1926年2月15日，梁实秋在徐志摩主编的《晨报》副刊上发表《现代中国文学之浪漫的趋势》，外界一致认为是他思想转变的重要分水岭：转而重视古典，主张在理性指引下，从普遍的人性出发，进行文学创作。
1927年2月，因为国民革命军北伐，新婚的梁实秋夫妻离开北平，避居上海，这一年梁实秋经常以"秋郎"笔名发表小品，部分后来集结成《骂人的艺术》交"新月"书店出版，畅销一时。
到上海后，梁实秋担任《时事新报》编辑，又与张禹九合编《苦茶》杂志，不久转任暨南大学，后历任光华、复旦、中国公学、知行学院、青岛、北京等大学教授。他与徐志摩、闻一多创办新月书店，主编《新月》月刊，创办《自由评论》，先后主编《世界日报》和《北京晨报》副刊。
七七事变后，梁实秋离家独自到后方，1938年任国民参政会参政员，并于重庆编译馆主持翻译委员会。
1938年12月，梁实秋接任中央日报副刊主编，却让他意外遭遇了相当大的抨击。原因在于，他在一段关于编政的文章中，提及反对抗战八股的空洞文字，表示"有人一下笔就忘不了抗战，我的意见稍微不同"；他表示，虽欢迎抗战有关文字，但与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战载搭上去。却因此遭人着文抨击，梁实秋在抗战中要找寻与抗战无关的真实材料是自相矛盾，甚至展现了资产阶级学者的生活糜烂，让梁实秋气愤以文章反击，却又增添了左派批评他的新依据。
随国民党迁台
1949年，梁实秋随国民政府搭"华联轮"到台湾，之后于台湾师范大学英语系任教十余年；在台湾，时人只知梁实秋是文学与翻译大家，谦谦君子，没人还记得，梁实秋有支常为他以言贾祸的利笔。
在主编《新月》时期，梁实秋因为与鲁迅等左翼作家论战，与创造社的成仿吾、文学研究会的茅盾、太阳社的钱杏、语丝社的韩侍桁，有"全国五大批评家"之称；但一连串的纷争，让他成为左派作家眼中的头号战犯，并被毛泽东点名批判，甚至国民参政会于1940年筹组华北慰劳视察团，延安方面直接由毛泽东点名拒绝梁实秋与余家菊来访 。
在抗战后，梁即表明"无意再作任何评论，惟读书尚知努力耳"。来台后的梁实秋，着力较多在散文、翻译和英汉字典编纂，对台湾的英文教育影响尤其大，但用来讥讽时政与政治人物的快笔已然封了起来。
其实在抗战胜利后，梁实秋一家由于找不到门道，在四川多呆了一年，才搭乘国民参议会的专轮返回南京，当时国共内战已爆发，局势大乱，梁实秋与程季淑商量后，重返北京师大英语系任教，并四处兼课，才能维持家境。但随着中共军队挺进京津，梁实秋于1948年底带着儿子文骐、女儿文蔷南下广州中山大学任职，长女文茜则留在北大继续就读。
不过共军势不可挡，广州随即岌岌可危，国府教育部办公室当时设于中山大学中，国府教育部长杭立武借机力邀梁实秋与其它流亡学术界人士到台湾参与"国立编译馆"工作，1949年6月底，梁实秋举家迁台，但梁文骐选择留在新中国而返回北京。
梁实秋抵台后，先由昔日清大同班同学徐宗涑安排住在家中，随后台湾大同公司总经理林挺生经介绍认识梁实秋后，不但立刻将德惠街一号的日式住宅借给梁实秋一家暂住，并安排梁实秋在大同工业学校授课，解决了温饱问题；日后林挺生主持的协志出版社延续了这份交情，帮梁实秋出版了《英国文学史》这本两百多万字的巨著。
国民党政府原先帮梁实秋安排了国立编译馆人文科学委员会主任委员职务，不过因为国立编译馆馆长是由杭立武兼任，与教育部工作两头烧，因此一度委由梁实秋代理馆长。
但是与妻子商议之后，认为无所谓继续当官应酬，因此1950年杭立武辞职后，梁实秋也主动请辞，从此不入公门。并于1955年应师大校长刘真邀请，出任文学院院长兼英语系所的所长，直到退休，前后在师大工作了十七年之久。
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