当时的田野，出城以后，靠着城墙根就有，叫做“负郭之田”，田主往往是城里人（譬如洛阳人苏秦就曾经自叹没有“负郭之田”）。这些田主需要雇人佣耕，陈胜去那里打工一段时期，好比去麦当劳打工一样顺理成章。
但是陈胜一个戴冠族，发现自己却和一帮戴头巾族，混在一起，捏着锄头把劳动，心情的郁闷可以想象。所以他才在田间休息的时候，怅恨甚久，越想越不是味儿，发出了“苟富贵、毋相忘”的自我宽慰和愁叹——如果我未来富贵了，我不会忘了你们这帮的！
别人于是讥笑陈胜说：“你是个给人打工佣耕的，能有啥富贵耶？”
陈胜笑了一下，道：“燕雀安知鸿鹄之志哉？”
他的同伙说：“哦，什么意思啊？你不要发傻了，还是请你先把粪筐装满粪吧。”
（注：能发出“燕雀安知鸿鹄之志”这样有文采的话，恐怕也不是一个农民。当然你可以说这是司马迁做了文学加工了的，但是如果司马迁把这个人物陈胜定位为一个农民，他会让笔下的人物这么说话吗？如果司马迁把陈胜定位为一个壮年以后是个豪杰，让他笔下人物这么说话，也就顺理成章了）
陈胜怀着所谓鸿鹄之志，对于权位一直渴求寄望，在结束了“少时尝与人佣耕”的经历以后，他开始了自己的奋斗。经过史料失载的一些奋斗，他最终混得不错，在地方上有了一点点影响，担任了“屯长”这样的职务。“屯长”是战国和秦汉时代的军队里的常设的中下级军官，商鞅的书里提到百将屯长，而《后汉书·百官志》云：“大将军营五部，部下有曲，曲下有屯，屯长一人，比二百石。”屯长比大将军低三级，俸禄级别是比二百石，而县令是三百至六百石（万户以下的县，万户以上的县是六百至千石）。他有自己的徒属，而且从后面的事情推测，他交游广泛，“故人”甚多。
当时的官吏也是要服一定时间的兵役的，叫做“吏推从军”，到了军队以后，担任相应级别的军官。
种种迹象表明，陈胜在成年以后的社会履历早已不是一个农民角色。如果你觉得我的上述推测实在是匪夷所思，那我也没有办法。都怪司马迁没有在《陈涉世家》中把陈胜壮年以后的经历多交代一下。后来陈胜一起佣耕过的农友，来找陈胜时，都被陈胜杀了，因为这帮人说了陈胜以前曾种地的事。那可见，陈胜一直是一个官吏的形象出身在当时的起义队伍里，如果他一直是农民，何以会有此。
汉朝大臣晁错，自从《汉武大帝》开播以后，似乎越来越有人缘了。晁错曾经论述过秦王朝的两大军事项目：北攻匈奴，南扫闽粤。晁错说：匈奴所生活的北方，天冷得简直灭绝人性，树皮厚的达到三寸，冰雪积累深可六尺，胡人也皮肤厚，鸟兽也穿着厚厚的毛皮大衣，非常耐寒。而闽粤一带呢，又热得贼死，鸟兽没有什么毛，人也薄薄的皮儿，所以耐热。可是，秦王朝的戍卒不服水土，不是打仗时被人擒杀，就是戍守时病死边境。往前线运送给养的民众，更是倒仆于道路。所以，当时的人民，听说要叫去北上南下服兵役或者劳役，就如同送到农贸市场杀头。
公元前209年的夏天，陈胜领着去戍边（就等于去农贸市嘲弃市”）的九百闾左贫民，往北方去领死。九百闾左贫民，未必等于九百农民，闾是城邑街区，城邑平民也要服兵役的，甚至在先秦时代他们是服兵役的主力。
陈胜的职务是屯长，协助上面的将尉。将尉有两个，实际是县尉（主抓军事的副县长），按“吏推从军”到军队里任职的时候，就改叫将尉。我们有理由怀疑，陈胜在担任屯长之前，会不会是县里的什么中下级小吏，同样按“吏推从军”的原则，才从县里的行政官职改派做军队里的军官屯长了。关于这一点，史书上说，“陈胜、吴广素爱人，士卒多为用者”，那就是说他们多少是个小官吏，否则，手上没有一些用于分配利益的权力的话，他们无法做到“爱人”，收买人心，让士卒为其所用，而且他们担任这种小官吏职务的时间比较长，是“素”，颇有一段时间了，那么他们就不是普通平民或者农民，而素来算是一定程度上的“人上人”（也只有这样才能解释为什么陈胜后来要把曾经跟他一起种地并且事后“揭发”他种地的人杀了）。而且他们对下属一贯比较好。
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