在此期间，小杜另一首与歌女有关诗歌为他博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：
劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。
李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥她的专长，充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不著痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝崇信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。不过，随着时间的流逝，杜秋娘也逐渐蜕变成了一个符号，小杜的这首诗就得不到好评了。清人纷纷挖苦道，这哪里是诗？分明是一篇命题作文，而且是考场上写的那种作文。他们还说，看来小杜只会写绝句，读过他所写的那些如明月孤映、高霞独举的七言绝句，再读这些所谓的长诗，好比一条蜿蜒娟秀的小溪突然遇见山洪爆发，景象更壮观了，但溪水浑浊了，垃圾到处都是，不忍心细看。
3.风流
也许是世交的缘故，在沈传师幕下，小杜很注意维护自己的形象。不过和许多官员一样，一旦离开自己的辖地出差公办，往往就会做出一些令人瞠目的举动来。野史《丽情集》记载，杜牧很早就听说湖州景色秀美，且多丽人，心向往之。有次，他争取了一个公差的机会前往湖州。当时湖州的父母官崔刺史，是小杜的老朋友，对他的心思颇为了解，下令把全湖州在籍的名妓都召集过来请小杜过目。小杜边看边摇头，看完后还是摇头。崔刺史觉得很丢脸，急得团团转。小杜是此中高手，很有经验，不慌不忙地对崔刺史说：湖州的美女可能在民间，不如举办一场大型赛船活动，吸引全州的百姓前来观看，我则混迹人群，趁机寻找美女。
崔刺史立刻以“一乐乐不如众乐乐”的名义，劳师动众地举办了一场声势浩大的赛会。湖州的老百姓很感动，他们奔走相告，欢欣鼓舞地投入在这场庆典中。河岸两边挤满了观众，小杜在人群中钻来钻去，头都转晕了，还没有找到理想的目标。眼看太阳偏西了，小杜正准备死心，忽然看见一位老夫人牵着一个十多岁的小女孩缓缓走来。小杜大喜过望，尾随观察，最后肯定小丫头是国色天香，便派人将这祖孙俩请进舟中，说要娶这小丫头，并送给她们厚重的聘礼。两人相顾失色，不知所措，小杜安慰说：小姑娘确实太年幼了，我十年后定会到湖州为官，那是再来娶她。如果届时不来，她可以嫁给他人。
十三年后，也就是大中三年，杜牧终于如愿以偿地当上了湖州刺史。上任伊始，他就派人去寻当年的小姑娘，谁知那女孩已经嫁人，并有了两个小孩。小杜心知这事怨不得别人，自己虽是个小官僚，可也是饱读诗书，受过圣人教诲，不能做伤天害理的事，所以只有用写诗来自我解嘲：
自是寻春去较迟, 不须惆怅怨芳时。 狂风落尽深红色, 绿叶成阴子满枝。
小牧真正开始他放浪形骸的生涯，应该是在扬州任牛僧孺的掌书记之时。大和七年，沈传师上调为吏部侍郎，不知什么原因，杜牧没有能够追随而去。或许正是仕途上的蹭蹬，让他有些自暴自弃；或许是三十一岁的他过于年轻，经受不住诱惑；或许有些才子本性如此。总之，在扬州的那些日子里，小杜夜夜笙歌。大和九年，他升任监察御史。离开扬州前夕，牛僧孺给他饯行，叮嘱他以后要注意个人形象，不能“风情不节”。碰见喜欢的女孩子，尽管可以娶回来放在自家小院，反正小妾没有人数限制，不要大半夜一个人四处乱钻，或夜不归宿。小牧开始还嘴硬，矢口否认。牛僧孺派人拿来一大堆档案，上面尽是保安人员追踪保护小杜的工作记录，写着“某年某月的某一晚，杜书记夜宿某家，拂晓安全归来”之类。小杜又是惭愧又是激动，领导这样关系爱护自己，唯有死心塌地追随牛先生。只可惜此后牛党长期处于下风，即使得意之后也忘记了这个“自己人”，唯有李党的首领李德裕牢牢地记住了小牧是对方阵营的人，每当小杜有冒头的趋势，就毫不留情地将他按了下去。南宋的周必大很羡慕小牧曾经遇到了一位好领导，他说唐朝藩镇的那些幕僚，上班都很辛苦，晨入昏归，基本上没有闲暇，工作时间远远超过八小时，比今天的白领还要辛苦。而小杜可以四处闲逛，看来，牛僧孺对他另眼相待。不过，领导的爱护不是那么好消受的，那是要以前程为代价的。
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