1900年3月，义和团运动爆发，其势愈来愈盛，后来甚至发生了杀戮日使馆书记杉山彬的事件，以后毁教堂，杀教民，北方形势顿时严峻起来。就在这时，南方督抚单独成立自保局面，和各方签订互不相犯的协定，结果东南半壁江山，赖以保全。这时，保皇、革命二派都看准机会，准备联合革命，发动武装勤王运动。孙中山想通过革命，推翻满人皇帝，建立共和政体，而康有为则想通过此举，使光绪皇帝重新登位，二者中间又产生了矛盾。此时，梁启超提出推举光绪为共和国第一任总统，以求“两者兼全”。但是，由于某种原因，他们并没能够明确统一的思想基础，给起义埋下失败的隐患。
尽管梁启超在檀香山频繁活动，事务繁忙，可是面对箭在弦上的勤王运动，他不得不为此极力奔走，大造革命舆论。
1898年，梁启超就发表《破坏主义》，热情赞扬革命，鼓动社会。当时保皇会组织涣散，办事效率底下，梁启超针对此种状况提出广纳人才，变更人事等多项建议，可是没有引起康有为的重视，最终酿造了苦果。
关于网罗人才，梁启超指出举大事者，必先合天下之豪杰，“阔达大度，开诚布公”为不二法门。然“吾党之手段，每每与此八字相反。” 提醒康有为要认清形势，想尽方法收罗“难驾御难节制”的人才以用来谋划大事。同时督请总会布置联络职责，以免各方交流不畅，影响起义。
澳门总会的拖沓深深刺激了梁启超，数十封信件未曾回复一字，梁启超感到总会人才奇缺，组织混乱，随书信一封，提出建议，请康有为设法大加整顿，调整人事。在信中梁建议设一总理，总持各事，同时针对资金短缺，他提出设一会计出纳，管理资金使用情况。后来，梁启超看到王镜如、何穗田等的能力不足以领导总会，不顾多年情谊，坚决要求“能统全局之人”徐君勉归澳主持总会事务。
为了起义的需要，梁启超在东京创办了东京高等大同学校，专门培养军事人才，寻觅军事骨干。1899年冬，该校高才生林锡桂随唐才常回国，成为勤王运动中的领导人物。唐才常回国后，也积极联络会党人士，组织正气会，用来联络上海以前的维新志士。后来正气会改名为自立会，口号为“救国自立”，争取社会各界的有志人士。
自立会在上海开富有山堂，即哥老会洪门组织，以自立会会党为基础，用来团结东南各省会党。江湖上名声极盛的张耀廷、刘传福等人为正龙头，康有为、唐才常由于当时的社会地位被列为副龙头，而梁启超、林锡桂为总堂，地位又较次之。可是由于自立会以康、梁、唐、林为骨干，所以他们在组织内的地位并不低。由于原维新派前辈容闳为孙中山代表，所以，自立会一面接受康梁的领导，一方面又拥戴孙中山，在当时被称为“极峰”。
1900年7月，北方义和团运动蓬勃发展，哥老会内部同志倡议设立“国会”，得到大家的一致通过。经过协商，不久，上海同志八十多人在上海愚园之南新厅会聚一堂，召开大会，叶浩吾任主席，宣读今日联会之意。后定会议为中国议会，并推举容闳担任会长，严复为副会长。随后，容闳作了演说，宣讲宗旨，声如洪钟，听者无不意气风发，掌声雷鸣。三日后，“国会”召开第二次会议，完善机构，改革人事，开始了指导勤王运动的使命。
为了执行自立会纲领，成立了以唐才常为首的自立军，梁启超、孙中山、康有为作为指挥者，参与了此次起义，梁启超担任自立军的总指挥。
当时，唐才常统帅中军驻扎汉口，另有几支武装分驻安庆、大通、常德、新堤，号称10万，准备于8月9日，在安徽、江西、湖南等地一同起义，直挥京师，以求推翻清廷。梁启超为了有效的指挥起义，赶紧从檀香山回到日本，仅做稍稍停顿，便赶往上海，准备亲自指挥战斗。
踏上回国的轮船，梁启超早已没有了闲情逸致来欣赏大海的波澜壮阔，海鸥的一飞冲天，心中充满了对起义胜利的憧憬。明月落在这个踌躇满志的青年才俊身上，泛起一波光环，淡淡的，似青烟飘过船舷，漫向远方。淡淡的隐忧弥漫在他的心头，军士的过于自信，组织的混乱，联络不畅，还有最重要的军饷，一件件事情压在他的心头，令他对起义充满了担忧。
