1948年下半年，战事日紧，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在这时，她接到姚玉兰的信。在信中，姚玉兰让她尽快离开北平去上海躲避战祸。不仅如此，杜月笙考虑到陆路交通已经中断，便亲派门徒、黄金大戏院的后台经理汪其俊乘专机赶到北平接她。她没有犹豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的专机走的。从此，她再也没有回过北平。
来到上海后，孟小冬又一次住进"十八层楼"杜公馆。这次，姚玉兰也诚心诚意地力劝孟小冬安心住下，和他们共同生活在一起。她说了一句话令孟小冬感动不已："让我们像一家人一样。"从此，他们就真的像一家人一样了。此时，六十出头的杜月笙身体不好，哮喘频发，孟小冬和姚玉兰轮换照顾他。杜月笙在两个爱妾的细心照料下，心情十分舒畅。
这样的平淡安稳生活只维持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放军即将打过长江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面临人生选择：一方面，蒋介石召见他，好言相劝让他去台湾；另一方面，民主人士黄炎培、章士钊也来劝他，转达共产党的意见，请他留下。杜月笙有些矛盾，有些挣扎，很费了一番思虑，又再三权衡，最后，他决定，不去台湾，也不留在大陆，而是携家带口去香港。这个"家"这个"口"，包括孟小冬。
也许孟小冬曾经有过犹豫，她这样跟着杜家一起走，算什么呢？不过，回头想想，她不跟着去，又该怎么办？对于无依无靠又无家无口孤独寂寞的她来说，她早已将杜月笙、姚玉兰当作她的亲人。在杜家，她虽然无名无份，但她能真实地感受到亲人的温暖、家的温馨。所以她选择走，正如梅兰芳选择留，都很单纯，没有政治因素。
4月23日，南京解放。4天后，孟小冬随杜月笙一家人乘坐荷兰"宝树云"号客轮离开了上海。从此，她再也没有回过上海，甚至没有回过大陆。
抵达香港后，孟小冬他们住进位于坚尼地台18号的一套公寓。这套公寓有三室一厅，在香港这个弹丸之地，还算是不小的。但是，杜家人口多，住在一起挤挤轧轧。杜月笙又另外租了房子，让子女们搬了出去。这样，孟小冬也就有了属于她自己的一间房。她的房间布置得很清雅，墙上挂着大大小小的剧照，还摆放着一把胡琴。有一幅《武家坡》的剧照很特别，它好像是被人从中间撕开的。于是有人怀疑，那被撕掉的"人"，可能是梅兰芳。看得出来，尽管她已经远离了舞台，但在内心深处，对于过去了的舞台生涯和过去的人，还是很怀念的。她并非有些人想像的那样，抛弃了过去的一切。
远离了战火，远离了动荡，孟小冬感觉生活一下子变得清静起来。平时，她仍然以照顾杜月笙病体为主。闲时，特别是杜月笙心情大好时，杜家呼朋唤友，在家里举办一个小型的堂会。这时，马连良、杨宝森、张君秋，还有琴师王瑞芝都在香港。然后，姚玉兰唱一段，孟小冬唱一段，大家合唱一段，杜月笙也即兴来一段，气氛颇为热烈。
孟小冬在大陆的最后半年，是在上海度过的。这个时候，梅兰芳也在上海。不过，他俩没有机会见面。即便有机会，恐怕他俩也不会见面。在梅兰芳决定留下的时候，孟小冬走了。梅兰芳选择留，使他从此身不由己地越来越靠向政治；孟小冬选择走，使原本就远离政治的她离政治更远了。
孟小冬走后一个月，上海解放了。梅兰芳对共产党的真正认识，就是从在上海街头看到解放军开始的。梅夫人福芝芳曾经回忆说："上海解放那天清晨，兰芳就上街了，隐隐还有枪声。去到建国东路，看见有不少解放军战士睡在马路边。他回来高兴地告诉我们，共产党的军队确实已解放上海，纪律好极了。""纪律好极了"的共产党军队给梅兰芳留下了深刻、良好的印象。
解放前，他与共产党并无太多的接触，始终不知道共产党曾经以特有的方式保护过他。那是在抗战胜利之初，他接到过驻上海中共办事处工作人员转来的周恩来的问候。于是，他向周信芳表示想去拜访周恩来。然而，周恩来没有同意。当时，梅兰芳只猜测周恩来有些为难，却不知道周恩来为了保护他。周恩来预料到国共合作随时会破裂，如果此时与梅兰芳等文化名人交往过多，一旦国共关系恶化，梅兰芳必将受到国民党的迫害。因此，他拒绝与梅兰芳见面。果如他所预料，国共关系破裂后，素与共产党关系比较密切的周信芳就倍受国民党特务的恐吓，而梅兰芳安然无恙。
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