熙宁七年（1074）十一月至元丰二年（1079）七月，苏轼先后出任密州、徐州和湖州太守。密州二年是苏轼为官时期最艰苦的日子，灭蝗抗旱、救灾济贫、带领属官沿着城墙到处拣拾弃婴，甚至与百姓一起采杞菊、挖野菜充饥。胶东大地的荒凉与茫荡唤醒了苏轼身上积存多年的“狂”质与“野性”，《密州出猎》与“明月几时有”等豪放之作此时涌出他的笔端，也使天下歌坛为之震动。但即便如此，苏轼在密州还是多有“香罗绮泽”之词：
帘外东风交雨霰。帘里佳人，笑语如莺燕。
深惜今年正月暖，灯光酒色摇金盏。
掺鼓渔阳挝未遍。舞褪琼钗，汗湿香罗软。
今夜何人吟古怨，清诗未就冰生砚。
——《蝶恋花·密州冬夜，文安国席上作》
欲向佳人诉离恨，泪珠先已凝双睫。
——《满江红·正月十三日，送姜安国还朝》
这两首词都是与友人唱酬之作，从中可以看出，密州也有以歌劝酒的“佳人”，可能都是富室所蓄私妓，因为在宋时，密州与凤翔一样，都是相当贫困之地，没有绝佳山水，游人很少光顾。虽然后来苏轼移守徐州时，密州友人曾在信中大谈“徐妓不如东武 ”，但现存的苏轼在密州所写的诗词文赋，竟无一语谈到“妓”字。
苏轼刚到徐州任上时，觉得这座京东重镇虽然地理位置十分重要，可歌舞风流毕竟抵不上江南。“燕子人亡三百秋，卷帘哪复似扬州？ ”除了唐代名妓关盼盼的遗迹 —— 燕子楼犹存外，徐州似乎没有能让他追随杜牧，青楼猎艳的条件。
然而，在他率领徐州军民奋战七十余天，挡住了滚滚东下的黄泛浊流、保护住千年古城后，一个多才多艺且又十分痴情的官妓进入他的眼帘，这位佳人就是马盼盼。
让我们还是从苏轼名作《永遇乐》说起：
明月如霜，好风如水，清景无限。
曲港跳鱼，圆荷泻露，寂莫无人见。
沈沈三鼓，飘然一叶，黯黯梦云惊断。
夜茫茫，重寻无觅处，觉来小园行遍。
天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。
燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。
古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨。
异时对、黄楼夜景，为余浩叹。
——《夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词》
由于版本不同，这首词还有一个标题，叫做《徐州梦觉·北登燕子楼作》。笔者自幼生长于徐州，曾详细寻访宋时徐州古城遗址，发现当时州衙在城中心偏北，苏轼在徐时，府第应在州衙附近，而燕子楼却在城的西南角，比邻城墙 ，“北登”二字，显然与地理不合，因此《夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词》更符实情。
燕子楼是唐代镇守徐州的徐、濠、泗节使张建封之子张愔，为其所宠的歌妓关盼盼所建。张愔曾于唐德宗贞元十六年（公元800年）代理徐州刺史之职，后调朝廷任工部尚书，并于元和元年（806年）十二月病逝 。白居易在《燕子楼》诗《序》中转引张缋的记载说：“尚书既殁，归葬东洛，而彭城有张氏旧第，第中有小楼，名燕子。盼盼念旧爱而不嫁，居是楼十余年，幽独块然，于今尚在。”白居易没有说明张尚书是张建封，还是张愔，后人多错误地以父代子，连身为苏门四学士之一的晁补之都说，“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”三句，“说尽张建封事 ”。从白居易所引的故事看，关盼盼只是一介歌妓，并没有被张愔正式纳为侍妾，否则不会独自一个留在徐州；正因她没被正式接纳，却要死守小楼、终身不嫁，所以才为后人所津津乐道。
苏轼于三更之际，因梦而醒，茫茫月夜，起身徘徊，竟将“小园行遍”，可见梦中所思，梦后所感，甚是幽深绵长。问题在于，关盼盼乃三百年前旧人，为何值得苏轼如此黯然伤神？
这首词的关键，在下阕的“古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨”。关盼盼是“古”，而苏轼却由古思“今”，想到了自己的“旧欢新怨”，进而联想到“故园”。有关他在故乡的“旧欢”，前面的《逃婚篇》已经涉及，这里要细谈“新怨”。
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