梁启超的聪颖，使得他比更多人更早地开始了在科举路上的跋涉。1882年，在祖父和父母的催促下，梁启超在父亲的陪同下前往广州应试。其时，内河轮船未通，应试者都结伴买船前往。从水路到广州需要三天时间，梁启超激动万分，毕竟是第一次走出小乡村，迈进外部世界。
一天，应试者聚在一起吃饭。此时，正值十一月，西江两岸稻花飘香，秋风送爽，清澈见底的西江绿水，犹见群鱼戏水，两岸远去的青山倒影，顿生无限情意。梁启超看着这群兄长、叔伯甚至四五十岁的长辈，不免心中升起一丝怯意，然而少年多才，又让他多了几点自负，时刻寻找机会来展示自己的才学。这时，突然有人提出用所食咸鱼作题，吟诗作句。满船学子冥思苦想之际，梁启超已经引吭高歌：“太公垂钓后，胶鬲举盐初”。诗句典雅寓意高远，满座动容，“神童”之名开始流传。
这年应试，初出茅庐的梁启超，由于经验不足，最后名落孙山。但是毕竟走出了边远乡村，见到了外面的大千世界，有了见识，更积累了应试经验，结交了一些朋友。城市的繁华，给梁启超留下了深刻印象，心底似乎有一股冲动：这里就是我的天堂！
回乡后，他拜周惺吾先生为师，梁启超发奋读书，开始了真正的拼搏，广州一行好象让他受到了刺激，一夜之间换了一个人一样。从广州买回的书更是反复阅读，爱不释手，张之洞的《轩语》、《书目答问》被翻来覆去，恨不得自己能够完全记下。这些书比起八股文来，实用且具新意，读后感觉进入另一个天地，另一个境界，受益匪浅。这也是梁启超“始知天地间有所谓学问者”的开端。
1884年，十一岁的梁启超再次进军广州，中秀才，补博士弟子员。十一岁的童子中试，当时的主考学政叶大焯惊喜交加，特地找梁启超等较小的秀才，再考他们，试以文艺。只有梁启超能够对答流利，少有差错，叶大焯惊奇叹服不已。此时，机灵的启超灵机一动，拜倒在地，连谢大人厚爱，并请叶大焯为其祖父写文祝寿，乖巧伶俐，孝心厚重，叶为之感动，提笔书祝寿文，大赞启超聪颖，梁家如“汉之石氏，唐之柳氏，宋之吕氏”，教子有方，勉励启超且不可傲然懈怠，要继续努力，前途不可限量。得到三品大员的赞许，梁启超当然是受宠若惊，祝寿文拿到家后，被裱起来端端正正的挂在墙上，梁家顿时金碧辉煌，喜气迎门。启超中秀才，梁维清七十大寿，叶大焯写祝寿文，可谓三喜临门，茶坑村不论男女老少，都来祝贺，小启超在贺喜的人群中来回出没，尽情临略成功的喜悦，品味科举给他带来的欢乐。成功的引力吸引着梁启超一步步走向科举高中的顶峰。
1884年后，成功让梁启超鼓起了参加会试考取状元的风帆。为了有更大的进步，梁启超一面学习八股，一面博览群书。“十三岁始知有段、王训诂之学，大好之，渐有弃帖括之志。 十三岁学于广州吕拔湖先生，十四学于佛山陈梅坪先生。” 1887年，梁启超肄业于学海堂，始开始放弃帖括之学。
学海堂，嘉庆年间两广总督阮元创立，是最高的学府，与粤秀书院、粤华书院、广雅书院、菊坡书院，并称广东五大书院。虽然各个书院风格不一，但皆以考证、辩伪、求得经书本源和涵养为主，学问扎实。学海堂先生称为山长，一般有八人，个个人品好，学问深，在学界有一定的地位。而督抚到任时都要到学海堂拜谒，可见学海堂在广东地位之高。
梁启超在这里吸取着丰富的营养，系统地学习了考据学、经史、词章训诂、典章制度和宋儒的性礼之学，打下了坚实的传统学术基矗学海堂有个会食，每月初一，学长和学生共餐，交流学习心得，这可是启超解难辩疑、展示才华的好机会，启超这时绝对是言论的焦点。这时候，餐厅人满为患，都潜心学术，言论激烈，犹如海浪翻滚，气势磅礴。山长们也都参与其中，兴致勃勃，望着自己的学生如此多才多艺，自豪感油然而生。
