杜十娘的战略错误在于行棋次序不对，聪明反被聪明误。面对巨大的爱情泡沫，杜十娘缺乏清醒的现实精神，自以为一箱珠宝可以撑起金钱理想主义者的腰杆，因此导致许多错误难以挽回。
在李杜的交往中，剥去伪装和花哨的名目，其实就是杜十娘在养活李甲。虽然表面上看是李甲让十娘从良，但实质上，李甲只是杜十娘从良必须借助的一个工具。李甲最后所携资
金告罄，很长时间就是靠杜十娘卖身养活的，就是因为这，老鸨才会恼羞成怒。很明显，李甲很久之前就开始了吃软饭的生涯，吃软饭可能还不太准确，更准确的说法也许是李甲在做面首，他们的关系发人深剩杜十娘在妓院中大把挣钱，却另外金屋养男；先是女人变坏就有钱，后是女人有钱再变坏，老鸨的恼羞成怒有理！对金钱的作用，妓女和嫖客有着同样深刻的身体体验，男人有钱就变坏，女人变坏就有钱；男人变坏之后，金钱已不再属于自己，而杜十娘以自己的存在证明了女人因变坏而有钱之后的基本走向。
就是这样的关系，李杜二人都无法直面，可能杜李二人都心知肚明，只是没有说出口而已。杜十娘百宝箱中的万贯私有财产不是已经准备好了“将润色郎君之装”吗？
什么年代吃软饭都不是值得夸耀的事情，在一直吃着软饭的同时，李甲却从来没有认真想过这样的事实，或许也认真想过，只是对自己的未来心存幻想，相信自己一定可以摆脱吃软饭的窘境。杜十娘也应该知道李甲在吃软饭，只是可能对这个贵家公子同样抱有幻想，以为李甲吃软饭只是一时一地。这双重幻想极大程度地破坏了两人的关系。因为吃软饭的定位迟迟得不到明确，二人的关系也就永远无法深入；二人一直在相互试探，这样的试探是可怕的。承不承认吃软饭的现实成了李杜关系难以实现重大突破的瓶颈。若能冲破瓶颈，前面必是柳暗花明，否则，等待二人的即是山穷水荆
李甲不折不扣地吃着十娘的软饭，但十娘从没有给过李甲当头棒喝—你小子在吃软饭＊以让李甲清醒，吃者与被吃者都对此问题三缄其口，羞于点破，李甲吃软饭的嘴脸迟迟不能大白于天下，这使得李甲的身份相当尴尬。如果不是老鸨大义灭亲，谁也不知道李甲这样不明不白的身份会持续到何时。这里有一个悖论：李甲在吃软饭，但十娘指望李甲吃软饭只是手段和过程，亦即李甲吃软饭是为了将来更好地吃硬饭，因此十娘决不愿给当下的李甲一个明确的承诺和定位；而李甲却不具备吃硬饭的基本条件，“硬饭”只能是一个幻想，李甲所有的硬饭资本来自于其父布政大人的恩赐，而李甲纨绔子弟的品性，使他将惟一可以挥霍的资本浪费殆尽，身陷六院之中的李甲明显已经自绝于硬饭。十娘在李甲身上寄托了一个虚无缥缈的梦，渴望李甲能在软饭之中长大，却没有承诺如果李甲在无法吃硬饭的情况下，软饭是否可以没完没了地吃下去。十娘当为女中豪杰，十娘也早已为李甲准备好了终生的软饭，但因为十娘方法论的原因，这一终极保障对李甲始终是屏蔽的。这一屏蔽是致命的，使李甲思考问题缺少了一个基点，其回旋余地大打折扣。当然，出于考察的需要，十娘的做法无可厚非，但这一谜底对李甲却十分关键。
对此，李甲有过基本的抗争，他曾腆着脸对十娘说：“若不遇恩卿，我李甲流落他乡，死无葬身之地矣１这应该看作是李甲吃软饭的公开声明。可就是面对这样的公开声明，十娘往往顾左右而言他，仅仅是“曲意抚慰”而已。对十娘来说，应该做到用人不疑，疑人不用，像这样半信半疑之间，往往害人又害己。而在整个过程中，十娘每次往外掏腰包都像在挤牙膏，挤的分寸拿捏得极其到位，每次给人的印象都是就这么多了。唉！
少年时，我在贫穷的乡村看露天电影《杜十娘》时还不懂爱情，懵懵懂懂之中，最大的刺激来自于杜十娘挺立潮头往江中一件件抛掷百宝的场景，在青草和露水的气息中，年少的我为之惋惜不已，时至今日还能清晰地忆起当时为珠宝的命运而深深心疼的情景，满场贫困的乡亲所发出的惊叹在脑海里依然挥之不去。
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