皇帝都为陈亮的文章震撼了，为什么又没有重用陈亮呢？众大臣为何要诋毁他呢？说来还是与陈亮不羁的个性有关。据《宋史》陈亮本传记载，当时孝宗读到陈亮的文章，心情很激动，多年来都没有看到这样斗志昂扬的文章了，很想把它贴在朝堂上让臣子们学习。当时的权臣曾觌首先揣摩到孝宗的心思，想为自己捞取举贤荐士的美名，于是抢在皇帝动手之前去会见陈亮。《宋史·佞幸传》说“曾觌用事二十年，权倾中外，招权纳贿，无所顾及。朝中士大夫，多公然趋之”，但陈亮就是看不惯曾觌这样的作派，现在曾觌这个高官前来拜访，他不以为荣，反以为是一种羞辱，就在曾觌敲门的时候翻院墙躲开了。曾觌吃这样的瘪，自然不会善罢甘休，还有些大臣也讨厌陈亮的直言无忌，这样在讨论陈亮前途的时候，这些就都跳出来使劲攻击。
又据叶绍翁的《四朝闻见录》记载，孝宗皇帝派宰相王淮去考察陈亮，看看能不能越级提拔。当时陈亮与朱熹来往密切，王淮很讨厌朱熹，所以对陈亮也太喜欢。陈亮来到政事堂，不愿意把自己的底牌都亮给王淮看，同时也估计自己哪怕说得口干舌燥人家也未必认真听，所以只是略微应付了一下。第二天，皇帝问王淮陈亮在政事堂说了哪些话，王淮鄙夷地说：不过是秀才一些不知高低的狂论罢了。正好孝宗此时最讨厌的就是秀才，所以陈亮的大好前程就在这句“秀才”中化为泡影。
在宰相考察后十天，陈亮没有得到任何反馈，于是再一次动笔给皇帝大人写信，并威胁说如果三天之内再等不到任何回音，他就要飘然逝去，“誓将终老田亩了”，到时候就不是陈亮他个人的损失，而是社稷江山的巨大损失了。不过，孝宗皇帝显然不愿意被威胁，陈亮就这样错过一飞冲天的大好机遇。《宋史》本传说，当时孝宗皇帝一心想给陈亮一个官职，但陈亮毫不犹豫地拒绝了，他大义凛然地说：“吾欲为社稷开数百年之基，宁用以博一官乎？”于是决然而去，渡江而归。这样的描述，我们还是可以略微质疑一下。其时，陈亮忧心忡忡，害怕一身学识与草木同朽，倘若有机会施展一二，想必他还是不会放弃的。
这次失利，对陈亮无啻重创。他虽然潇洒地去了，内心却是相当苦闷，对未来他第一次有些惶惑了。在写给吕祖谦的信中，他裸露了心声：我本来希望通过科举考试获得一官半职，但此路不通，想就此放手去做其它营生，又担心机会来临时自己没有做好准备；本来计划躬耕于南亩，又担心自己从此成为农夫，永无出头之日；本想在读书、闲暇中过完这一生，又清楚知道自己肯定耐不住寂寞；本想在杯酒中消磨豪情，叫嚣张狂，又觉得自己已经超过了做愤青的年龄，再去做这种愤世嫉俗事心里很别扭。每想到自己的前途，真如“上穷碧落下黄泉，两处茫茫皆不见”，心中便满是凄楚，“或推案大呼，或悲泪填臆，或上发冲冠，或拊掌大笑”。
别无它法，陈亮只有回归他老祖先的行业，老老实实地做起农民来。在这个行业，陈亮还是有天赋的，不久，他的家道就殷实起来，他开始营造乡间小别墅，并取名为抱膝斋，别墅里还有什么“赤水堂”、“独松堂”、“舫斋”等，他也要享受一下大富大贵者那种“楼台侧畔杨花过，帘幕中间燕子飞”的悠闲生活。唯一遗憾的是，陈亮多次请求朱熹题字，都被这位老夫子拒绝了，因为两人思想上正短兵相接，即开始了思想史上著名的王霸义利之辩。
如果没有牢狱之灾，陈亮说不定真的就会成为乡间的隐士，他的棱角也会被无情的岁月磨平。陈亮在《告高曾祖文》中说：“高安既没，十年之间，亮两以罪系棘寺，实为祖先之羞。”高安，即陈亮的叔祖父陈持，他曾经担任高安县主簿。陈持卒于淳熙二年（1175），十年之后，也就是淳熙十一年（1184），陈亮就被关押到监狱里去了。大约呆了七八十天。为什么会入狱呢？陈亮自己的解释“药人之诬”。有一次乡里绅士聚餐，陈亮的菜羹里被放入了一些胡椒，这本来是款待贵客的一种乡俗。但有位会餐者暴卒，有人就告发食物中有毒。
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