而从门第上来看，“小杜”排在“大杜”后面，杜牧会很委屈。明清以来，人们动不动就说小杜出身高贵，这是符合事实的，当初杜牧何等自命不凡，尤其为他的家世而自豪：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王”（《冬至日寄小侄阿宜诗》）。《唐音癸签》说“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条画率中机宜，居然具宰相作略”。胡震亨认为杜牧出身好，人长得又英俊，脑袋又聪明，有远见卓识，是个作宰相的材料。这个评价才说到杜牧的心坎里了。他的志向就是成为祖父杜佑那样的宰相，至于“老杜”杜甫，虽然有些诗名，但在他杜牧眼里，比起祖父杜佑还是差得太远。
杜牧在《上李中丞书》中自信地说，他对“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”都颇有研究。为什么要关注这些事情，这不仅是家学传统，他希望有一天能够将这些研究心得施诸政务。晚唐兵祸连结，杜牧花了很大气力去研究兵法，认为士大夫治国首先要治兵，所谓“主兵者，圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也；壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也”，大有“天下兴亡，士大夫职责最重”之叹，因为他们不仅要管理政府，处理政务，还要能够带兵打仗。如果掌握军权的人不学无术，政治素质太低，只会舞大刀，那就可能成为跋扈的军阀，给国家带来毁灭性的打击。杜还牧曾注解过《孙子》十三篇，经常写文章批评朝廷用兵之失，只可惜他的声音太小，没多少人听见。杜牧晚年自撰《墓志铭》，在其中感叹自己注《孙子》，推五星，记相法，如此多才多艺，人们却始终把他当作百无一用的书生。
2.盛名
杜牧早年所写的《阿房宫赋》，还是引起了人们的注意。不过，人们关注的是他的文学才华，至于他自己所说的忧国忧民的宗旨，依然没有人理会。这篇文章给他赢得了后世声名，如金圣叹称赞它是“一篇最清出的文字”，清人李扶九则认为它家传户诵，至今尤新，古来的文赋，它应该排名第一。在当时，《阿房宫赋》还直接改变了杜牧的人生轨迹。
《唐摭言·公荐》记载了这样一个小故事。当时，崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，百官公卿都到城门外摆好酒席饯行，车辆之胜，官员之多，举世罕见。此时吴武陵——他是柳宗元的老朋友——正任太学博士，也骑着一头老毛驴过来凑热闹。崔郾正在酒席上喝得高兴，听说吴老这位有名的清流人士也过来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把他拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。
说到这里，吴老就字正腔圆地、摇头晃脑地将《阿房宫赋》读了起来。崔郾也是一个有品味的知识分子，听后也称赞不已。吴武陵乘热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：状元已经被他人预定了。吴老穷追不舍，大声说道：如果真得当不了状元，就退一步，让他以第五名进士及第。崔郾还在踌躇犹豫，吴老倚老卖老地说：如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。
回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是“杜牧”。旁边立刻有人接茬说：听说过杜牧这人，才气是大大的有，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩子，我也不会改变了。
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