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董說一生好學,研習範圍極廣,舉凡經史、天文、象數、地志、律呂、醫卜、方言、音韻、釋老等等,均有涉獵。一生著述繁富,據《南潯志》載共有100多種。除《董若雨詩文集》、《南潛日記》等少數幾種刊行外,餘皆不傳。行世而影響較大的是他創作的小說《西遊補》。
《西遊補》16回,約作於崇禎十三年(1640)前後,是一部具有現實意義的神話小說。內容寫唐僧師徒四衆過火焰山之後,孫悟空化飯,為鯖魚氣所迷,進入夢幻世界,經歷種種奇遇,最後被虛空尊者喚醒。小說藉《西遊記》三藉芭蕉扇後情節引入故事,而另闢蹊徑,肆力鋪陳,着重通過孫悟空的奇幻經歷,刻畫種種社會世相,以委婉而尖銳的筆調揭露和諷刺現實。小說貶斥了醉生夢死、奢侈享樂的"風流天子"生活;描繪了熱衷功名富貴的封建士子的種種醜態,概括了科舉制度下失意知識分子的悲慘命運;對庸碌無能、自我吹噓的"英雄""名士"投以嘲諷;還表現了對秦檜一類□臣賊子的切
齒痛恨和對嶽飛那樣的忠貞之士的無限仰慕。但小說也表現出"虛空作主人,物我皆為客"的佛教虛無主義思想。小說想象豐富,造境新奇,語言生動,諷刺辛辣,並具有幽默俳諧的特色。但若幹情節過於虛無縹緲,迷離恍惚,使人難於捉摸其意義何在。
《西遊補》有明崇禎間刊本,空青室刊大字本。1955年文學古籍刊印社影印本,即以明崇禎間刊本為底本,據空青室刊本抄補。