蚊龙亢虎黯然销，莽莽神州魑魅号，
甘以赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。 (《蒙祸与苟安》)
在这些类乎“薛蟠体”的口号里，依稀看到李敖未来的发展方向，他的“少有大志”、不逃世思想、反“国民党混子”(国民党棍子)思想、反“国贼”思想、“有话就真说”思想、反“穷酸”思想、“作文豪”思想、“十年如末死，一飞可冲天”思想，十年后，一一都像预言般地出现了；甚至他的“反宗教”思想，也早就伏机在兹。
然而，就在这种慷慨激昂的人生理想抒发的亢奋的同时，李敖却在爱情上经历了一次从自抑到破茧而出的裂变过程，这对他以后的人生道路同样是一个标志。这次爱情奇缘，是李敖的爱读书带来的。
李敖还像往常一样到省立台中图书馆看书，读书倦时，偶一抬头，眼前不禁一亮：
不知何时，自己对面竟坐着一个女孩子，那么清秀、那么可人，仔细一看，依稀在路上见过，好象是台中女中的高中生。李敖生平最喜欢清秀的女人，这女生不但清秀，并且一片纯洁圣洁，令人心灵为之净化，从见她这一次开始，李敖决定为她三十天内不手淫，以示自己的净化，这是李敖一生中绝无仅有的纪录。
少年的罗曼蒂克总是充满过多的诗意和朦胧，加上一肚皮的志向现在才刚刚开始，理智结果往往战胜感情。李敖称这是自己思想上“惨绿少年”时代的爱情观，有诗为证：
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。
这种爱情观基本上是自抑的，难免多愁善感的一面，有《遐想》诗四首为证：
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草。” (遐想之一)
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。 (遐想之二)
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。 (遐想之三)
独坐对秋水，怆然怀古今，
岁月催我老，灰尽少年心。（遐想之四）
暗恋最苦，在理智与感情中的暗恋尤苦。“罗裙芳草”之喻的确精妙，因为李敖暗恋的那位高中女生姓“罗”。
但爱情岂是能压抑的？过不多久，李敖终于打破了自抑，开始写信给“罗”，过了一段时间，“罗”回了第一封信，此时的李敖，再也无法“不再动冰心”了！
1953年，刚上高三的李敖只念了十几天，就觉得再也无法忍受呆板僵化的中学教育了，特别是与自己在北京所度过的中学生活的残存记忆一对比，这种痛苦的情绪尤其强烈。他认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅，缺乏常识与性灵；就主观感受来说，他读的课外书愈多，就愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提IQ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊。
何去何从？是继续呆在窒息个性的中学，还是与这种教育决裂而保持自己特立独行的个性？
他没费多少犹豫就作出了决定：休学回家！
条条大路通罗马，不读中学照样可以同等学历资格去考大学，殊途同归而又保持自己个性完整，何乐而不为？
北大精神就是“老子不管儿子的精神，”当李敖向父亲宣布了自己的这一决定后，“老子”没有干涉“儿子”，他当时正是台中一中中文科主任，他跑到学校，向教务主任说‘“我那宝贝儿子不要念书啦，你们给他办退学手续吧！”于是，李敖就回家了，在那四面是书的两个榻榻迷大的书房兼卧室里，痛痛快快地养了一年浩然之气，也写了不少文章，包括《从读〈胡适文存〉说起》及《李敖诗集》等。
但父亲虽然同意儿子休学，对他的学习却丝毫不敢放松，于是和黄钟“串通一气”，要李敖到黄钟家补习数学，真是刚出虎穴，又入狮口，每次去补习，李敖都视为畏途，庆幸的是补课没有持续多久，因黄钟的重病住院而告终。
对于一个十八岁时中学生来说，李敖此时的所作所为以及他的学术研究和“薛蟠体”诗，都反映出共同在困学中的努力向上、困学中的自命不凡、困学中的孤独与孤愤。在这种情境中，他结束了中学时代。基本上，这一段生命是痛苦的，毕竟他那时太年轻，没有多少力量突破环境，但他却执着地要突破，苦不堪言但也兴趣盎然。
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