从李商隐的个性来看，他确实是一个相当固执的人，为爱情而自毁“政治前程”之类的事情，他真会毫不犹豫地去做。曾经为一个毫不相干的囚犯，他就不惜丢掉辛苦奋斗而来的官职。开成四年，李商隐参加书判试，中式得授秘书省校书郎，后调补弘农（河南灵宝）尉。到河南没多久，他发现监狱里一个犯人判刑过重，拼着乌纱帽不要，也要将死囚改判为活罪，结果触怒了观察使孙简，被其罢职。这就是著名的“活狱事件”。由此看来，李商隐确实是一个高尚的人，也是一个纯粹的人。好在观察使孙简马上离任，代替这个职位的是晚唐的一个很有名气的诗人姚合。诗人之间自然惺惺相惜，姚诗人将李诗人官复原职。
两年后，李商隐主动辞职，可能是觉得这样下去前途茫茫，也可能是认为自己不适合这样事务性的基层工作。于是他又去幕府任职了，在老岳父帐下任掌书记。会昌二年（842），李商隐又进入京城参加考试，以书判拔萃，授秘书省正字，美好的前途似乎在等着他。但恰在此时，他的母亲病逝了，紧接着他的岳丈也病死了，背后的大树倒了下来。
三年守丧期满后，李商隐继续做秘书省正字。在此期间，他写有《无题二首》，其一为：
昨夜星辰昨夜风，画楼西畔桂堂东。身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通。隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红。嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬。
兰台就是秘书省。这是一首艳情诗，与诗人心有灵犀的显然不是他的妻子王氏。在灯红酒暖的场合应酬，也是官员的常态，但动了感情就会遭到嗤笑。不过，许多人相信这首诗别有所托，或以为是写的是君臣遇合，或以为是自叹官小位卑，不能与有关领导（或云此位领导人就是令狐綯）沟通交流，真真假假，假假真真，谁也说不清楚。明人朱鹤龄在《笺注李义山诗集序》中说，大家都称李义山为“才人”、“浪子”，所真正喜欢的都是一些“帏房昵媟”之语，这其实是对李商隐的误读，他的诗往往有所寄托。
关于上面所引这首《无题》是否有所寄托，至今争论不休。不过，李商隐艳情诗虽然写了不少，其实在晚唐那个糜烂的时代他还是非常严肃的。有位名叫李远的诗人，担任江州刺史时觅得杨贵妃袜一双，经常拿出来与人把玩。后来李群玉过访，说他每次读自己所作的《题二妃庙》诗时就“动朝云暮雨之兴”，李远则称“仆自获凌波片玉，软轻香窄，每一见，未尝不在马嵬坡下也”。两人大笑不已，还赋诗纪其事，如李群玉《李远获贵妃袜》诗云：“常束凝稣迷圣主，应随玉步浴温汤。如今落在吾兄手，无限幽情付李郎。”与他们相比，李商隐完全是一个脱离了低级趣味的人，看他所写的《马嵬》：
海外徒闻更九州，他生未卜此生休。空闻虎旅传宵柝，无复鸡人报晓筹。此日六军同驻马，当时七夕笑牵牛。如何四季为天子，不及卢家有莫愁。
宋人洪迈很羡慕李商隐，在《容斋随笔》卷二中，他感叹说：唐朝的那些诗人真是幸福，想写什么就可以写什么，包括皇家的那点私生活或绯闻。杨贵妃的轶事，放在当今，无论哪个诗人都不敢动笔。
有些诗看起来很艳俗，实际上也是寄托遥深，如《北齐》讽咏北齐后主高纬和宠妃冯小怜荒淫亡国的故事：
一笑相倾国便亡，何劳荆棘始堪伤。小怜玉体横陈夜，已报周师入晋阳。
巧笑知堪敌万机，倾城最在著戎衣。晋阳已陷休回顾，更请君王猎一围。
据《隋书》记载，齐后主宠爱冯小怜，对之百依百顺。有次带她去打猎，北周的部队大举进攻，告急的信使相望于道。齐后主想班师回朝，组织军队抵抗。冯小怜正在兴头之上，要求继续打猎。齐后主满足了她的要求，结果错失战机，兵败国亡。
4．窘困
宣宗大中四年(850)，令狐綯做了宰相，李商隐的日子就越来越艰难了。尽管他多次试图向令狐家的这位公子说明情况，可人家根本不给他这个机会。在京城呆着无趣，他便去远方的幕府寻安身之所，先后赴桂州（今广西桂林）、徐州、梓州（今四川三台）随人作幕僚。大中五年的时候，妻子王氏的病故更让他心灰意冷、郁郁寡欢，一度想出家为僧。为了生活，他咬紧牙关，不屈不挠地去找令狐綯陈情。《北梦琐言》记载，李商隐多次前往，都遭到冷遇，后来就在客厅里题了一首诗：
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