香港每年都要举行业余歌手比赛，旨在发现乐坛新秀。很多歌手就是在业余比赛中脱颖而出，一举成名而走进歌坛杀入娱乐圈的。 学友已以慢慢习惯了国泰公司的工作，加上他也没想过要从唱歌这个行当上出名而专以此为生，因而对参加比赛兴趣不是很大，他只是把唱歌当成爱好而已，并无发达之念。对朋友劝他去参加歌唱比赛，最初他坚持不肯去，因为他对被人围着团团转达的场面不太习惯。 后来经不住朋友的一再劝说，他硬着头皮去参加了。他觉得朋友一片好心，再推托反而辜负了朋友。报名之后，他并没有把它当一回事，也就没做什么准备，在这种情况下去参赛，自然是没有多少取胜的把握，最后结果，那次参加新秀比赛，他以失败告终。
后来，学友结识了一些做生意的朋友，在一段时期内他曾经跟人去做生意，想当个阔佬以实现先前暗暗立下的誓言。商场风云变幻难测，像学友这样一个忠厚老实之人，哪是那些狡诈刁钻之徒的对手，但他抱着学做生意的态度，觉得不妨试试，谁也是从不会到会的嘛！学友初涉商场，时而还容易脸红，忠厚善良的他做几次，生意就要亏几次，每次总是以失败而告终。难道自己真的不是做生意的料？经历过一次次的生意场上失败之后，学友觉得自己是个“生意黑仔”（倒霉鬼）。辛辛苦苦攒的一点本钱，就这样泡都不起地扔进商海里，实在不合算。他很快打消了做生意的念头。学友依然在国泰公司上班，生活又回到原来那种平淡沉闷的轨道。
然而是金子总会发光。1984年学友的一位朋友想参加香港十大区业余歌唱大赛认为学友已有一次参赛经验，对其中的一些细节问题比较清楚，便想让他作陪。而张妈妈对学友去参加十大区业余大赛也十分支持。在朋友和家人的支持下，学友糊里糊涂的报了名，顺利的通过了试音。，也从此走上了他大红大紫的演艺生涯。
分区初赛的日子终于来临，当日学友是第三个出场。
“我永远记得即将上台表演时的那种感觉,手心冒汗,心跳加速,紧张的几乎透不过气来。但就在我深呼吸后勇敢地踏出台口，那奇妙的一刹那，却一丝惶恐也没有了。耀眼的灯光从四面八方射来，台下漆黑一片，完全看不见观众的反应，感觉上好像唯人独尊，自已是唯一的主角。”
当时张学友选唱的是关正杰原唱的《大地恩情》这首歌作为参赛曲。 “除了我喜欢原唱者关正杰够‘正气’外，其实还有一个原因，那是因为这首歌……够短。”他事后是这样解释的。原来他担心自己重蹈覆辙，因为怯场而影响发挥，所以选择了一首短歌以早点唱完。
当日他在台上迷糊中唱出练习了上万的歌词，唱得是好是坏，自己却完全不清楚。“好？坏？”边唱边冒出连串的问号，不过看不到台下的反应，这使我觉得更有安全感。我可以放胆地唱，融入歌曲之中，体会游子他乡远去，盼望重临故国的热切心情：“河水弯又弯,冷言说忧患，别我乡里时，眼泪一串湿衣衫。若有轻舟强度，有朝必定再返，水涨，水退，难免起落数番，大地倚在河畔……”就是这样唱着这首，学友进入了总决赛。
完全处于备战状态之即，学友却在决赛前十天病倒了，患了流行性感冒。他心里实在慌的很，躺在床上总想着有练习，所以稍有精神便硬撑着起来练唱，可嗓子不听话，唱不了几句就沙哑了。因为害怕勉强练下去回适得其反，临场失声的话就前功尽弃了，所以他再也不敢硬来。到了正式比赛那天，由于缺乏练习，他心里一点自信都没有，心想：“可以进入三甲已非常不错，如果没有奖项，也是应该的。”
“比赛时，临到结尾重唱部分，我因为情绪激动，竟然唱走了音，表现失准。最后司仪宣布亚、季军都没有我的份儿，我的情绪已失落得很，觉得没希望了；不料几分钟后，竟然听到司仪叫我的名字。我真的以为自己在梦中，怎么会是我呢？没可能吧？”但是，桂冠的的确确是落在学友的头上。“我拿了生命中难能可贵的冠军，一切都注定要重新改写。”
十八区业余歌唱比赛是由香港电台主办的，云集了不少香港的业余歌手，一些大的唱片公司也派人到场，关注新秀以从中寻觅未来的歌星。前香港无线电视艺人经理冯美基，首先独具慧眼，相中了学友这匹乐坛新骏马。在谈到她初次见到学友时的第一印象时，她说她觉得学友天生就是一块唱情歌的料。不久，香港一家历史悠入、实力强大的唱片公司宝丽金唱片公司又有意要将他罗致门下，派人跟学友联系。 宝丽金唱片集团是当今世界上历史悠久、最著名及规模最大的唱片集团之一，它拥有菲利浦、戴卡、Deutsche Grammphon等跨国大唱片企业，该集团在香港久负盛名，并以高质量的艺术精品享誉全球。“宝丽金”旗下，几乎拥有了全世界最著名的艺术家和乐团，如世界三大男高音帕瓦罗蒂?多明戈、卡雷拉斯，最著名的指挥家卡拉扬、阿巴多、小泽征尔等，乐团有世界最著名的维也纳爱乐乐团、柏林爱乐乐团、荷兰阿姆斯特丹管弦乐团等。 凡世界著名的艺术家都被“宝丽金”网罗于麾下，其强大的实力和优良的制作，发烧友们有口皆碑。另外，宝丽金以善于培养新人而着称，陈慧娴和其它两位女歌手出了一张少女杂志的唱片之后，被宝丽金发现，见过大红大紫。而更有名的是黎明的例子，当年里面获得歌唱比赛季军之后加盟华星，两三年内主动要求华星给他出唱片都被拒绝，后来转到宝丽金，一夜之间迅速走红。能被“宝丽金”罗致门下，对学友来说当然是件很高兴的事。因为自己最喜爱的歌星谭咏麟也在宝丽金麾下，并且是宝丽金的一张王牌。能被“宝丽金”罗致门下，对学友来说当然是件很高兴的事。因为自己最喜爱的歌星谭咏麟也在宝丽金麾下，并且是宝丽金的一张王牌。和无线电视台以及宝丽金公司签约后，张学友并没有辞去国泰航空公司的工作。从小就很孝顺的学友，担心自己丢掉工作后，家庭经济支柱一倒，不能给家里减轻负担，反而会增加压力。初出道的新人，唱片公司是不给生活费的，只分红利，能否生存还得看市场对唱片的反应。所以学友在这个问题上采取谨慎态度，不敢冒险。
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