通读标榜“魏晋风度”的千古名著《世说新语》，笔者发现，《豪爽》卷目中共十三篇，其中的“王大将军”王敦一人就占有五篇，将近二分之一的篇幅。正是他惊世骇俗、放达不羁的个性，才使得这位高门子弟独标一格，卓然不群。千载之下，其落拓不羁的豪爽气概，仍令人拍案称绝。
王大将军年少时，旧有田舍名，语音亦楚。武帝唤时贤共言伎艺事，人皆多有所知，唯（王）敦都无所关，意色殊恶。自言知打鼓吹，帝令取鼓与之。（王敦）于坐振袖而起，扬槌奋击，音节谐捷，神气豪上，傍若无人，举坐叹其雄爽。
王处仲（王敦字处仲），世许高尚之目。尝荒恣于色，体为之弊，左右谏之，处仲曰：“吾乃不觉尔，如此者甚易耳。”乃开后阁，驱诸婢妾数十人出路，任其所之，时人叹焉。
王大将军自目高朗疏率，学通左氏。
王处仲每酒后，辄咏“老骥伏枥，志在千里。烈士暮年，壮心不已”。以如意打唾壶，壶口尽缺。
桓宣武平蜀，集参僚置酒于李势殿，巴蜀缙绅莫不悉萃。桓（温）既素有雄情爽气，加尔日音调英发，叙古今成败由人，存亡系才，奇拔磊落，一坐赞赏不暇坐。既散，诸人追味余言。于时，寻阳周馥曰：“恨卿辈不见王大将军１
此外，《世说新语·汰侈》中，也记载了另外两件反映王敦不羁性格的故事。
石崇每要客燕集，常令美人行酒；客饮酒不尽者，使黄门交斩美人。王丞相（王导）与大将军（王敦）尝共诣（石）崇。丞相素不善饮，辄自勉强，至于沉醉。每至大将军，固不饮以观其变，已斩三人，颜色如故，尚不肯饮。丞相让之，大将军曰：“自杀伊家人，何预卿事１（《晋书》中，此事记载见于王恺家，并详载“美人悲惧失色，而（王）敦傲然不视”。）石崇厕常有十余婢侍列，皆丽服藻饰，置甲煎粉、沉香之属，无不毕备。又与新衣着令出。客多羞不能如厕。王大将军往，脱故衣，着新衣，神色傲然。群婢相谓曰：“此客必能做贼。”
《世说新语》的“纰漏”篇中，还记载了王敦娶晋武帝女儿襄城公主时的一则故事，并归为“疏漏”一集。其实，王敦举措，称之为“豪放”更恰当：王敦初尚主。如厕，见漆箱盛干枣，本以塞鼻，王谓厕上亦下果，食遂至荆既还，婢擎金澡盘盛水，琉璃碗盛澡豆，因倒着水中而饮之，谓是干饭。群婢莫不掩口而笑之。
东晋的建立者是司马睿，字景文。他是司马懿曾孙，但以晋武帝一系的血缘上讲，这位爷属帝室疏宗。假使没有“八王之乱”时晋家血亲的自相残杀，假使不是石勒在宁平城和洧仓杀掉了五十四个司马皇族的王爷，再怎么轮排，也轮排不到这位琅琊王司马睿当皇上（虽然他和惠帝、怀帝同辈）。
晋惠帝在位早期，天下纷纭，国家多事。司马睿“每恭俭退让，以免于祸”。倒是当时的侍中嵇绍（嵇康之子，晋朝大忠臣）有识人之明，曾对人讲：“琅琊王毛骨非常，殆非人臣之相也。”估计嵇侍中厚道人，没有大肆张扬，否则，当权的几个司马王爷中有一个萌起杀心，一道诏旨就会把司马睿这么一个疏宗王爷送上西天。
公元304年（惠帝永兴元年），荡阴之战后，成都王司马颖把惠帝挟持到邺城。司马睿的亲叔叔是东安王司马繇，他曾劝成都王对其兄惠帝应尽人臣之礼。成都王怀恨在心，加上他当时正和东海王司马越交手频频，容不得有“异心”的人在身边，便找了个借口杀掉了东安王司马繇。
亲叔叔东安王被杀，司马睿大惧，连夜出奔。当夜，月明星稀，光白如昼，成都王司马颖的追捕兵马四处搜捕，这位琅琊王没头苍蝇一样东碰西撞。忽然，天气乍变，忽下暴雨，捕快们纷纷驰入遮掩处躲雨，使得兔子一样狂逃的司马睿终于得机跑出了邺城。
由于成都王早已下令，严防与自己不睦的司马氏皇族和大臣出入诸关口，司马睿跑到黄河边时，守卫渡口的军兵一拥而上，把他堵在当地。关键时刻，幸亏他的随从宋典从后疾驰而来，用马鞭鞭杆抽打着司马睿战马的屁股，笑着对战战兢兢的司马睿说：“舍长（看房小吏），官府禁止贵人出入，怎么你这样的人也会被阻拦呵。”言毕，宋典不慌不忙，策马慢行。巡河的军兵听此言，又见马上人一身普通装束，确信司马睿不是什么人物，就挥手放他过去。
公元305年，晋惠帝永兴二年，东海王司马越派与自己一个派系的琅琊王司马睿留守下邳（今江苏睢宁），并派手下参军王导给司马睿当助手。东海王拥立晋怀帝后，于公元307年派司马睿独当一面，坐镇建邺，王导彼时也随之同去江南。
司马睿初到江东，面对孙吴旧政权留下的强宗大族，胡萝卜加大棒，又打又拉，招纳了顾荣、贺循等当地望族名士，又平定了孙弼和杜宣的叛乱，最终在当地站稳了脚跟。说来也怪，司马睿的爷爷、老琅琊王司马伷在晋初的平吴之役中就立下赫赫大功，孙皓呈献玺绶，正是首呈司马伷请降。由此，可以说老、少琅琊王与江东之地冥冥之中就有不解之缘。
晋怀帝永嘉五年，匈奴汉国军队攻陷洛阳，大批中原士族纷纷南渡，包括临沂王氏、太原王氏、颍川庾氏、高平郗氏、陈郡谢氏、谯国桓氏等等，携家带口，成族成宗地一窝蜂狂逃，纷纷避难江东。在此情况下，司马睿在王导的辅助下举贤用能，罗致了不少人才，为江南积累了一大批能政治、善管理的杰出人才。
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