乾道元年（1165），陈亮前往义乌，就姻于何家。幸福降临得这样突然，陈亮自己还没有做好准备，何家的款待让他有些恍惚。可惜，这是陈亮最后一段的静谧时光，这段时光又是如此短暂，它的失去更让陈亮措手不及。就在这一年，他三十七岁的母亲因操劳过度而早卒，陈家清寒无力安葬，只能将灵柩停厝在一旁；紧接着，他的父亲陈次尹被关进监狱之中，年逾六十旬的祖父母忧心如焚，相继去世，家里只剩下他与小妹及一名婢女外加三具待葬的灵柩(新婚的妻子被娘家接回去了)。很多年后，他的小妹也死去了，在祭文中，陈亮回忆了两人当年相依为命的境况：
比我年二十有二，而吾母以盛年弃诸孤而去，未终丧而吾父以罥罣困于囚系，我王父王母忧思成疾，相次遂皆不起。三丧在殡，而我奔走以救生者。我妻生长富室，罹此奇祸，其家竟取以归。吾弟亦挟其妻而苟活于道旁之小舍，独汝与一婢守此三丧，夐焉在疚。人不可堪，汝左汝右。悲涕横臆，见者疾首。号呼苍天，竟不我覆。余时无策，副前失后，大恸欲绝，出入贸貿。
陈亮的父亲为什么会被关押到监狱中呢？现有的资料尚无法说明其缘由。此时，焦急的陈亮四处奔走呼救，变卖了家中仅有的一点田产，最后叶衡出面保护，释放了陈亮的父亲。经此变故，陈家已经是徒有四壁立。就在其父出狱的当年，陈亮废掉了“陈汝能”这个名字，正式改名为“陈亮”，《英豪录序》说他之所以改名，是因为仰慕诸葛孔明之为人。其实，陈亮心里还希望新名字能够带来新气象，使他的窘境有所改观。
带着无限企盼，陈亮参加了乾道四年（1168）的乡试，结果没有让他失望，他取得了婺州解元的资格。但好运也到此为止，接下来的会试，他再度名落孙山，成为笑柄，他颇为不平：“今年春，随试礼部，侥幸一中，庶几俯伏殿陛，毕写区区之忠以彻天听，有司以为不肖，竟从黜落。”这样彻底的失败是他所没有预料的到的，他不甘心就此沦落草野，又觉得满腹的话儿要倾诉，于是想到了伏阙上书，亲自给皇帝写信表露自己的才识，但这种非常规方式颇有干禄之嫌，很为时人不屑，对作者的形象会有所损害。
陈亮犹豫良久，抬头四望，环堵萧然，他已经无路可退。最后，陈亮说服了自己：功名总是要有人获得的，自己获得与他人获得没有区别；有才华而不为君主服务，就是愤世，就是虚伪；自己心底无私、正大光明而担心别人猜忌，说明自己不自信。于是本着对国家负责同时也是对自己负责的原则，落第的陈亮从乡间直奔临安，伏阙奏上他的《中兴五论》。陈亮认为隆兴和议之后，偏安之势既成，而朝野上下晏然，不思振作，偷生苟且，沉醉在一派和悦之中，置国恨家仇于度外，屡遭羞辱而泰然自如。面对文恬武嬉的局面，他痛心疾首，愤然而起，大声疾呼，试图唤起人们的斗志。陈亮不仅反复强调了抗战恢复的必要性，而且还用主要篇幅论证了收复中原的可行性及具体策略。如迁都建康、经营荆襄、注重江淮一带的战备、着力人才培养等，都表现出了一个战略家的远见卓识。清人刘熙载赞叹不已：“陈同甫文箴贬时弊，指画形势，自非绌于用者之比，如四《上孝宗皇帝书》及《中兴五论》之类是也。”陈亮的文章虽然写得好，可惜孝宗根本没有见到，更谈不上对他有所表示。陈亮又一次失意而归。
为了救燃眉之急，陈亮开始聚徒讲学。不过，陈家与乡亲们的关系并不好，陈亮的落第以及上书失败，让陈亮没有召来多少学生，反而招来不少异样的眼光，所谓“乡闾识其素而不之信，众亦疑其学之非是也”。更让陈亮痛苦的是，他无法为自己辩白。一位名叫吕皓的邻居，嘲笑陈亮伏阙上书犹如“人不我问，吾牵裾而强告之；人不我求，吾蹑门而强售之”，把读书人的清高丢尽了。这样恶意的讪笑，使陈亮捶胸顿足、气急败坏，恨不得拿出刀子剖开自己给人家看。看对方却不给他这个机会，说只是开开玩笑，你心中无愧，何必这样当真呢？看来，即使陈亮真的一刀剖开自己，人家也不会拿正眼去瞧一瞧。面对这样的鄙夷，陈亮彻底无语了。二十年后，一想到这样的曲解，陈亮还是气不打一处来。他反复安慰自己：也许现在我的心灵还不够洁净，但终有洁净的时候；也许现在人们还不能完全理解我，但终有了解与信任我的时候。
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