915年
羅伯特·藍辛 1915年–1920年
班布裏奇·科爾比 1920年–1921年
財政部長 威廉·吉布斯·麥卡杜 1913年–1918年
卡特·格拉斯 1918年–1920年
戴維·F·休斯敦 1920年–1921年
戰爭部長 林德利·M·加裏森 1913年–1916年
牛頓·D·貝剋 1916年–1921年
司法部長 詹姆斯·剋拉剋·麥剋雷諾茲 1913年–1914年
托馬斯·瓦特·格雷戈裏 1914年–1919年
亞歷山大·米切爾·帕爾默 1919年–1921年
郵政部長 阿爾伯特·伯萊森 1913年–1921年
海軍部長 約瑟夫斯·丹尼爾斯 1913年–1921年
內政部長 富蘭剋林·K·雷恩 1913年–1920年
約翰·B·佩恩 1920年–1921年
農業部長 戴維·F·休斯敦 1913年–1920年
愛德溫·T·馬裏帝茲 1920年–1921年
商業部長 威廉·C·雷德菲爾德 1913年–1919年
喬舒亞·W·亞歷山大 1919年–1921年
勞工部長 威廉·B·威爾森 1913年–1921年
任命最高法院法官
威爾遜任內任命了下列美國最高法院法官：
* 詹姆斯·剋拉剋·麥剋雷諾茲－1914年
* 路易士·布蘭戴斯－1916年
* 約翰·H·剋拉剋－1916年
政治理念
威爾遜理想主義
在歷史學家約翰·庫珀（John Cooper）看來，威爾遜是一個驚人高效的作傢和思想傢。威爾遜用兩個手指在一臺哈蒙德牌打字機上完成了他的大部分演講稿和其他寫作。
威爾遜的外交政策對於改變世界進程有着深遠的影響。外交史學家沃爾特·羅素·米德這樣解釋道：
“ 凡爾賽體係衰落了，但威爾遜的原則卻還活着，並且仍在指導着今天的歐洲政治：自治、民主政府、集體安全、國際法、以及一個國傢間的聯盟。威爾遜在凡爾賽宮也許未能得到所有他想要的，和約也從未被參議院批準。但是，他的預見和他的外交學或多或少地為20世紀定下了基調。法國、德國、意大利、英國或許都曾不屑於他，但今天她們都在沿着威爾遜的路綫執行歐洲政策。曾經被當作虛幻而無視，如今卻是廣為接受的基礎。這不是一般的成就。沒有一個20世紀的歐洲政治傢能發揮一個如此持久、有益和廣泛的影響。 ”
大衛·肯尼迪（David Kennedy）認為，即使歷經富蘭剋林·羅斯福、亨利·基辛格等現實主義者做過的一些調整，美國的外交政策自1914年以來都一直遵循着威爾遜理想主義。肯尼迪評論認為，自威爾遜以來，歷任總統都信奉威爾遜主義的核心精髓。“尼剋鬆就把威爾遜的肖像挂在白宮內閣會議室中。威爾遜的思想持續統治着美國外交政策。九一一事件以後，如果說這種價值觀有什麽變化，那就是它變得更有活力了。”
對種族的看法
在影片《一個國傢的誕生》中，引用了威爾遜所著《美國人史》中的句子。“白人們不過是被一種自我保護的本能所驅使...直到最後，一個保護南方國傢的偉大帝國，三K黨誕生了。”
美國黑人
威爾遜是白人優越主義者。他為奴隸製辯護道：“奴隸們都曾得到他們主人寬厚的、甚至充滿深情的對待。”威爾遜還堅稱重建時期黑人的政治參與構成了一次“超乎尋常的公然犯罪的盛宴”，還將在南方黑人投票和由黑人擔任公職的消亡稱作白人天然的、不可避免的優越體現。威爾遜“強烈地支持南方領導者關於不加北方干涉、獨立處理種族和黑人投票事宜的請求，以確保這些州可以順利地通過那些剝奪黑人公民權的法律”。可以說，威爾遜不僅是容忍、根本是支持確立各種打着“隔離但平等”旗號的法律。
任普林斯頓大學校長期間，威爾遜甚至勸阻黑人學生申請入讀。相比於接納黑人學生，威爾遜更願意維持純粹白人學生環境的平靜。1935年普林斯頓纔有第一位黑人學生布魯斯·M·懷特（Bruce M. Wright）來報到。但是，當學校看到懷特的膚色以後，立即將他送回了傢。普林斯頓直到1942年纔開始接納黑人學生，而第一個黑人學生（約翰·L·霍華德，John Leroy Howard）畢業已是1947年的事了。
作為美國總統，威爾遜支持他的閣僚在各自所轄的機關內實施種族隔離。對於有些部門來說這是1863年來的頭一次。此外還建立了新的專為黑人工作者使用的建築和設施。“他的政府在華盛頓建立了一整套隔離係統，把大量黑人聯邦雇員趕出了辦公樓。”威爾遜及其閣僚解雇了許多僅挂有政治頭銜的共和黨籍黑人官員，但也給這些職位指派了少量民主黨黑人議員。當一個黑人代表團抗議這些歧視措施時，威爾遜告訴他們：“隔離不是侮辱，而是一個好處。諸位先生也理應如此認為。”1914年他對紐約時報說：“如果有色人種投票給我是犯了個錯誤，那他們就應該修正它。”
全國促進有色人種進步協會（NAACP）領導之一的W·E·B·杜波伊斯曾參與威爾遜的競選工作。他在1918年被任命掌管一個軍隊委員會以負責種族關係。杜波伊斯接受了任命，但他因未通過體檢而沒能任職。
威爾遜的行為遭到了非洲裔美國人的激烈批評。不過，持強硬路綫的種族主義分子也對他表示不滿。托馬斯·E·沃森（Thomas E. Watson）就認為威爾遜沒有在於聯邦政府內限製黑人雇員一事上做得足夠多。威爾遜之後的幾任政府都保留了他在聯邦政府內創建的隔離體製，直到杜魯門時代纔告終結。
威爾遜在《美國人史》（History of the American People）一篇中把三K黨解釋為重建時代的自然肇生，是法不治時代中的無法治産物。威爾遜提出三K黨是在通過選舉和任何有序的公共行為都不能實現他們的意圖時，纔訴諸於威脅恫嚇的。儘管不清楚威爾遜對重建時期的激烈批評是否受到了他個人信念的影響，這些批評成為了20世紀美國南方種族主義政策泛濫的一個主要理論支持。
