乌台诗案是苏轼人生中的一个重要转折点，从世人景仰的风流太守陡然之间成为戴枷受遣的罪犯，牢狱幽囚、编管远荒，偎红依翠的优游生涯结束了，取而代之的是衣食不继和穷困潦倒。此时，贤妻闰之和爱妾朝云已成了他情感生活上的全部慰籍。东坡居士的恻艳之词骤然减少，只有应管辖他的太守、提刑等人之邀，为他们身边的歌儿舞女填词时，才能见到他与官私乐妓们交往的痕迹。
黄州太守徐大受是个极会享受的人，每逢重九、端午等节气，便邀东坡饮酒作词，有时还带着官妓私妾，到东坡家中饮宴。徐大受有四名侍妾，分别叫妩卿、庆姬、胜之、懿懿，还有一个没有留下名字的吹笙的私妓。这些佳人个个能歌善舞，东坡给她们一共写过五首《减字木兰花》、一首《西江月》、一首《菩萨蛮》，其中有三首是送给胜之的。这胜之也姓王，自称出身富贵人家，显然也是因先人犯了重罪、被编入妓籍后，又被徐太守购到身边的。元丰六年（1083）八月，徐大受期满离任，转赴湖南为官，不久病逝于途中。半年之后，苏轼移居汝州，乘船沿江东下，在太平州的当涂（今属安徽）又遇胜之，此时她已被转卖到新主人身边，重修娥眉，欢场陪笑。见到东坡在场，她先是以扇遮面，后便洒泪巾袖，十分凄惨。东坡见此情形，依照前韵，为她又写了一首《西江月》，用徐大受已在“瑶台阆苑”进行宽慰。由此可见，苏轼在流放途中，看到身如飘蓬的歌妓，更是满腹同情。
东坡被贬黄州及辗转回朝期间，还有两个女性必须提及：一是黄州官妓李琦，二是好友王巩的侍妾柔奴。
李琦亦被记作李宜，宋人笔记里，曾有如下两则记载：
东坡谪居齐安（黄州别称）时，以文笔游戏三昧。齐安乐籍中李宜者，色艺不下他妓。他妓因燕席中有得诗曲者，（李）宜以语讷，不能有所请，人皆咎之。（东）坡将移临汝，於饮饯（别）处，（李）宜哀鸣力请。
（东）坡半酣，笑谓之曰：“东坡居士文名久，何事无言及李宜？恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗。”
——陈岩肖《庚溪诗话》卷下
东坡在黄冈，每用官妓侑觞，群姬持纸乞歌诗，不违其意而予之。有李琦者，独未蒙赐。一日有请，（东）坡乘醉书：“东坡五载黄州住，何事无言赠李琦？”后句未续。
移时，乃以“却似城南杜工部，海棠虽好不吟诗”足之，奖饰乃出诸人右。其人自此声价增重，殆类子美（杜甫）诗中黄四娘。
——周煇《清波杂志》卷五
两则杂记，内容虽然相近，却各有侧重。前篇对李宜不善言辞的性情描述甚为详细，后则对东坡回应的记载，极富戏剧性。一首小诗，对东坡来说，信口便可吟得，然而对一介歌妓来说，能得到他的一番赞扬，立即身价百倍，说不定会因此而改变命运。
柔奴是著名画家王巩（字定国）的侍妾，王巩因与苏轼私交甚好、往来讥讽诗文过多，被贬到岭外宾州（今广西宾阳）监酒税，三年之后才被允许北归。东坡与他相见后，发现王巩神情不减当年，除了自身性情豁达外，身边的柔奴的慰籍起到很大作用。请看苏轼自己的记载：
王定国歌儿曰柔奴，姓宇文氏。眉目娟丽，善应对，家世住京师。定国南迁归。余问柔（奴）广南风土，应是不好？柔对曰：“此心安处，便是吾乡。”因为缀词云：
常羡人间琢玉郎，天教分付点酥娘。
自作清歌传皓齿，风起，雪飞炎海变清凉。
万里归来颜愈少，微笑，时时犹带岭梅香。
试问岭南应不好，却道，此心安处是吾乡。
——《定风波》（并序）
柔奴虽系女流之辈，却能随遇而安，以笑容面对凶险，持有这种心态，南国的炎热也被她的一曲清歌变作清凉之境，东坡不仅将友人的身体康健、容颜年少归功于她，还将其称赞为上苍赐给王巩的最佳伴侣，难怪当时有位自称“皇都风月主人”的名士，在《绿窗新话》里记载说，有了东坡这首词，柔奴便获得“点酥娘”别号，在京城里声名大噪一时。
苏轼自“元祐更化”回朝之后，官位越来越高，生活环境也由漂泊无依变为身置锦衣玉堂，他与当时的达官贵人一样，也在身边添置了三四个侍妾，侑宴歌舞，迎来送往。
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