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关于余怀的生平，史料上仅有零星的记载，多散见于他人诗文别集，禾记中，而志乘所列之传，多陈陈相因，不离王士禛等人所作的小传。近人柳诒征先生据《玉琴斋词》中的有关记载确证了《续颖年录》关于余怀生年的记载。此后，官桂铨《余怀卒年考》、范志新《余怀生卒年考辨》、李金堂《清代金陵学人传略——余怀传》等文章，对余怀的的生平都做了较为详尽的考证。
余怀生于明万历四十四年（一六一六）七月十四日。多数研究者都认为余怀生于莆田，后寓居南京。然康爵先生引《雪鸿堂诗话》言：“苏门余澹心曰：‘余闽人，而生长金陵。生平以未游开夷，未食荔支为恨。’”据此推证，余怀是生于南京、长于南京、祖籍福建莆田而已。余家身，可能是书香门箬。曹溶《送余澹心远金陵歌》言：“余子闽中名士族，几年移住长干曲。”至少是殷实的家庭。方文在《余先生六十》中称：“瑶岛移来自八闽，却依京国寄闲身。藏万卷儿能读。酒泛千锺家不贫。”《余先生六十》作于崇祯辛巳年（一六四一）题下注“澹心尊人”，可见廖诗是为余怀的父亲六十大寿而作的。也说明了余怀的确是在“书藏成卷”、“ 家不贫”的环境中长大的。（《余怀集》）
余怀才情艳逸，其诗词用笔较为深细，表现出悠情绵邈的意境。如《由画溪三箬至合溪》："画舫随风入画溪，秋高天阔五峰低。绿萝僧院孤烟外，红树人家小阁西。箬水长清鱼可数，篁山将尽鸟空啼。桃源不是无寻处，枫叶纷纷路转迷"，将其怅惘之情，溶入苍凉寥落的画面之中。朱彝尊评此诗有"晚唐风格"，有一种" 秋花"式的"幽艳晚香之韵"。尤其是明亡后，他对一代兴衰，发出千秋感慨，颇多凄丽之辞。他的六首感遇词，通过和王介甫、苏子瞻、陆放翁、刘后村等人的词作,形象地描写了在"故国倾覆"的情况下,一个"九分憔悴"、"心事成灰"的"江南游子"的悲哀。这些作品情感凄怆，词采清丽，颇为吴伟业、王士□所称道。
此外，他的笔记《板桥杂记》记载狭邪之事，共分3卷，上卷雅游，中卷丽品,下卷轶事。其自序曾阐述了以狭邪、艳冶之事生发感慨的原因，认为："鼎革以来，时移物换。十年旧梦，依约扬州。一片欢场，鞠为茂草。红牙碧串，妙舞清歌，不可得而闻也；洞房绮流，湘帘绣幕，不可得而见也；名花瑶草，锦瑟犀毗，不可得而赏也。间亦过之，蒿藜满眼，楼馆劫灰，美人尘土，盛衰感慨，岂□有过此者乎！"因此，极力渲染当年的繁华，以对照今日的凄凉，是这本笔记的写作上的特点。
著有《味外斋文稿》、《研山堂集》、《秋雪词》、《板桥杂记》、《东山谈苑》、《砚林》等。