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他于书无所不览。明代记事之博、著述之富,他为第一。诗文有复古倾向,尤在贬谪之后,特多感愤之作。工度曲,对民间文学也颇重视。其论古考证之作,范围颇广。喜藏书。早年,明司礼监太藏经厂,贮列朝书籍甚富,他多次至阁中翻览书籍,并多所攘取。其后主事李继先奏命查对,戏以窃书之名。家有“双桂堂”,为读书、贮书上。清初姜绍书记明一代藏书家,将他与杨士奇、吴宽、茅坤、宋濂等并列。著述多至100余种,李调元刊《函海》时,曾作专辑收录所著之书。重要结集有《升庵集》散曲有《陶情乐府》。
杨慎存诗约2300首,所写的内容极为广泛。因他居滇30余年,所以"思乡"、"怀归"之诗,所占比重很大。有一些诗作表现了对人民疾苦的关怀。杨慎的写景诗也不少。杨慎在前七子倡导"文必秦汉、诗必盛唐",复古风气较为流行的时候,能别张垒壁。杨慎对文、词、赋、散曲、杂剧、弹词,都有涉猎。杨慎考论经史、诗文、书画,以及研究训诂、文学、音韵、名物的杂著,数量很多,涉及面极广。如《丹铅总录》、《谭苑醍醐》、《艺林伐山》、《升庵诗话》、《词品》、《书品》、《画品》、《大书索引》、《金石古文》、《风雅逸篇》、《古今风谣》、《奇字韵》、《希姓录》、《石鼓文音释》等等,还有《全蜀艺文志》、《云南山川志》、《滇载记》等地方志及史料。这些著述往往有独到之见,或可补史阙,或提供线索,有相当学术价值。然而,因他久居云南,寻书核对不易,有时只凭记忆写作,所以也有一些误引、臆测不实之处。据《明史》记载,明代记诵之博,著作之富,推慎为第一。除诗文外,杂著多至 100余种。四川省图书馆所编《杨升庵著述目录》达 298种。他的主要作品收入《升庵集》(81卷,又称《升庵全集》)。