辛亥革命后，祖父带领全家到上海租界做了寓公。苏雪林在女友的带领下，曾到过天主教创办的号称远东第一的“徐家汇大教堂”。她第一次看见了身穿大红袍，胸露一颗红心，红心四周围着一圈荆棘的耶稣。她被耶稣的庄严和圣洁深深地触动了。日后，她到法国留学接受了洗礼，皈依了天主教，而且还将自己的第一部长篇小说取名为“棘心”。
1914年，苏家从上海迁居安庆。苏雪林在二叔苏锡恩的支持下，以“苏小梅”的学名和堂妹爱兰一起进入基督教创办的培媛女校就读。半年后因牙痛被粗暴的女大夫拔掉，引发了她对教会学校洋奴习气的反感而退学。随及，她与母亲回到了太平老家。
苏锦霞在上海做寓公时，就将孙女苏雪林许配给了在上海经商的江西商人张余三之子张宝龄，她虽然不同意，也默认了。可随着年龄的增长，苏雪林对这桩包办婚姻越来越反感。当张家再次提出完婚时，她以求学相拒，遭到祖母的斥责，倔强的她以跳水自杀相威胁。仁慈的母亲苦求祖母，并声称读师范不需学费和膳食费，才使吝啬的祖母勉强同意她继续求学。于是，苏雪林与三妹考上了安徽省立第一女子师范。学校教学方式守旧，穿着打扮要求整齐划一，这使从小以名士派自诩的苏雪林很是不惯。虽然如此，她为了不结婚，仍发愤苦读，考试成绩总是第一名，加上她能诗善画，校长和老师也对她刮目相看。可进入师范的第二年，她在学习上遭遇了强劲对手，为了不落到这位女同学之后，她废寝忘食，由于用功过度，导致神经衰弱，落下病根。时至老年，她仍为此耿耿于怀。她反省生性淡泊的自己何以至此，结论是习俗和虚荣心使然。
1917年，时年20年岁的苏雪林从安徽第一女师毕业，蒙校长器重而留在附小任教。她功课较多，所居又是霉湿之所，乃至大病一场，身体也从此变得虚弱，日后常常为病魔所困。
1919年，升为本科的国立北京高等女子师范登报招生，苏雪林立志报考。祖母以她要完婚为由加以拒绝。苏雪林一急二气，竟使颈部淋巴腺结核穿孔，差一点丢了性命。祖母见此情形，只好同意她去北京上学。于是，苏雪林取学名为“苏梅”，自号“雪林”语出明代诗人高启《梅花九首之第一首》中颔联“雪满山中高士卧，月明林下美人来”。全诗为：琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽？/雪满山中高士卧，月明林下美人来。/寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。/自去何郎无好咏，东风愁寂几回开？，考入了北京高等女子师范。与她同时进入国文系的还有黄英（即后来的著名女作家庐隐），同学中还有“新女性作家之先锋”毅真：《几位当代中国女小说家》，《当代中国女作家论》，上海光华书局1933年版。的冯沅君。女高师名师辈出，系主任陈钟凡是章太炎的高足黄侃的弟子。当时新文化运动的风云人物胡适、周作人、陈衡哲、李大钊等都曾在此任教。苏雪林在这些老师的影响下，以“五四人”自命，广泛阅读新文学刊物，参与社会问题的论争。在课余还为十元编务费与同学周莲溪为天津的《益世报》合编过“妇女周刊”，为《时事新报·学灯》等著名副刊，写了诸如《自由交爱论》等许多关注时事的文章。一时间，苏梅在文艺界也逐渐为人所知。
1921年春，苏雪林在《晨报》上看到“龙阳才子”易家钺（字君左，湖南龙阳人，以《闲话扬州》名噪一时）推荐其北大同学谢国桢的诗评集《白话诗研究集》（新知书社出版），购买阅读后并不同意谢的观点。于是，在《女子周刊》上发表了言辞犀利的批评文章，引起易家钺等人的不满，撰文驳斥。双方以《京报》为阵地，大打笔战。一个化名为“右”的人，在《京报》上发表《呜呼苏梅》，以污秽的歧视语言辱骂她，引发苏雪林的老师胡适和李大钊的相助，苏雪林由此声名大振。
在女高师就读时，对苏雪林影响最大的人是胡适。她视之为自己的精神导师，在她心目中“一万万个的中国人也换不得一个胡适之先生”转引自方维保《苏雪林：荆棘花冠》，广西师范大学出版社2006年版，第49页。。其次是英语课的老师吴贻芳，上课认真，方法得当，使英语基础较差的她，进步很大，她一度对吴贻芳产生爱慕心理，并写之成文。王琰如：《典范长存》，沈晖编选《绿天雪林》，人民文学出版社2001年版,第120页。苏雪林在女高师读书时，服膺于周作人鼓吹的“平民文学”，擅长于文言诗的创作。她用文言写的《姑恶行》得到了冯沅君哥哥冯友兰的推崇，她窃以为喜。这些以“杜若”为笔名，发表在《女高师季刊》上的文言诗，苏雪林自己也颇为自负，日后在台湾还以《灯前诗草》的名称结集出版。
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