张謇早年在吴长庆帐中结识袁世凯，并为之举荐。但吴长庆离开朝鲜回国之后，袁世凯便投靠了李鸿章，令失意的吴长庆更加难堪，不久郁郁而终。张謇因此与袁绝交多年。但此时，张謇既非当日的幕僚书生，袁世凯亦非当日的武夫。为了使立宪运动获得广泛支持，张謇与袁世凯重修旧好。而袁世凯则将张謇推上前台："各国立宪之初，必有英绝领袖者作为学说，倡导国民。公夙学高才，义无多让。鄙人不敏，愿为前驱。"由此形成北袁南张，一个在朝，一个在野呼吁立宪的格局。
张謇为推动立宪做了许多努力，包括在上海组织了"预备立宪公会"，连番上书奏请立宪。清廷迫于压力，同意各省选举议员，成立省级的咨议局--张謇成为江苏咨议局的议长。此后不久，光绪和慈禧先后去世，清朝政府陷入了一片混乱，原来在立宪上取得的进展也因此陷于停顿。已经腐朽到无以复加的清廷在危机之下，不但停止了立宪的步伐，只是把军机处象征性地改名为"内阁"，反而走向了更加集权。1911年5月，负责全国铁路事宜的盛宣怀提出"铁路国有"政策。盛宣怀与英、法、德、美四国银行团签订了借款合同，把原来已允商办的川汉、粤汉铁路权收回，作为对外借款的抵押。此事一出，全国舆论为之哗然，四川保路同志会应运而生，宣誓"拼死破约保路"。而此时张謇受沪、汉、粤、津四地商会公推，正由汉口取道京汉铁路北上进京推进立宪。
车过河南彰德时，张謇顺道去探访了蛰居渲上村的袁世凯。两年前袁世凯在派系斗争中失势，被解除了军机大臣、外务尚书等职务，"隐居"在彰德修养。但是蛰居中的袁世凯仍然通过部下冯国璋、段祺瑞等人遥控着他一手缔造的北洋新军。正因为握有军权，所以袁世凯不论在清廷或是列强眼中都仍然是个可利用的人物。而袁世凯此时正在韬光养晦。
张謇与袁世凯谈论召开国会，改组内阁及商业交流等事。袁世凯对张謇说："有朝一日，蒙皇上天恩，命世凯出山，我一切遵从你的意旨行事，务请你同我合作。"张謇听了袁世凯的话，满心欢喜。回到车上，对同伴高兴地说："慰亭毕竟不错，不枉老夫此行也！"
张謇到北京后，受到了摄政王载沣的召见，并任命他为中央教育会长，但是立宪一事并没有得到实施。就当张謇仍在清廷逡巡的时候，局势的发展已经超越了立宪，走向了革命。这是张謇始料未及的。1911年10月，大生纱厂的湖北分公司（名为大维公司）开业，张謇前往武汉参加庆典。10月10日晚8时在汉口登上"襄阳丸"返沪。轮船开动时发现长江对岸城里火光冲天。12日上午到达安庆，才知武昌发生了起义。
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