白人族群
在治學時代，威爾遜在他的歷史著作中猛烈抨擊外國移民。但1910年進入政界後，他開始將移民團體整合進民主黨、軍隊以及美國社會。在戰爭期間，他還要求這些人發誓不去效忠敵對國傢。
愛爾蘭族裔在民主黨內是一支重要力量。他們反對與英國—愛爾蘭的傳統敵人—結盟。這種態度在1916年愛爾蘭復活節起義後愈發強化。1917年，威爾遜通過保證要求英國給予愛爾蘭獨立纔贏得了這些人的支持。可是在凡爾賽威爾遜卻反悔了。愛爾蘭社群強烈地譴責他；而他也反過來指責愛爾蘭和日耳曼族裔要為國聯在美國缺乏民意支持負責，說：
“ 有這樣一股反對國聯的有組織宣傳，其源泉與到處存在的、以不忠來威脅這個國傢的有組織宣傳是相同的一個。我想說—我不能說得再多—任何帶着一個連字符的人也都帶着一把匕首，一旦準備好，就要把它刺嚮這個共和國的要害。 ”
當時尚未獲得承認的愛爾蘭共和國總統埃蒙·德·瓦萊拉於1919年訪問美國時，威爾遜拒絶接見他。
威爾遜任命了首位猶太裔最高法院法官，路易士·布蘭戴斯。這開創了之後猶太裔人持續地在聯邦最高法院任法官職的先例。
私生活
健康
威爾遜的母親是憂鬱癥患者，而似乎威爾遜自己也總是覺得他身體比實際情況要差。不過，他確實在早年就患有動脈高血壓，這種病在20世紀早期幾乎沒有什麽治療辦法。
威爾遜在39歲就第一次中風。在他任總統期間，他發生過數次原因不明的手臂無力癥狀，眼底檢查發現他的視網膜動脈異常。1919年9月，威爾遜先後頭痛、出現復視、左側肢體有細微的無力感。今天分析認為，這些癥狀很可能是腦部短暫性腦缺血發作（即所謂“小中風”）所致。當年10月3日，62歲的威爾遜發生了一次極為嚴重的中風，導致左半身不遂。他一度臥床數周，除妻子和醫生外不與別人見面。儘管衹不過是敷衍式的出席，威爾遜最終還是恢復了參加內閣會議。在此後的任期中，威爾遜始終處於顯著的半殘疾狀態。
家庭
1885年威爾遜迎娶了佐治亞州羅馬市一位牧師的女兒埃倫·路易絲·亞剋森（Ellen Louise Axson）。二人育有三女，分別是瑪格莉特（Margaret，1886–1944）、傑茜（Jessie，1887–1933）和愛蓮娜（Eleanor，1889–1967）。亞剋森於1914年離世。威爾遜隨後在1915年娶了伊蒂絲·高爾特。伊蒂絲是曾經的印第安波瓦坦部落長老的著名女兒寶嘉康蒂（波卡洪塔斯）的直係後代。威爾遜為僅有的三位任內喪偶的總統之一。
興趣
威爾遜是一位早期的汽車愛好者。任總統時他幾乎每天都要乘汽車。他最喜歡的車是一輛1919年産的Pierce-Arrow牌轎車。而且他尤其喜歡在乘坐時敞着頂篷。對乘車的喜愛也是他成為籌建國傢高速公路係統的提倡者。
威爾遜是棒球愛好者。在戴維森學院就學時，威爾遜司職校隊的中外野手。轉至普林斯頓後，他雖然未能進入校隊，但擔任了球隊的助理經理。1916年他成為第一位觀看世界大賽（即美國職棒的總冠軍賽）的在任總統。他還是頭一個為世界大賽正式開球的總統。。
威爾遜經常騎車。他曾在英格蘭坎布裏亞郡的湖區一帶度假時騎車休閑。因為不能在華盛頓特區騎車，威爾遜改打高爾夫球。不過他主要是憑熱情而非技巧參與這項運動。他保持着美國歷任總統中最多的打高爾夫球的紀錄，在任期內總計打了超過1000場次的球，相當於兩天一次。鼕天，特勤局的人會把球塗成黑色，以便於威爾遜在白宮草坪的雪地上打球。
病逝
1921年離任之後，威爾遜和他的妻子搬往華盛頓使館區居住。他依然每天乘車出行，並在周六晚上觀看基思劇院的歌舞雜耍表演。1924年他獲任美國歷史學會主席一職，這是他成為美國歷史上僅有的兩位擔任過此職的總統之一。另一位是西奧多·羅斯福（1912）。
1924年2月3日，威爾遜病逝於位於S大街的傢中。他被葬於華盛頓國傢座堂。他是唯一一位葬於此的美國總統。
守寡37年後，威爾遜的夫人伊蒂絲於1961年12月28日病逝。這一天正是她受邀出席坐落於特區附近的伍德羅·威爾遜大橋的開通典禮的日子。伊蒂絲病逝時，她最喜愛的狗Rooter一直守候在她的床邊。
伊蒂絲把她的傢留給了全國史跡保存托管會（National Trust for Historic Preservation）。托管會將該棟房屋改為紀念威爾遜的故居博物館，於1964年對外開放。博物館於1964年被列為國傢歷史地標（National Historic Landmark）。1966年列入國傢史跡名錄。
In his first term, Wilson supported a Democratic Congress to pass the Federal Reserve Act, Federal Trade Commission, the Clayton Antitrust Act, the Federal Farm Loan Act and America's first-ever federal progressive income tax in the Revenue Act of 1913. In a move that garnered a backlash from civil rights groups, and is still criticized today, Wilson supported imposing segregation in many federally funded agencies, which involved firing black workers from numerous posts.
