吕居仁在《轩渠录》中载道：
东坡有歌舞妓数人，每留客，即云：“有数个搽粉虞侯，出来祇应。”
有人将苏轼的这种生活境遇放在他早年通判杭州时期 ，显然欠妥。“虞侯”乃宋代禁军中地位仅次于十将的武官，多在枢密院承办杂务，东坡只有身在翰院时，称身边“祇应”杂事的人为“虞侯”才合情理。“搽粉虞侯”虽是戏语，却也透露，在他眼里，这些侍女颇有地位。
元祐四年（1089）之后，苏轼曾出任杭州、颍州、扬州、定州太守，此际他年在五十四至五十九岁之间，历经沧桑的苏轼，身心已达收放自如、随心所欲的地步，即便饮宴之中少不了歌妓，他也不会再动真情，真真地应早年写的“老来厌逐红裙醉 ”那句诗。不过，他在杭州太守任上与琴操的交往等事，依然值得一提。
吴曾《能改斋漫录》卷十六记载着这件事：
杭之西湖，有一倅闲唱（秦）少游《满庭芳》，偶然误举一韵云：“画角声断斜阳。”妓琴操在侧云：“画角声断谯门，非斜阳也。”倅因戏之曰：“尔可改韵否？”琴（操）即改作阳字韵云：“山抹微云，天连衰草，画角声断斜阳。暂停征辔，聊共饮离觞。多少蓬莱旧侣，频回首烟霭茫茫。孤村里，寒鸦万点，流水绕低墙。魂伤当此际，轻分罗带，暗解香囊。漫赢得青楼薄幸名狂。此去何时见也，襟袖上空有余香。伤心处，长城望断，灯火已昏黄。”东坡闻而称赏之。后因东坡在西湖，戏琴（操）曰：“我作长老，尔试来问。”琴（操）云：“何谓湖中景？”东坡答云：“秋水共长天一色，落霞与孤鹜齐飞。”琴（操）又云：“何谓景中人？”东坡云：“裙拖六幅潇湘水，鬓亸巫山一段云。”又云：“何谓人中意？”东坡云：“惜他杨学士，憋杀鲍参军。”琴（操）又云：“如此究竟如何？”东坡云：“门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇。”琴（操）大悟，即削发为尼。
琴操“削发为尼”，与前面周韶之事颇相类似，此中可能有传闻因素。然而对惯看秋月春风的东坡居士来说，对红尘女子作这种点悟，也在情理之中。像琴操这样的女性，与其浪迹于灯红酒绿之中，毋宁说独伴青灯古佛更有利于修身养性。
后来在杭州还有一件事，虽有附会之嫌，但置于东坡身上，却让人觉得可信度也很强：
灵隐寺僧名了然，恋妓李秀奴，往来日久，衣钵荡尽，秀奴绝之，僧迷恋不已。一夕，了然乘醉而往，秀奴不纳，了然怒击之，随手而毙。事至郡。时苏子瞻治郡，送狱院推勘。于僧臂上见刺字云：”但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”子瞻见招结，举笔判《踏莎行》词云：
这个秃奴，修行忒煞，
云山顶上空持戒。
一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。
毒手伤人，花容粉碎，
空空色色今何在？
臂间刺道苦相思，这回还了相思债！
判讫，押赴市曹处斩。
——《尧山堂外纪》卷五十二
故事初见于《事林广记》，像一篇地道的小说，但宋代以来，《绿窗新话》、《醉翁谈录》、《花草粹编》、《草堂诗余续集》、《情史》等全都收录，可见人们大都以为，这段公案惟有东坡先生来判，才能大快人心。东坡在当杭州太守时，与灵隐诸寺僧人往来密切，据说他“尝携妓谒大通禅师”惹得大师“愠形于色 ”，可见他对佛门之“敬”，也在游戏之间。有了前面诸多同情不幸女子的事项作铺垫，我们坚信，东坡先生若遇到这等情缘既了、即起恶念、杀人至死的佛门败类，定会怒而捉笔，痛数其罪，然后依法将其斩首，以此告慰玉殒香消之魂的。
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