一心要入台大中文系，却误入法律专修科，一年后他又自动休学了。
父亲死了，在三千送葬者面前，亲生儿子却大搞丧礼改革，当众一滴眼泪也不掉，于是人们传说说：“李敖将老子气死了！”
1954年暑期过后，十九岁的李敖以高中二年级肄业身分参加大专联考，第一志愿报的是台湾大学中文系。在填报志愿时，他见法律专修科在报名简章中名列台大各科系之一，不明就里，顺便圈选了它。不料考试结果出来，数学考得不好，结果因几分之差之差，进不了中文系,反而进了不想进的法律专修科。
李敖太失望了，比在中学时还失望。
1954年9月14日，李敖走进了渴望已久的学，迈进了实在不想迈进的法律专修科。
进去之后，李敖才知道同学中像自己这样的心有不甘者大有人在，其中有 成绩足以分发到法律系却被误分到此班的，有的是因入学成绩少考了三到五分而名列此班的。当时考大学是四校联考，包括台湾大学、省立师范学院、省立农学院、省立工学院，而他们的成绩都在后三个学院学生之上，却不能如他们那样念四年，戴方帽子，当然群情激奋，大呼上当，于是联合起来，配合老师中赞成改革者，经过一年的斗争，终于将法律专修科转成法律系司法组，顿时群情雀跃，阴霾的心情一扫而空。
不过李敖此时没在这欢呼的人群中，他已经自动休学回家了！
李敖在法律专修科学习时以顽皮、挑剔著称，给他上过课的老师几乎没有不被他找过毛病的。当时司法行政部部长林彬教“刑法总则”，一天讲到李大钊的死，讲错了，李敖当即纠正；还有一位孙嘉老师，教三民主义，常常出错，就更是李敖纠正的对象，两人甚至在课堂上吵了起来；一位教英文的老师学问渊博，但发音不准，李敖每每大笑；教他经济学的是王作荣，一次李敖劈头将他一军问：“三民主义有没有缺点啊？”他应声脱口而出：“当然有啊！”李敖追问：“缺点在哪里啊？”他厉声回答：“我不敢讲啊！”然后突然笑了一下，全班随之哄堂大笑。
李敖个人本来志在学文，不在弄法，沦入法学院，实在心有未甘，决定重考，但台大学生不能重考本校，得先自动退学才成。李敖历来有破釜沉舟的勇气，就在专修班改制的前夜，即6月27日，自动退学了。当时整个专修班有150多人，其中不乏兴趣不合者，但敢于退学者，唯有李敖。
李敖曾毫不羞涩地说：“学法律的朋友笑我法律学得鸦鸦乌，对，我对法律兴趣不浓。那时我19岁，我不喜欢‘世间法’，倒有点喜欢‘佛法’”。
但李敖这时研究佛法，一是出于强烈的求知欲，也是因为在大学没抽到宿舍，只好借住在台北的善导寺。善导寺是日本人盖的古庙，地下室内有个骨灰间，而李敖就住在隔壁，正所谓“与鬼为邻”。管理骨灰间的职员是绝对相信有鬼的，他指着一排排的骨灰缸对李敖说：昨天晚上哪一个缸中有了哪种动静。李敖胆大，有时候一个人下到地下室，一个个仔细地看骨灰缸，看缸上的名字，看缸上的照片，想人奔波一生，下场不过如此，他们有没有灵魂?
不过这近一年的法律学习也并非毫无效果，李敖起码因此 了解了在台湾这个一国民党专制的孤岛上自由到底有多大的限度，后来他打官司不请律师，自写辩护状词，甚至在坐牢时还帮人出主意写状纸打官司，所依托的，主要就是这一时期所学的法律知识。
退学以后，由于台中一中的老同学胡家伦指导有方，为他恶补数学，结果李敖在重考大学时数学考了59分，结果如愿以偿，以第一志愿考入台大历史系，而且名列前茅，总算出了一口恶气。
但就在这前后，李敖父亲去世了，时间是1955年4月27日，李敖这时正上大学一年级，刚20岁零2天。
李敖父亲死在晚上，李敖于第二天午前得到“父病速归”的电报后，赶返台中，一下火车，就看到有人在接他，匆匆赶回家时，因为天热，父亲已入殓．馆盖已钉，父子竟未能见最后一面，李敖为之泪下。晚上李敖找到自己一直暗恋的海洁力，请她用自己的相机为棺材拍了两张照片存念。
李敖父亲公祭时的场面很大，自台中市市长、市议会议长以下，有两干人。但这两千人没想到的是，死者亲生的儿子，这个理应痛哭流涕，悲痛欲绝的李敖，竟当众上演了一出触怒众人的丧礼改革！
那时李敖受了胡适的影响，坚持改革丧礼。按照传统，要烧纸、诵经、拿哭丧棒弯下腰来装孝子、要给来吊丧的人磕头，李敖把这一套全改了，并且当众一滴眼泪也不掉，真有“横眉冷对千夫指“的味道。台中一位德高望重的国文老师婉转劝李敖：“李敖你读书明理，按古礼，不能这样干吧？”李敖反驳说；“按古礼，按《易经》是‘丧期无数’；按《墨子》是我母亲要陪葬；按《礼记》是我父亲不能火葬……今天我要真行古礼，更不得了。”那位老师顿时语塞。
这次经验使李敖深深感到：所谓“虽千万人，吾往矣”，读起书来容易，若真正实行起来，可就需要大勇。然而，这次经验却也使他一生受用，他一生勇于待立独行，都伏机于此。但这番待立独行，却使他从此横背“不孝”的恶名。恶名后来愈背愈大，穿凿附会，像一个愈滚愈大的雪球。其中一个好笑的说法是：“李敖把他老子气死了！”散布这种说法的，李济便是一人。有一天，李济向姚从吾说：“听说李敖跟他父亲意见不合，最后把他父亲气死了。”姚从吾说：“这我还是第一次听说。我知道李敖的父亲是我们北大毕业的。北大毕业的学生，思想上比较容忍、开通。李教的父亲若能被李敖气死，他也不算是北大毕业的了！李教对他父亲的态度如何，我不清楚，但我知道李敖对母亲很好，一个对母亲很好的人，大概不致对父亲不孝吧!”
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