李敖不以训练为苦，反而开始认真记起了“战地日记”，他的偶像是海明威。
国民党想拉他这样优秀的人入国民党，说不入就分到金门前线，李敖说：宁愿上前线也不入国民党。结果倒是加入国民党的学员被分到了前线，气得他们把国民党党证都撕了。
1959年8月1日，李敖向姚众吾老师辞了行，第二天乘火车回家，同窗好友陈又亮、陈鼓应、施启扬、孙英善等到车站送别，大家依依惜别。
1959年9月7日早晨八点班，李敖乘坐公路局汽车南下，开始接受第八期预备军官训练，在台中的好友张世民、张光锦、姚嶂、李述古、韩昭先、张仁龙前来送行；张光锦知人知心，特别送给他一支圆珠笔，后来李敖就用那支圆珠笔，在艰难的军营生活中，写下了自己一生中最长最完整的一段日记，而且是一天都不缺的日记，姑且称之为“战地日记”。
李敖被编在凤山陆军步兵学校第三总队第二大队第九中队，序号为5。
头发剃光、穿上军装以后，李敖就面临了所有入伍训练者都要经受的折磨。首先是整理内务，把棉被叠成豆腐块，很多人平时被子都不叠，何况现在要叠成豆腐块？即使能叠成，时间也来不及，还得去出操，结果就出现了很多奇闻异事：有人因为没办法把棉被快速折出棱角，宁愿不盖棉被，冻着睡。
李敖是否有此壮举，不得而知。
但李敖的火眼金睛，却使他看人看事入木三分。当时受训的同学中间有很多是国民党，可是谁也无法辨别谁是谁不是。入伍不久要量衣服，结果过一段时间又宣布有些人的衣服要重量，并特报出学号，带队而出。李敖为人警觉，这些人一走，他马上断定这国民党员。后来证之果然。
李敖因名声在外，在队中享受特殊待遇。当时队中第四号是台大中文系的孙玉华，他是队中国民党的大员，离李敖最近，负责暗中打他的小报告，李敖则以玩世不恭态度对待他。
有一次还给他写了一首诗：“见了二娘呼婶婶，见了悟空喊大爷，退役以后饿不死，衡阳街口擦皮鞋。”李敖退伍的时候才知道，虽然孙玉华负责打自己的小报告，但在小报告上并没写他的坏话，也没写别的同学的坏话，这是东北人孙玉华的忠厚，是南方人国民党所白及的。
入伍训练辛苦单调但又妙趣横生，李敖因一心要磨练自己的钢铁意志，所以是哪里有困难就出现在哪里，哪里最苦就出现在哪里，当然，有些训练是他不愿去也不行的。
李敖精力过人，一场训练下来，别人早就筋骨酥软，倒地便睡，可他却从不午睡，而是利用午睡时间写日记，写完就把日记包在塑料袋中，放在胸前，人在日记在，寸步不离。从他的这些“战地日记”中，我们大致可以理解他此时的思想和活动。
李敖当时理想中的勇敢文人榜样是美国文学家海明威。9月17日他写信给马戈：
军中已十日，一直可说积极愉快，目前最心折的人是海明威，我买了一本何欣写的《海明威创作论》，读之颇快，我喜欢他那几次参加战斗，追求死的精神与勇迈，因此在军中生活，我的态度与看法殊迥异于一般人，我觉得这不是虚度日子，这是最好的一种磨练与生活。因此我在这儿实在可说很愉快。我并非完全忘怀了过去，在休憩和疲惫之余，偶然想起往日的欢乐日子与忧郁的岁月，可是它们已经不能再给我什么——那至多只是一层云翳一般的梦幻，虚无的，黯淡的、不能震撼我的、瞬息就会过去的……
9月23日，他又有诗咏军中情况：
白天世仇为烈日，晚上情人乃草席。
整日耳边闻何事?立正稍息与看齐。
整二天他又写：
南台九月很少雨，整日昏昏不得已，
水厂断水不必愁，每天沐浴以汗洗。
九月二十九日他写受训者的自我介绍：
十四队自我介绍，一个人说：“将来做总统，先取消军训。”
十月二十日又写军中干部嘴脸：
队前吆喝人生畏。台上颐指群俯首，
羔羊圈里是大虫，长官到来变走狗。
十月二十八日在里港，写一个难忘的午后：
整日上午六O及八一炮讲习试射，面对美浓溪旁，群山遥抱，溪水与砂石相间，午饭后人皆就荫而卧，我却携板凳、望远镜、讲义夹步于一砂石角上，远眺二村女浣衣，二童子浮于木上戏水，全身虽受日炙，然以清风澄水微波，亦不觉其苦也。现在我还在该处写日记，一同学言我如是颇有“诗意”，我心头有所思，可是充满了一片茫茫的味儿。往远处望，山真是高得多，平望过去，鹅卵石、碎石、绿草、黑沙……我准备来一次水清而濯足了。上面太阳晒着，水不算凉，可是脚放下去却有一番“不如足下”的感觉。头上的胶盔还不错，遮了不少的阳光和热度，水中的鱼比蝌蚪还小，板凳放在沙上就陷了下去，愈陷愈深……
惨的来了！十月三十一日李敖记了一次防毒训练，他们被迫去毒气教室闻催泪性毒：
个个弄眼又挤眉，丑态百出莫问谁，
任你心肠坚如铁，也要忻然把泪垂。
铁石心肠李太岁，忽然多情似小妹，
毒气室中挤出来，一把鼻涕一把泪。
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