二月，北上天津探望家人。抵津后适逢其兄赴豫，叔同本欲再赶往河南，但因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留两月有余。其间曾入京看望名伶杨翠喜，回津后作词《菩萨蛮·忆杨翠喜》以为纪念。叔同此次北上留有多首诗词佳作，如《南浦月·北行留别海上同人》、《轮中枕上闻歌》、《到津愁不成寐》等，返沪后将之辑成《辛丑北征泪墨》，该书面世后，在沪获得各界人士高度评价。
九月，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他倡导民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同学中有黄炎培、邵力子等后来的著名人士。叔同与师生们相互切磋，获益颇多。
是年秋，叔同曾赴河南开封参加乡试，未取。
一九零二年继续在南洋公学特班学习。
秋季，与袁希濂同以"嘉兴府平湖县监生"资格赴杭州参加乡试，因在文章中大倡维新，再次落第。
八月，在上海访名妓谢秋云，作《七月七日在谢秋云妆阁诗以谢之》诗以留念。
在南洋公学与同学合演新剧《六君子》等。
年底，因南洋公学校方禁止学生阅读《民报》一类进步书报，压制学生的言论自由，特班学生在蔡元培的带领下掀起我国近代史上首次学潮，随即愤而退学。十一月，二十几名退学学生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任学监的"爱国学社"继续学习。叔同在课余还参加《苏报》的编辑工作。
一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建"沪学会"，以"兴学"和"演说"为主要活动内容，向贫苦大众开办补习学校。叔同在夜校里特设"乐歌课"，开中国音乐教育之先。
在蔡元培的指导下，翻译《法学门径书》、《国际私法》，交开明书店出版。
一九零四年三子李端出生。
与沪上名妓朱慧百、李苹香等有诗词应和。
经常参加票友演出，曾饰黄天霸等武生角色。
李叔同手书之横披
一九零五年沪学会演出新戏《文野婚姻》，叔同写作剧本，并作诗《沪学会〈文野婚姻〉新戏册撰成感赋》以资纪念。
二月，选曲并作词写成《祖国歌》，此曲抒发了叔同满腔的爱国热诚，具有极强的感染力与号召力，迅速风靡全国。
四月，生母王氏病故，终年四十五岁。叔同偕妻儿护送母亲灵柩回津，破除旧习，举行新式追悼会，亲写悼词并唱《挽歌》。
治丧之后，叔同改名李哀，字哀公，以示对母亲的追念。将妻儿安置在天津，叔同独自返沪。
六月，叔同取得南洋公学文凭，决定东渡日本留学，临行前作《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》。叔同到东京后，入上野美术专科学校专攻西洋画，改名李岸。同时关注歌曲创作，编辑《国学唱歌集》，收歌二十余首，交上海中新书局出版。
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