在台中一中读书期间，李敖始终“独与天地精神往来”，年复一年将主要精力放在读书上，而学校和同学是无法满足其“境界”的。在他内心深处，李敖与人颇为疏离，而是保持着一种精神上的傲慢，不大看得起人。
但有中也有几位让李敖难以忘记的同学或朋友，其中学问最好的是陈正澄没，他通中、英、德、日四国文字，后来做到台大经济系主任，再后来他去德国留学，要李敖用毛笔写字送他，李敖挥毫题诗一首：人生何处不相逢，我来台湾识正澄，同学十载空余恨，抢去我的第一名。”这首诗完全是写实的。陈正澄把字带到德国，一直挂在墙上。
除了陈正澄，张育宏也是李敖最早认识的台湾同学。四十年后，他以保险总经理的身份，开了两桌酒席，庆祝李敖来台四十年。他的国语、日语都讲得极好，演讲起来，外省人与日本人都发自内心地佩服。
赖宪沧也是李敖的老同学，李敖办《求是报》时，他还出钱订阅送人。韩毅雄也是李敖一个聪明绝伦的同学，他在全校考试中是冠军，下象棋也是冠军，后来做到台大医学院骨科主任，至今犹是李敖的“御医”。另外还有美男子王新德，为人头脑细密，李敖爸爸死后，他还写了一封深情的信慰问李敖，令李敖深深感怀。
除了同班同学，李敖还交了几个异班好友。张世民高李敖三班，是李敖演讲时认识的，他代表高中，李敖代表初中，后来成为好朋友。他为人理性正派，人又漂亮，曾有人打趣两人是“同性恋”。
高李敖二班今为世界级学者的李天培，是温柔敦厚的君子，他和弟弟李善培两人都是李敖的朋友，都是随父亲李子宽老居士到台湾的。老居士本是老革命国民党，做过孙中山秘书，被蒋介石关过后归顺蒋介石，垂老主持中国佛教会，任在善导寺。
李敖有时晚起，而老居士的习惯就是早起查床，看谁起得晚，有一天掀李敖蚊帐，见他末起，就大骂天培，天培垂泪不敢言，使李敖颇不自安。庙旁有一间小厢房，李天培住过，天培不在时，李敖也去午睡过，还手淫过。自感“罪过罪过”。
还有一位高李敖四班的老同学，叫林石，就是后来的妖僧“林云大师”。林云是李敖爸爸的学生，他在台中一中时功课乎平，在知识上，无出人头地希望，就以密宗来弄玄虚，欺骗世人。他的高明处是先把密宗学术化、把自己高僧化，以学术高僧为障眼法，自上而下，雄霸迷信之坛。这种自上而下的搞法，对象不是村夫村妇，而是上层社会的一些无知的教授、无知的新闻工作者、无知的名女人……这些人喜欢附庸风雅，但却无知得竟以全世界最下流的秘密佛教为风雅，无知得竟以追随林云这种货色为风雅，这就益发好笑。在文章和媒体上，李敖是全世界惟一一个对这妖僧痛加拆穿而挞伐的人，后来电视台采访林云，说李敖骂你妖僧，你做何感想？他只说李敖学问文章我素来佩服，他父亲且是我老师云云，不及其他，其滑头与风度，堪称一绝。
台中一中是个本省人比较多的学校，李敖上初二时，全班只有四个外省人，班上一有事，台湾人就推李敖去干。一次全校烹饪比赛，同学推派李敖和三位台湾同学陈正澄、赵天仪、张育宏四人参加。李敖很紧张，赶紧声明自己根本不会炒菜，可同学不信，硬拉鸭子上架。那天烧的可能是一盘鸭子，好像由李敖主厨，不料烧出来，整盘菜竟像锅巴一样乌漆发黑，若另烧，时间已不允许。于是只好硬着头皮送到台前给评判老师，看着那样一盘黑菜，不论大陆人台湾人，谁都没有勇气端上去，于是协商之下，四个人每人捏住盘子一角，一齐送上，害得评判老师们哄堂大笑。当然他们是不敢下箸一尝的。估计那是有史以来，唯一一次评判连尝都没尝就决定了的烹饪比赛。
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