他用钱来买通官府替他办事，欺压百姓并掩盖自己的罪恶，这是一方面。另一方面，他还和流氓泼皮等黑社会势力有联系。这一点小说中也有具体的描写。他因为有钱，就时常接济和资助一些流氓泼皮，这些人也就愿意为他出力效劳。在西门庆做官以前，他的恶霸行径，最突出的一次要算第十九回里写他支使流氓泼皮痛打蒋竹山一节了。这回书在情节安排上也有值得注意之处，先是写他去给夏提刑做生日，这是联络官吏；而后在吃完酒回家的路上，又写他遇到了平时交往和资助过的两个“捣子” (书中说宋时称“捣子”，当时称“光棍”，也就是我们今天所说的“流氓泼皮”) ，一个叫“草里蛇鲁华”，一个叫“过街鼠张胜”。光听这两个人的绰号，就知道是下层黑社会中一些惹不起的恶棍。蒋竹山原是一个医生，本来跟西门庆没有什么关系。但当时西门庆已经勾搭上了李瓶儿，两个人打得火热，正准备要娶过门来做他的小老婆时，突然因西门庆在政治上遇到了麻烦(奸贼杨戬被弹劾，西门庆的亲家陈洪受到牵连，西门庆本人也在被追查名单之中)，就一时闭门不出，跟李瓶儿断了来往。李瓶儿因思念西门庆而生病，蒋竹山在去给她看病中进行离间而得到李瓶儿的喜爱。因为蒋竹山比较穷，李瓶儿就将他招赘上门，又资助他三百两银子开了一家生药铺。蒋竹山既抢夺了西门庆的情人，又在他的眼面前开生药铺，明摆着是要抢他的生意。因此西门庆恨之入骨，指使这两个流氓泼皮去替他进行报复。这两个人诬枉说蒋竹山借了他们三十两银子不还，既打了人，又捣毁了他的生药铺，还将他告上提刑院，讹了他三十两银子，当堂痛打了三十大板，直打得“皮开肉绽，鲜血淋漓”。蒋竹山因为这倒霉事赔了三十两银子，又被李瓶儿赶出了门。捣毁蒋竹山的生药铺这件事，是同时利用了黑社会和官府两方面的势力才实现的，不仅是用诬陷讹诈的手段报了抢夺李瓶儿之仇，在商业上还带有欺行霸市的性质。
还有一段值得注意的情节，是接下来的第二十回写西门庆“大闹丽春院”。丽春院是一个妓院。因为先前他梳笼了妓女李桂姐，后来多时没去，李桂姐就接了一位从杭州来贩丝绸的商人丁二官人。正好那天西门庆去丽春院要见李桂姐，虔婆撒谎说桂姐到她五姨妈家祝生日去了。后来西门庆发现李桂姐原来是因为接了别的客人才不见他，就勃然大怒：“走到前边(李桂姐陪客人喝酒的屋子)，一手把吃酒桌子掀倒，碟儿盏儿打的粉碎。喝令跟马的平安、玳安、画童、琴童四个小厮上来，不由分说，把李家门窗户壁床帐都打碎了。”几个清客弟兄应伯爵等人怎么劝也劝不住，还声言要把那个嫖客和粉头都梱起来关到屋子里，真是无法无天。
西门庆在家里也同样是一个不折不扣的恶霸。蒋竹山曾对准备要嫁给西门庆的李瓶儿说过：西门庆这个人是“打老婆的班头，坑妇女的领袖。”这虽然带有挑拨两人关系，以达到要占有李瓶儿目的的成分在内，但所讲也确是事实。例如对潘金莲，在淫欲方面能使他那样心满意足，但一旦冒犯了他，就凶相毕露，心狠手毒。因为他在妓院里迷恋上了李桂姐，冷落了潘金莲，还剪下潘金莲的头发让李桂姐用脚踩，让她受到极大的侮辱。潘金莲在家里因为性饥渴，也为了报复西门庆，就同小厮琴童私通。西门庆知道后，不但把琴童捆起来“打了三十大棍，打得皮开肉绽，鲜血顺腿淋漓。”而且找到潘金莲，先是一个耳括子，把潘金莲打得摔了一跤。接着又让潘金莲脱光了衣服，跪在地下，在她身上抽马鞭子。(第十二回)李瓶儿也因为招赘蒋竹山，后来嫁给她时，就故意冷落她、羞辱她，只是草草抬过来，也不去迎接；新婚过门，一连三个晚上不上她的房间，气得李瓶儿上吊自杀。经抢救活过来后，晚上却到她房中，让她赤身跪地，用马鞭子抽打。(第十九回)这是对小老婆的态度，对奴仆丫头，就更加残暴了。例如第二十八回，写潘金莲为了满足西门庆的淫欲，醉闹葡萄架，丢了一只睡鞋，到处找也没有找到，后来知道是被小铁棍儿(仆人来昭、一丈青夫妇的小儿子，一个十一、二岁的小孩儿)捡到了，西门庆知道后非常生气，揪住孩子的顶角，拳打脚踢，打得鼻口流血，昏死了半天才苏醒过来。与此相类似的，是第四十三回，写黄四、李智送来抵折利钱的四锭金镯子，他给了李瓶儿，后来有一锭找不到了，问了很多人都说没有看见。最后在李娇儿房里的丫头夏花儿身上搜了出来，夏花儿说是她捡来的，西门庆不容分说，就命琴童拿拶子来，把丫头拶起来，“拶的杀猪也是叫。拶了半日，又敲了二十敲。”拶子是一个什么东西呢？是古代官府里一种酷刑使用的刑具，用它将人的手指夹起来，使犯人十分痛苦。这样的刑具一般人家是不能有的，可是西门庆却用来惩治奴仆丫头。
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