杭州通判三载，风流遍播诸郡。上面所述韵事，多发生在杭、湖两地。熙宁六七年之间，苏轼在苏、常、润、秀四州赈灾长达八个月之久，林语堂在《苏轼传》中，说他在常州时，曾与一直暗恋着的堂妹有所交往，实为望风捕影（本书在最后的“附会篇”将以专题辩驳），不过，他在苏州，确曾清楚地留下了与歌妓交往的记录。
熙宁七年（1074）九月，苏轼被提升为密州（今山东诸城）太守，在离杭北上途中，再次经过姑苏。在苏州太守王诲为他举行的宴会上，曾作过一首《阮郎归》词：
一年三度过苏台，清尊长是开。
佳人相问苦相猜，这回来不来？
情未尽，老先催，人生真可咳。
他年桃李阿谁栽，刘郎双鬓衰。
细玩词味，所谓“佳人相问苦相猜，这回来不来”，表明这位“佳人”并不在场，而是酒席之间托人相问，带有几分猜度、几分希冀。由此可知，问者不是可以直接参与太守之宴的官妓。所谓“这回来不来？”表明苏轼在前两度路过苏轼州，曾与她有过颇深的交往，以致她非常牵挂。 “他年桃李阿谁栽，刘郎双鬓衰”，是借刘禹锡“玄都观中桃千树，尽是刘郎去后栽”之意，作者以刘郎自况，毫不掩饰地告诉人们，自己曾对这位“桃李”予以关照过。
有关苏轼前两次在苏州的落脚情形，史料有如下记载：
三瑞堂，在阊门之西枫桥。孝子姚淳所居，家世业儒，以孝称。苏文忠公往来，必访之。尝为赋《三瑞堂》诗。姚氏致香为献，公不受，以书抵虎丘通长老云。姚君笃善好事，其意极可嘉。然不须以物见遗，惠香八十罐，却托还之。已领其厚意，实为他相识所惠，皆不留故也。
——宋·范成大《吴郡志》卷十四
（苏州）阊门之西有姚淳者，园亭雅洁。东坡每过，留憩游瞩竟日。（姚）淳因以古千（字）文一帙为献，（苏）公却之。他日又馈名香六十罐，（苏）公又托虎丘僧通老婉辞之，曰：“非不知姚君至诚，但某于诸人无所留，不容有异也”。
——明·李日华《紫桃轩杂缀》
《苏轼文集》卷五十七有《与姚君三首》，第一首言“过苏，首辱垂访”，第二首言“惠及千（字）文……谨却封纳”，卷六十一有《与通长老九首》，作于密州，第四封言及谢却“姚君……惠香八十罐”之事，可见范成大等人记载非虚。
阊门是古代苏州的西门，唐宋时期极为繁华，歌妓云集。白居易在《亿旧游》诗中说：“江南旧游凡几处，就中最忆吴江隈。……阊门晓严旗鼓出，皋桥夕闹船肪回。……李娟张态一春梦，周五殷三归夜台。”诗下自注说“娟、态，苏州妓名。”宋代在阊门之外的河南侧有座“望云馆”，是当时苏州五大酒店之一 。苏轼显然是在这里落脚，并与望云馆的歌妓有过交往。果然，这名歌妓后来守在阊门出城处，给她所仰慕的苏大人送别，苏轼为她又写了一首《醉落魄·苏洲阊门留别》：
苍颜华发，故山归计何时决？
旧交新贵音书绝。
惟有佳人，犹作殷勤别。
离亭欲去歌声咽，潇潇细雨凉吹颊。
泪珠不用罗巾裛，
弹在罗衣，图得见时说。
明人沈际飞在《草堂诗余别集》中评价说：“止有佳人异别可悲，既有佳人惜别可慰；墨香犹喷。”显然他抓住了苏轼当时的心态。从词中不难看出，这位歌妓对苏轼是十分眷恋的，而苏轼对她也极富同情，后来苏轼为官京城，据说曾给身边新增的一个侍妾取名“碧桃”（详见下文），如果真是这样，那就与他一直思念着的这位“桃李”不无关系。
苏轼在离开杭州、苏州后，还曾写过一首《乌夜啼·寄远》：
莫怪归心甚速，西湖自有蛾眉。
若见故人须细说，白发倍当时。
小郑非常强记，二南依旧能诗。
更有鲈鱼堪切脍，儿辈莫教知。
从“莫怪归心甚速”六字可以看出，这首词写于友人从他身边返回杭州时，所寄的对象应是杭、苏佳丽，或是熟悉她们的友人。除了“小郑”、“二南”三个，“鲈鱼堪切脍”也当指一名歌妓，要么是说杭州某位细皮嫩肉者，要么指在苏州旧欢（鲈鱼堪脍系苏州人张翰思乡典故）。苏轼于词中再三提醒友人，这类事情必须保密，若让“儿辈”知道，说不定会生出什么事儿来。
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