赵挺之考中进士以及进入仕途时，也正是朝廷新旧党争最激烈的时候。熙宁年间，王安石推行新法，由于主要领袖秉性固执，听不得别人意见，得不到朝廷旧臣的支持，在旧党势力的重重包围下，在一片反对声中，只得通过科举选拔新的人才以做党羽的储备。赵挺之就是在这样的大背景下及第的，我们可以推定，他在考试策论中一定有迎合王安石新政的议论，因此才能博得当政新党的欢心，中进士也就顺理成章了。因了这种选拔，王安石政治集团中的新进者也可以想象，多半都是投机取巧，阿谀奉承之徒，个个品德都有可议之处。在这种以党争为背景的考试中脱颖而出者，往往应对敏捷，善于见风使舵投机取巧。因此他们这群人的最大特点是：处理具体政务来干练精明，却没有一点个人操守。比如后来旧党得势时，赵挺之蔡京等人也曾不遗余力地迎合司马光，他们把新党政治立场忘得精光，正因为这样又得到了保守派的重用，可谓左右逢源、八面来风。
在苏轼眼中，赵挺之便是个没品行的人。当初朝廷召试他时，苏轼就提出反对意见，说赵挺之周围总是聚敛一群小人，学问和品行都无所可取处，怎么能给予重任？可当时政坛被精通争权夺利的官僚群体"朔党"所把持，他们本身就非常嫉恨苏轼的声望以及太皇太后对苏轼的青睐，于是就利用各种政治势力打击报复苏轼。赵挺之也就成了他们一党中的得力干将，任谏官之后，他果然秉承当政大臣的旨意，从苏轼的诗文中网罗罪名，污蔑苏轼曾诽谤去世的神宗皇帝。赵挺之觉得苏轼曾压制过自己，现在正好将仇恨发泄一气。
可是好景没多久，赵挺之也成了被"朔党"利用的工具，元祐四年被赶出了朝廷，到徐州做通判，次年又被派去做楚州的知州，这样一来，赵挺之对整个旧党的仇恨就更深了一层。元祐末年，他凭借自己天生的精明头脑，又升到了京东路转运副使的职务上来，可见其钻营功力之深厚，远非常人可比。哲宗皇帝把持朝政，全面起用新党人物，赵挺之虽然不是新党中的关键人物，政治立场也摇摆不坚定，但他却与新党有着很深的渊源，这个时候也就被召回朝廷，委以吏部侍郎的职务。到了元符元年，赵挺之一路飚升到中书舍人，随即又任中书门下两省的部门长官，离拜相只差一步了。
到了崇宁四年，赵挺之又阿谀奉承得势的蔡京，最后终于出任宰相。做了宰相之后，为了争夺权利又与蔡京反目，最终被排挤出朝廷。纵观赵挺之一生，他的政治立场大致站在新党一面，因迎合新党而中第、升官、拜相，可是他是个无操守的人，某些时候在旧党中居然也游刃有余。翻手为云、覆手为雨，这种小人的做法不久就为朝廷内外所共知。在前面的一篇文章中我曾写到那位饿死的诗人陈师道，其实他就是赵挺之的连襟。陈师道晚年贫病，冬天无御寒的棉衣，妻子向赵挺之家借了一件给他穿，被陈师道断然斥责。他厌恶这个连襟的为人，情愿冷死饿死也不愿接受奸相弄臣的资助。
比起李清照的父亲，赵明诚父亲赵挺之的品行操守则天上地下，差异甚大。当然这也潜在地决定了以后李清照对公公的态度和看法。现在他们两家还不太熟悉，不过他们的住地离得不远，同在一条街上，几乎门对着门。李格非和赵挺之在路上相遇时会寒暄一下，打个招呼，他们的子女间并不熟悉。而赵明诚是赵挺之的第三个儿子，生于神宗元丰三年，比李清照大三岁，他自幼喜欢诗书，尤其喜欢收集古代的金石刻录文字。
赵明诚后来与李清照相识到与之结婚，还有一段颇有意味的传说，元人伊世珍在《琅嬛记》中记载，有一段时间赵挺之急着要为儿子赵明诚物色一个妻子，某日午后赵明诚睡了一觉，梦中诵读了一卷书，醒来时书中写的什么已经忘了，只记得三句话："言与司合，安上已脱，芝芙草拔。"，随即赵明诚将梦中的异事告诉了父亲，父亲也个所以然，问到高人，告诉他们父子说："言与司合，乃词字也；安上已脱，乃女字也；芝芙去头，乃夫字也。词女夫，你要娶的妻子是个女词人啊！"，赵挺之想来想去也只有同僚李格非家的女儿李清照是个擅词之人，于是便带着儿子上门提亲。这多半是后世文人的杜撰，他们结为亲家的原因和过程远没这样蹊跷和戏剧化。他们两家离得不远，低头不见抬头见，儿女们渐渐长大，自然会引起对方家庭的注意，赵家中意李家，李家也看好赵家，李清照与赵明诚后来的结合也算门当户对。
赵家和李家提亲定亲以至举行婚礼应该有一个时间过程，李清照常在闺中，早听父亲说起赵家的三公子是个倜傥帅气的才子，可从未见过面，只是在想象中大概地猜测过他的模样。对于赵明诚也是一样，他听父亲说起过李家的女儿，亭亭玉立，而且极有才华，擅长诗词，又能丹青，是个少有的才女。这样的女子要最终能成为妻子，是何等的幸事，在没去李家前，他也在脑海中想象着李清照的如花面影。这一日，赵明诚终于鼓起勇气来到李家。李清照刚刚从庭院的秋千上下来，微微地出了一身香汗，突然见到有个帅气的少年与父亲在堂屋交谈，手足无措，她瞬间就知道那一定是赵明诚了，一定是父亲常提起的赵家三公子。李清照只能倚门侧身，和羞而走，悄悄地来到远处的青梅底下，局促地嗅着花枝的香味，掩饰着慌张，可神情又完全不在嗅闻之上。李清照远远地端详着来客，端详着这位赵家公子。赵明诚在与未来岳父的谈话间也下意识地四处探望，他显然也希望见到李家的小姐，可他终没有发现李清照正羞涩而隐蔽地站在远处的青梅树下。直到父亲李格非让丫鬟把女儿叫出来，他们这对情侣才真正地第一次见面，赵明诚被李清照的美貌惊住了，而李清照也局促万分，脸色羞红无以掩饰。
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