刚到台湾的李敖一家穷得连照相的钱都没有，但李敖读书的台中一中却是人才济济，李敖也交了很多各有奇能的朋友。
他也出过不少丑：一次烹饪比赛，他做的菜评判老师连尝都不敢尝。估计那是有史以来，唯一一次评判连尝都没尝就决定了的烹饪比赛。
1949年5月12日晚，李敖躺在难民船中兴轮的甲板上，和家人一起到了台湾，先行到台的张松涵到基隆码头迎接，当晚搭夜车赴台中，半夜抵达，大雨中分坐人力车直赴西区模范西巷张家。
刚到台湾，一切都是新鲜的。第二天天亮以后，李敖就和张松涵的儿子张仁龙、张仁园、张仁宁三兄弟试穿木展走路，走得歪七翅八，“丑态百出”。那时候台湾贫穷而淳朴，人穷得连皮鞋都很少有人穿，满衔都是日式木屐。
花了三台两黄金，李敖一家住在了模范西巷云龙里七十二号的日式房子里了。李敖爸爸在日记里写道：
5月25日：日过田间风味的生活，每日锄菜、购菜。如无经济压迫，亦乱世之挑源也。
遗憾的是此时全家最大的问题就是经济问题，父亲每天操劳的都是“囤积”白面、白米、杂粮、木炭等日用品，那种无安全感，跟在受害流亡时相比，有过之而无不及，所以说此时生活大有“桃源”风味，只是苦中作乐而已。
爸爸四处找朋友帮忙，终于在北大国文系老同学、当时任“立法委员”的王墨林的帮助下，在台中一中谋得一国文教员之职。台中一中国文教员。正巧李敖以上海缉规中学初一生的身分，跳班考取了台中一中，也考取了台中二中。台中一中好，他就上了一中。摇身一变，进了初二上。那时初二上有甲、乙、丙、丁、戊、己六班，李敖编在初二上甲。
当时台中一中的校长是外号“金乌龟”的金树荣，他是福建人，当时四十六岁，他在1945年12月1日就到一中了，是接收大员，资格最老，热心办学，人也有霸气。当时一中师资集一时之盛，其中刚从大陆逃难来台的老师不少，这些人有的在大陆“此马来头大”，但是逃难到台湾，求食而已，自然也摆不起什么架子了。如程东白老师，学历是日本明治大学法学士，经历是国民党时的辽北省教育厅长，但来到台湾，只在一中混个夜间部教员!其他还如做过外交宫的郭大鸣老师、都本仁老师，也都纤尊降贵，混起穷教员来。李敖爸爸当时十一岁，除了五十八岁的余又健老师、五十三岁的陈椿老师，他是年龄最大的。其他老师多是二三十岁的年轻入，翁硕柏老师二十九岁，教国文；杨锦钟老师三十一岁，教英文。
每天早晨，李敖父子俩一同出发，由台中西区走到北区，中午就在学校吃便当，由于从来没见国便当，所以两人买的是一组上下多层的圆送饭盒。第一天上课，当李敖背着书包，提着这饭盒走进教室时，全班大笑，讽刺李敖是饭桶，李敖大窘，看到别的同学的饭盒只是长方形的一小盒，饭菜皆在其中，再反观自己的多层怪物，却像吃酒席、吃大餐一样，第二天就赶紧换了。
不过李敖的饭盒虽买得大，但用来填满饭盒所需的钱却不多，这是李敖一家最为窘迫的日子，为此少年李敖不得不放弃很多娱乐。
一次，班上春假要远足，因早在大陆就耳闻日月潭之名，李敖乃提议去日月潭，全班一致通过。可等他回家向爸爸伸手要钱时，爸爸无奈地说：“我们家早起刷牙，买不起牙粉，更买不起牙膏，只能用盐水刷牙，哪有余钱去日月潭呢?”结果全班在日月潭日月谭，李敖在家里日月潭。
初二时候，童军老师王福霖选拔优异学生参加菲律宾的童军大会，找到李敖，要他缴头戴童军帽的照片应征，那时李敖穷得连照相的钱偶没有，但又想去，急则思变，就找出在大陆的一张旧照，用毛笔画上一顶帽子交差。不料画好了，横看竖看都像戴着帽子照X光，帽里的脑袋发生排斥作用，老朝外透，跟帽子打架。愈看愈不敢亲自送，他就央求班长陈正澄代递。害得陈正澄和李敖的现代画一律被老师斥回。老师说，他一辈子也没见过这种照片。于是，别人在菲律宾菲律宾，他在家里菲律宾。
诸如此类的穷故事，显示了李敖一家来台湾后的贫困程度，虽然爸爸有了职业，但入不敷出，生活仍旧穷困。穷困的原因之一是李敖的爸爸要医治长年气喘病，妈妈又要开刀等等，从大陆带来的一点黄金已变卖殆尽，唯一的模范西巷房子也不得不卖掉。
后来一中给李敖爸爸分配了半栋宿舍，家庭情况才稍有转机。房子在台中新北里存德巷十三号的日本木屋的一半，只有八个榻榻米大，外加前后二个小玄关，李敖一家九口住进，拥挤不堪。后来因为长久付不出薪水，佣人老吴转到别人家去帮佣了，木屋才又腾出另一半，稍觉宽松。另一半有十多个杨榻米大，并且厕所不在院子里而在屋里，比较像样一点。这一住就是十三年，这一老宅，横贯了李敖的中学时代，并且充满了穷困与灰暗。
但李敖还是比较特殊，在如此拥挤的住房条件下，他竟分到两个榻榻米的空间，隔了起来，算是他自己的独立天地，里面有一桌一椅四壁书，在这个狭小的空间里，少年李敖茁壮地快速成长着、辛勤地写作着，为自己以后的思想超越顽强地奠定着基础，顽强地
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