《桃花扇》是大家常常谈到的一个剧本，它在古典历史剧中的卓越的地位，差不多已有公论了。无论从运用史实方面看，或者从塑造人物方面看，《桃花扇》比《鸣凤记》更高出一筹。《桃花扇》也有不完全按照历史的地方，例如说侯方域后来出家，就不是事实；《桃花扇》也有虚构的地方，例如苏昆生赴左良玉军请救侯生及柳敬亭为左传檄金陵等等。但侯生与香君在道观相遇，已属虚构，何妨双双出家，为传奇之团圆结局的公式别开生面（顾彩的《南桃花扇》就是使侯、李团圆的）；至于苏、柳，一则请救、一则传檄的故事也还符合
于苏、柳的性格。从整个剧本看来，凡属历史重大事件基本上能保存其原来的真相，凡属历史上真有的人物，大都能在不改变其本来面目的条件下进行艺术的加工。如果说，《桃花扇》是我国古典历史剧中在历史真实与艺术真实的统一方面取得最大成功的作品，怕也不算过分罢。
《桃花扇》在整个中国戏剧文化史上的地位，正是如此。
我们需要进一步研究的是，孔尚任恪守真实和放手虚构，到底以什么为标尺，又为了达到什么目的呢?恪守真实，当然不会只是为了对“信史”的忠诚———这种忠诚在文艺领域未必永远是美德；放手虚构也不会只是为了艺术处理上的方便———这种方便很容易导致轻巧和浅薄。孔尚任的种种裁断和处置，都是为了实现一种意向：渲染出一种真实而又浓重的历史气氛，借以体现出一种江河日下的历史必然。
可以说，《桃花扇》比中国戏剧史上几乎其他所有的悲剧都更自觉、更明确、更雄辩地写出了破灭的必然性。作者不是完全同意破灭、赞扬出世，如果这样，他也就用不着写这么一出情沛意足、感人至深的戏剧了。但是，他却是用非凡的笔力，写出了美的破灭、崇高的破灭，写出了这种破灭是那样地不可挽救；同时，他也写出了在破灭中挣扎的美，在破灭中更加闪光的崇高。从感情上说，作者非常希望能给这种美、这种崇高以更多的许诺和更有力的扶持，他是多么不忍心看到它们的破灭啊；但在理性上，作者又明晰地知道，在江河日下的整体局势下，善良的许诺是无用和无益的。于是，他就表现了这么一个包含着大量美好内容必然破灭的过程。高水平的悲剧，并不是一定要观众面对着一对情人的尸体而涕泪交流，而是要观众在一种无可逆拗的历史必然性面前震惊和思索。美好的因缘、崇高的意愿，不是由于偶然闯来的恶势力的侵凌，而是由于像铁一般坚硬和冷漠的客观现实而遭到毁损，这是《桃花扇》的特殊理性魅力。
从外层结构论，这部戏表现了正、邪两种力量的剧烈搏斗，正面力量除李香君、侯朝宗和他们的复社友人外，还有柳敬亭、苏昆生、李贞丽、卞玉京等人，也包括一批与腐败的官僚形成对照的军事、政治人物如史可法、左良玉；反面力量的代表是阮大铖，他又牵连着一个庞大的政治集团，以弘光皇帝到宰相马士英、漕抚田仰等人，世称“弘光群丑”。这两方面的力量对比，在戏中很难说得上谁强谁弱，最后也很难说究竟谁战胜了谁。如果简单地把李香君、侯朝宗的悲剧写成是由阮大铖等人一手造成的，那在艺术效果上就会比现在的浅薄得多，破灭的必然性也会软弱得多。事实上，戏的最后真正殒命的是阮大铖、马士英，而不是李香君、侯朝宗。李香君、侯朝宗平安无恙地听到了阮大铖、马士英死亡的消息，是不是可以算是李、侯对于阮、马的战胜呢?是不是可以就此而高唱凯歌呢?不能。人们发现，即使在这种情况下、李香君和侯朝宗还是欢呼不起来，即使在这样本应愉悦的戏剧情境中，仍然充溢着一种压人的破灭感和失落感；于是，人们进一步发现，原来李香君、侯朝宗搏战的对手并不仅仅是阮、马等群丑，而是整个顺坡下滑般地破败着的客观现实。阮、马之流只是现实破败的一种表征，他们虽死，现实的破败还是每况愈下，使得李香君、侯朝宗要在六朝古都、秦淮河畔寻找一块能平心静气地生活的地方也成了一件难事。李香君、侯朝宗不只是一对互相忠贞的情人，他们各自固守着很多有关民族大义、人生节气等崇高的观念，他们的结合在思想倾向上带有明显的社会政治色彩。因此，团聚并不是他们追求的主要目标，阮大铖对他们的阻难也并不仅仅是对婚姻的破坏。当一个破碎的国家、呻吟的民族横陈于眼前的时候，两个人都会感到自己首先是失败者而不是胜利者。因此，他们很容易地听从劝说，不在大失败中享受小胜利。有的评论者认为他们这对夫妻已经走到团圆的门槛里边，再把他们硬行拆开，未免生硬；本书认为，这正是剧作要旨的透露。把他们写成大团圆当然也未尝不可，但这样的一个胜利的结局就会反溯全剧，使全剧矛盾仅仅成了李、侯与阮大铖的斗争，至多得出一个“恶有恶报，善有善报”的简陋归结；反之，我们如果承认李、侯更是在与客观整体现实搏斗，而现在已成了根本意义上的失败者，那么，也就不愿意把一个大团圆的结尾强加给他们了。当孔尚任保持了破灭的必然性，也就开拓出了全剧在社会历史意义上的深刻性。
这种破灭，明显地是指明朝的溃亡，但又不仅仅是如此。孔尚任当然在悲悼着明朝，但对明朝的腐败昏聩也恨之入骨；对于清朝，他也并不像那些遗民那样完全白眼相向，从根本上否定它的正统性。那么，他强有力地刻画了的必然性破败，究竟还包括什么内容呢?或许还应该包括：对现实世界的失望，对儿女柔情的挥弃，对封建政治理想的淡漠，对儒家道学观念的动摇，以及对于国家民族急速下沉趋势的无可奈何、无可挽回的叹息，简言之，对于末世的预感。这一切，都带有必然性。即便满清没有入关，明朝依然存在，这种从封建制度本身肌体中散发出来的霉腐气息也会被人们闻到。《桃花扇》的杰出之处在于，它在描写明朝气数已尽的同时，不自觉地透露了整个封建制度的气数信息。这比简单地扶明反清更弘广了。因此，今人把《桃花扇》改成侯朝宗事清、李香君批斥的结尾，也并不合适，因为这只在明清、汉满之间划界限，而事实上这种界限的禁严性对今天来说已不存在很大的现实意义。更值得我们关注的，是中国封建社会走向整体性消亡的契机和征兆。这种征兆，在《桃花扇》原作中是依稀可辨的。须知，当孔尚任在山东曲阜老家安度生命的最后几个年头的时候，将大声地用艺术方式宣告封建社会气数已尽的曹雪芹，已经出生。时代发展的趋向，首先向第一流的艺术家发出了朦胧的通知。
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