Narrowly re-elected in 1916, Wilson's second term centered on World War I. He based his re-election campaign around the slogan "he kept us out of the war," but U.S. neutrality would be short-lived. When German Foreign Secretary Arthur Zimmermann sent a message to Mexico offering to return Arizona, New Mexico and Texas to them if they would ally with Germany in the event of war, and began unrestricted submarine warfare, Wilson wrote several admonishing notes to Germany, and, finally in April 1917, asked Congress to declare war. He focused on diplomacy and financial considerations, leaving the waging of the war primarily in the hands of the military establishment. On the home front, he began the United States' first effective draft in 1917, raised billions in war funding through Liberty Bonds, set up the War Industries Board, promoted labor union growth, supervised agriculture and food production through the Lever Act, took over control of the railroads, enacted the first federal drug prohibition, and suppressed anti-war movements. National women's suffrage was also achieved under Wilson's presidency.
In the late stages of the war, Wilson took personal control of negotiations with Germany, including the armistice. He issued his Fourteen Points, his view of a post-war world that could avoid another terrible conflict. He went to Paris in 1919 to create the League of Nations and shape the Treaty of Versailles, with special attention on creating new nations out of defunct empires. Largely for his efforts to form the League, he was awarded the Nobel Peace Prize. In 1919, during the bitter fight with the Republican-controlled Senate over the U.S. joining the League of Nations, Wilson collapsed with a debilitating stroke. He refused to compromise, effectively destroying any chance for ratification. The League of Nations was established anyway, but the United States never joined. Wilson's idealistic internationalism, now referred to as "Wilsonianism", which calls for the United States to enter the world arena to fight for democracy, has been a contentious position in American foreign policy, serving as a model for "idealists" to emulate and "realists" to reject ever since.
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