俗话说："疑人不用，用人不疑"，梁中书恰恰反其道而行之，他派老都管协助杨志押送生辰纲，其实是他对杨志不很放心，他情急之下选中杨志，杨志是否能完成任务，他没有底，只得派老都管去监督杨志的行动。他临行前吩咐了都管等人要服从杨志领导，那是宽杨志的心，让他能押送并圆满完成任务，但没考虑到老都管是否服杨志的管教，鉴于老都管在府里的地位，又喜欢倚老卖老，派他去接这门苦差，他是有苦说不出，加上杨志在眼前的劣迹，虞侯的唆使，梁中书派他去不但没监督好，反而制造矛盾，加速了生辰纲丢失。如果调一个小点儿的人物去协助，可能还不会如此；如果杨志关心军健旅途之苦，事事走群众路线，处处与谢都管商量，上下齐心，步调一致，吴用的计谋再妙也难智取。
75劫取生辰纲的动机何在
"智取生辰纲"是《水浒》中的几个精彩篇章之一。人们对它的分析往往偏重于人物性格和艺术手法这两个方面，却很少考究晁盖、吴用等劫夺生辰纲的动机是什么。有些人虽也略带了几句，但又不是实事求是，而是进行了过分的拔高。说什么晁盖领导的黄泥冈暴动，才是梁山农民起义的真正开始。在此之前，小说所描写的只能看做是整个故事的铺垫，是梁山农民起义的背景，有了这次暴动，才有晁盖等人的上山；有了晁盖等人的上山，才有梁山根据地的建立；还有人说："智取生辰纲"是晁盖等人造反，与统治者直接对抗的起点，并把这次劫夺生辰纲称之为"聚众造反"等等。
笔者认为："智取生辰纲"不是意在推翻暴政、为压迫人民求幸福的"聚众造反"、"暴动"，而是极端的利己主义的表现。劫夺生辰纲根本就没有让为被压迫人民得到好处，相反给他们带来更大的痛苦，官府为搜捕凶犯，从而乘机大肆迫害人民。劫夺生辰纲根本谈不上所谓动摇统治者的统治，仅仅是使得个别贪官污吏受到损失。梁中书去年的十万贯金珠宝贝被劫，今年又照旧刮来了十万贯生辰纲的民脂民膏，倒霉的还是下层民众。当然劫夺生辰纲倒不是没有一点进步意义，至少解释了北宋社会的黑暗，对贪官污吏也是一次打击。除此之外，体现不出有"起义"、"暴动"之意。为了把问题说清楚，笔者试从下面几个方面来一申拙见。
劫夺生辰纲这个想法，大家是一致的，认为这是一套"不义之财"，是梁中书搜刮的民脂民膏，是百姓的血汗。所以"半路上取之，天理知之，也不为罪"。再说这"不义之财"也不是一笔小数目，而是"十万贯金珠、宝贝、玩器等物"，故此，郓城县东溪村的富户、保正晁盖也为之动心。当他听完刘唐的叙述后，第一句话就是"壮哉"二字，认为这的确是一套数目可观而又难得的"富贵"，对刘唐的提议表示赞同。第二句话是"且再计较"，这不是他的犹豫，而是说明他下决心劫取后，在思索劫取的良策。吴用、公孙胜对此态度明确。对劫取，一个认为是："此一事却好"；另一个认为是："此一套富贵，不可错过！古人云∶'当取不取，过后莫悔'。"阮氏三兄弟贫困潦倒，虽说"在泊子里做私商勾当"，但从其生活看，这"私商勾当"对他们来说也是赔本买卖。赌博又老是输，打鱼又不成，就越发羡慕王伦等人"论秤分金银，异样穿锦；成瓮吃酒，大块吃肉"的生活，抱怨自己"空有一身本事"，认为"学得他们过一日也好"。对劫夺生辰纲，他们则认为"正是搔着我痒处"，是"一世的指望，今天还了愿心"。吴用则说得更明确，"大家图个一世快活"。他们有这个想法很自然，他们七人除晁盖外，吴用乃一教书先生，刘唐是个自幼飘荡江湖的无业游民，公孙胜乃一穷酸道士，三阮是渔民，都是些穷弟兄。大家都认定是"不义之财"，故"取之何碍"，何况还能"图个一世快活"。由此观之，他们劫夺生辰纲的目的，完全是以图自身，毫无"聚义暴动"之意。
其次，从他们劫夺生辰纲的做法看，刘唐提了一个初步设想："商议个道理，去半路上取了。"怎么取，他又没有办法。还是吴用出的主意，他认为："人多不得，人少又做不得；宅上空有许多庄客，一个也用不得。如今只有保正，刘兄，小生三人，这件事如何团弄？便是保正与刘兄十分了得，也担负不下。这段事，须得七八个好汉方可，多也无用。" 吴用这番话说的再清楚不过了。"人多"不能保密，易出纰漏；"人少"无力夺取，晁盖宅上庄客虽多，都是无能之辈。"多也无用"四字就道出是劫取，而不是聚众造反。所以吴用最后说："聚几个好汉向山坳僻静去处取此一套不义之财。"为了保密，智取前几人还在晁盖庄对天发誓，这一切说明是拦路抢劫。
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