踏上祖国的大地，梁启超心潮起伏，一阵亲切涌上心头，这就是他整日魂梦萦绕的故乡呀。可是，自立军的谋士却在这时带来了令人愤怒的消息：澳门总会无法按时拨发军饷，唐才常不得不推迟起义时间。梁启超大怒，引起对康有为的极度不满，30多万的捐款为什么迟迟不能寄来充作军饷呢？梁启超百思不得其解。随后，梁住进虹口丰阳观，开始处理起义事宜。
然而噩耗再一次传到，由于联络不畅，安徽的吴禄贞、秦力山不知唐才常更改起义时间，仍与8月9日在大通起义，最终寡不敌众，仅仅坚持了三天，起义便遭到失败。右军也与当日起义，孤军奋战，最后也不得不败退湖南。梁启超闻讯后，大为悲痛，速请同在上海的孙中山离沪返日，自己留守上海，静观事变。此时，梁启超还幻想汉口起义能够成功，以图大局。
可是，不幸再次打击了这位历经波折的青年，汉口起义的消息被湖广总督张之洞得知，于21日破获汉口英租界内的自立军机关，逮捕了唐才常、林锡桂等一批重要首领，起义遭受到毁灭性的打击。随后，两湖的空气瞬时凝重，一大批义士死于张之洞的血腥屠杀政策下，勤王起义完全失败。
起义没能充分估计形势的严峻和帝国主义的破坏，在张之洞和英领事勾结后，还不能认清情况，陷入了两者的阴谋中，最终酿成了苦果。消息传到上海，梁启超悲愤交加，他痛恨，痛恨英国领事的可恶，痛恨张之洞的残忍，也痛恨康有为的不识大局，痛恨这不公平的世界……
起义失败后，上海也跟湖南湖北一样，开始追捕自立军要犯，东南一带阴云密布，一片恐怖。梁启超躲在丰阳观中，每日靠狄楚卿送饭充饥，生活在狼牙虎爪之下，生命安全得不到保证。梁启超一面设法逃离上海，一面寻求方法来挽救勤王义士，最终他在严峻的现实面前只好早早离开上海，结束了逃亡后的第一次归国生活。
梁启超从虎口脱离危险后，气愤难平，整日郁郁不乐，心情抑郁难耐。悲愤之中的梁启超随即南下来到新加坡，欲与康有为一辩资金不能到位问题，从而影响了整个局势。此时的康有为在清政府的悬赏缉拿下，四处躲逃，几经搬迁。1900年8月9日，康有为又移居槟榔屿，住进英国总督的房子，接受英国政府的保护。面对国内如火如荼的斗争，竟然闲居著述，甚至把这里称为“大庇阁”，颇有自得之意。
9月中旬，梁启超来到这里，与康有为展开了激烈争论，二人的隔阂顿时爆发。康有为斥责梁启超与孙中山联合，跟自己的立场不同，简直是叛逆行为。梁启超却质问康有为自立军起义军饷不济，联络不畅，造成失败后果。二人愤悱不平，激烈争执。梁启超因为师道尊严，不得不忍气吞声，无法为自己辩驳。尽管这样，二者毕竟师生情谊犹在，康梁二人最后互相妥协，重新站在了一起。
此时，日人宫崎来槟榔屿游说康有为，希望康有为能抛弃保皇，联合革命。可是，“香港康徒闻宫崎曾赴粤谒李鸿章，随电告康，谓宫崎奉李鸿章命，来南洋行刺请慎防。” 康有为告诉英驻新加坡官员，当宫崎到达新埠第二日，便被逮捕入狱。孙中山随后亲访英总督，说明事情真正情况，宫崎才得以释放。但这让两党的合作协议彻底抛弃，梁启超也因为此前的一系列保皇活动受到了革命党人的仇视，孙、梁彻底决裂。从此以后，两党冲突不断，沟壑难平，直到民国成立，二党的鸿沟还未消除。
勤王运动的失败，与革命党的决裂，会党内部的混乱，一下子全都从天而降，折磨着梁启超这位时刻为国操劳的才子，无尽的烦恼充斥着他的头脑，年将三十，还一事无成，失败的阴影似乎一直笼罩在他的身上。爱妻远在日本，无人聆听自己的烦恼，也无处倾洒自己的忧愁，梁启超只好将所有的不快、郁闷全部抛开，尽情地在槟榔屿的美景中呼吸，领略大海的博大，体会着友情的伟大，思索着人生的哲理。
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