在启超正学情高昂时，家里却传来了噩耗。母亲赵氏因难产而去世，梁启超奔丧还乡，却因无船，没能亲手送母亲入棺，引之为终身遗恨。梁仲策先生的《曼殊室戊辰笔记》中这样记载了此事：
是年五月初六日，先慈赵太夫人弃养时，伯兄学于广州，而电（话）及海内轮船皆未办，专人驰报，往返须六日乃至八日，天气酷热，卒以不能久待而先殓，此伯兄终身抱恨之一事也。
母亲的去世，让梁启超情绪低落，痛苦万分，每日在母亲的屋中徘徊，睹物思人，倍加思念母亲。自己三岁习字，五岁背经，哪里没有含具母亲的血汗？外出应考求学，母亲日夜难眠，自己竟然没能在她临走时看她一眼，这是何等的不孝！走出屋外，到处都见到往昔母亲的身影：天井边，扶儿授字；厨房里，饭香似乎扑鼻而来；后山上，清脆的歌声仍在飘扬。眼前浮起一幅画面：儿伏在母膝前，被慈爱的母亲鞭打着，“汝若再说谎，汝将来便成窃盗，便成乞丐。”梁启超不禁泪水朦面，悲伤不期然间从心底泛起。
可是，学业还得继续，启超的天资不会因为母亲的去世而消磨殆尽，反而刺激了启超，更加努力，更加好学。“月考有奖赏，曰膏火。” 每月的“膏子”都被启超用来买书，例如正续《皇清经解》、《四库提要》、《四史》、《二十二子》、《百子全书》、《粤雅堂丛书》等。启超的努力当然得到着回报，年年都得到第一名，这在学海堂的历史上，还只有“江南才子”文廷式有此殊荣。第二年梁启超成为学海堂的正班生，同时又为菊坡、粤秀、粤华院外生。启超接触着更为广泛的知识，涉足到了更广大的天地。
梁启超在学海堂的近五年间，为乾嘉汉学所吸引，当时教过启超的先生吕拔湖、陈梅坪、石星巢都是当时有名的汉学学者，在他们的教导下，梁启超如鱼得水，打下了深厚的传统学术根底，具备了广博的学术知识和基本治学方法。梁启超晚年离开政界后从事学术研究就是在广州五年扎下深厚根基后开的花，结的果。
广博的学识使得梁启超踌躇满志，大有天下舍我其谁的宏图大志。1889年，十六岁的梁启超参加了在广州的乡试，从容应试，成绩斐然，一举中的，名列第八。据上海《申报》八月十二日所载，考题为：（1）“子所雅言诗书执礼”至“子不语怪力乱神”。（2）“来百工则财用足”。（3）“离娄之明，公输子之巧”。诗“荔实周天两岁星”，得星字。 当时的主考官刑部侍郎李端棻，钦佩梁启超的品貌和才华，于是请副考官王仁堪做媒，将堂妹李惠仙许配给梁启超。《悼启》中这样记述：“光绪己丑，尚书苾园先生讳端棻，主广东乡试，夫人从兄也。启超以是年领举，注弟子籍，先生相攸，结婚媾和焉。” 中举对于梁家已是惊喜，而与高官联姻可谓之双喜临门，喜出望外。师生之间，申以婚姻，一时传为佳话，梁启超也声名大噪。
中举以后，梁启超继续在学海堂学习，准备参加会试，以求金榜题名。此时梁启超仍然走在一条传统士大夫的道路上，他还没意识到将有另一条更伟大的道路等待自己去开拓。1890年春，梁启超上京应试，但未能考取进士。这一年是梁启超一生中发生重大改变的关键一年。北京一行，他看到了故乡以外的世界，开阔了眼界，而全国政治中心的政治氛围更是震撼到了他的心房。
从北京回到南方，途径上海，美丽的景色没能遮掩住他那颗跳动的心，在这里，他看到了上海制造局翻译的各种西书。他如醉如痴的翻阅这些新鲜的书籍，开始了对新学的认识。因囊中羞涩，启超仅仅买了一本《瀛环志略》，但这却成为他了解西方，拯救中国的钥匙。
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