神医安道全在上梁山之前，小日子过的很舒坦，南京地面上，他算一号人物。但是不巧的是，宋江发背疮，遍看大夫均不得好，好在张顺认识安道全，大力推荐安神医的绝学，由此而来安道全欲不上梁山而不可得。
安道全根本不想赶这趟浑水，张顺好说歹说，恩威并施，方才应允。临行之前，安道全要和一个风尘知己告个别，这个女人就是艳妓李巧奴。
安道全对巧奴说道：“我今晚就你这里宿歇，明日早，和这兄弟去山东地面走一遭，多则是一个月，少是二十余日，便回来望你。”那李巧奴道：“我却不要你去。你若不依我口，再也休上我门！”安道全道：“我药囊都已收拾了，只要动身，明日便去。你且宽心，我便去也，又不耽搁。”李巧奴撒娇撒痴，便倒在安道全怀里，说道：“你若还不依我，去了，我只咒得你肉片片儿飞！”张顺听了这话，恨不得一口水吞吃了这婆娘。看看天色晚了，安道全大醉倒了，搀去巧奴房里，睡在床上。巧奴却来发付张顺道：“你自归去，我家又没睡处。”
宋代歌女分歌伎和娼妓两种，李巧奴属于后者，我猜测安道全是在治病救人的过程中结识她，恰好自己刚刚丧偶，因此两人打得火热。
安道全有医生职业道德，同时是一个感情比较丰富的人，他两面都不得罪，两边都讨好。但是可惜的是，梁山不需要脚踩两条船的人物，所以注定了安道全事业和女人之间，只能择一而选。
安道全不想选择，张顺替他选了。曾经对张顺谋杀未遂的水匪张旺恰好也是李巧奴的“顾客”，半夜摸进门来，被张顺正好看见，仇人相见分外眼红，张顺一怒之下，杀了老鸨、李巧奴一家，并且模仿武松的行径，四处留言“杀人者，安道全也”，栽赃陷害安道全。
安道全由此有家难归，有口难辩，只好卷起包裹上梁山。而侥幸逃走的张旺也没得意多久，天网恢恢，不久又被张顺一行人看见，这次他的运气不怎么好了，被抛入扬子江中，是死是活看运气。
安道全对李巧奴的感情，大约是真挚的，以他身份地位，能对一个妓女动真情，也算难能可贵，所以安道全能够成为梁山第三位情种。
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