上书失败后，陈亮曾下定决心杜门不出，一辈子做个乡贤了。但仅仅过了五、六年，他又到临安来了，他终究是不敢寂寞的。五、六年的教学工作，多少也积攒了一些资金。他终于能够把祖父母、母亲的灵柩葬在祖坟了，又费了一点周折，安葬了他的父亲。大事已毕，了无牵挂，又没有经济压力，他要为自己的前程再次奋斗了。为了达到目标，心高气傲的他甚至委屈自己到太学里去做了一个生员。不过，他很快又回到乡间了。为什么呢？叶适在陈亮的墓志铭中解释说：“同甫在太学，睨场屋士十余万，用文墨少异雄其间，非人杰也，弃去之。”叶适告诉我们：陈亮当太学生的时候，因为瞧不起他那些平庸的同学，觉得鸿鹄安能与燕雀同巢，所以毅然飞走了。事实是这样吗？叶适是在为尊者讳，我们不能相信他。陈亮参加了一次由礼部主持的太学公式，由于陈亮不懂答题格式，又想出奇制胜，所以他偏离主题，解题发挥，大放狂论，几乎是讪谤朝政。考官们很不高兴，也不愿意容忍。陈亮见势头不妙，就走为上策了。
有传闻说陈亮之所以铩羽而归，是有人故意与他为难。吴子良的《林下偶谈》记载：金华名人唐仲友与陈亮是乡邻，他一向嫉妒陈亮的声名，也知道陈亮擅长写辩论性的文章，主要以气势取胜，而对典章制度礼仪方面素无研究。所以唐仲友在主持太学考试的时候，故意出《礼记》度数方面的试题，陈亮黔驴技穷，无从下笔。等到揭榜后，唐仲友故意把陈亮的试卷挑出来给众位考官审阅，大家便一起肆意嘲笑陈亮文章的空疏。陈亮面红耳赤，无地自容，只好自动退学。
无独有偶，还有野史宣扬唐仲友之所以与朱熹打擂台，就是陈亮在其间挑唆。周密的《齐东野语》有一则《朱、唐交奏本末》，记载了这个故事。陈亮有次与唐仲友同游天台山，喜欢上一个在籍的乐妓，嘱咐小唐帮助给乐妓脱籍，小唐满口答应了。后来官府举办宴会的时候，小唐见到了陈亮喜欢的那位乐妓，问道：你真要从良嫁给陈官人吗？乐妓说是的。小唐又问：你准备好了去过清贫的日子吗？你有忍饥挨饿的思想准备吗？这位乐妓又是愤怒又是羞愧——原来她还不知道陈亮经济状况，以为从良后就会过上幸福的生活。等陈亮再去见她的时候，这位乐妓就不冷不热了。陈亮打听清楚自己是被小唐出卖，立马改换门庭去见朱熹，因为两人关系不太融洽。朱熹酸溜溜地说：你整天和你的老乡小唐在一起，怎么有空到我这里来呢？最近小唐有什么动向。陈亮说：小唐说老朱大字都不识，怎么可以做监司一职。朱熹一听，勃然大怒，后来寻了一个由头去弹劾唐仲友，小唐不甘示弱，两人刀来剑去，官司打到皇帝那里，皇上问宰相王淮怎么处理？王淮说：“此秀才争闲气耳”，不用理睬他们。
3.入狱
乡间依然是那么寂寞，难道自己就注定要与草木同朽么？上天赋予自己的满腹也要深埋到坟墓之中么？陈亮觉得还是不应该轻易放弃，他又想起了上书的捷径。第一次上书失败后的十年，也就是淳熙五年（1178），他再度给孝宗皇帝亲自写信，语气颇为激烈，不仅指斥秦桧之流“饰太平于一隅以为欺”，甚至对孝宗“驱委庸人，笼络小儒，以迁延大有为之岁月”亦颇有微词。
陈亮的这些言论，如石破天惊，给当时的政坛带来不小的震撼，但各方面的反响并不一致。孝宗在读到陈亮的上书后，赫然震动，并打算越次擢用，这应当是对陈亮政论文的最高褒奖了。众臣却相顾骇然，“尤恶其直言无讳，交沮之”，终不了了之。明人张溥曾经感叹陈亮与贾谊都是旷世奇才，都以风采议论见知人主，最终又同陷坎壈，卒不见用。但贾谊是在汉朝蒸蒸日上，举国上下欢欣鼓舞之时，痛哭流涕，危言耸听，极尽铺排夸张之能事，被后人视为迂阔，弃置不用令人不难理解；但陈亮生活在南北对峙之间，倡言恢复亦无勇武之地，就更令人惋惜了。
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