当然，秦少游词的感伤，还与其个人思想和气质密切相关。秦观与苏轼情兼师友，关系密切，政治上的挫折把他们牵连在一起，秦观因此而终生不幸。但是苏轼面对挫折，乐天知命，旷达不羁，对生活、对未来仍充满信心，他虽也产生过消极思想，但并未颓唐不振。秦观则有所不同，他的思想一直较为矛盾，心态十分复杂。
他早年怀抱“功誉可力致而天下无难事”的雄心，又向往浩歌剧饮、放浪形骸的浪漫生活。既要建功立业，称名于世，又自称“江海人”，表示“耻为升斗谋”。每当在人生道路上遭受挫折、陷入苦闷时，他就试图用老庄思想来使自己得到解脱。然而秦观对老庄哲学的嗜爱，偏于理性思辩的领域，流于一种内足其身的自我陶醉，而没有像苏轼那样转化为外御其物，无往不适的生命活力。老庄的齐万物、一死生的旷达精神，在秦观那里常常变为对世事变幻、人生无常的哀叹。佛道思想也未能给他以精神上的解脱和慰籍，有时反而更令他感到人世迷茫，苦海无边，以致于临死前不久终于发出了“封候已绝念，仙事亦难期”的绝望之叹。
秦观生性多愁善感，其生活遭遇极为容易引起内心情绪的波动。生活上一点小小的挫折，诸如朋友零落，一场疾病都可以使他产生“人世良可悲”的感叹，甚至与友人离别，也会使他发出“送君去，何时回，世间如此令人哀”的感慨。这使得秦少游的整个生命基调是感伤的、凄苦的。深重的哀愁长期包围着他而难以解脱，其歌词中也时常流露出一种绝望的哀伤。如《春雨》诗云：
一夕轻雷落万丝，霁光浮瓦碧参差。有情芍药含春泪，无力蔷薇卧晚枝。
其格调与婉约词接近。敖陶孙《臞翁诗评》说：“秦少游如时女步春，终伤婉弱。”《后山诗话》也引流传的“世语”说：“秦少游诗如词。”他更多地接受了晏殊、欧阳修和柳永的影响，创作忧伤哀怨、缠绵悱恻的言情词他格外得心应手，并擅长写出一种纤细幽微的情感境界。不过，这种忧郁悲伤的格调在前后期词的表现中毕竟还是有程度上的差别。绍圣前，尽管怀才不遇，仕途失意，但秦观生活还算安稳，词人毕竟还很年轻，仕途之路也没有完全断绝，这时作品虽然不无缠绵婉转之风，但缠绵中实则保留这无限的期待。这一时期词的内容也不外乎伤春悲秋、离愁别绪和男女相思相恋，语意虽凄婉，然凄婉中不失清丽，离别之情也只是一种淡淡的哀伤，这种哀伤随时可以用喜悦来解脱。如《减字木兰花》写妇女的执着相思：
天涯旧恨，独自凄凉人不问。欲见回肠，断尽金炉小篆香。 黛蛾长敛，任是东风吹不展。困倚危楼，过尽飞鸿字字愁。
大雁是能够传书的，可是望尽了北去的飞鸿，仍没有游子的音讯，无端的愁绪更涌上心头，融情入景，深沉婉曲。离别相思，易流于伤感，而在少游笔下，就成为凄婉了。
词人在“奔走道途常数千里”的漂泊生活中，曾与许多歌妓有过来往。在一些描写歌妓生活的词中，秦观也用凄婉的笔调，细致刻画了她们的内心世界，透过她们日逐笙歌的强作欢颜，写出了她们寂寞凄苦的生活真实和空耗韶华的悲苦命运。同时，他把自己的失意和那些聪明女子的不幸命运联系起来，把强烈的身世之感带到婉约词中，以寂寥苍茫的景象，天涯沦落的的悲哀，抒写他怀才不遇的痛苦，赋予了传统的题材以较为深刻的内涵。在秦观的前期恋情词里，还能发现乐观与高亢的音响，这就是脍炙人口的《鹊桥仙》。这与词人前期情绪的不低沉和不失豪情是相一致的，词云：
纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗渡。金风玉露一相逢，便胜却人间无数。 柔情似水，佳期如梦，忍顾鹊桥归路。两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮！
牛郎织女的故事前代诗人歌咏很多，但多写他们的愁苦哀怨，而秦观却自出机杼，一反前人的俗套，歌颂双星纯洁真挚的爱情，境界高远幽深，情浓意重。那散布于天际的轻盈多姿的彩云，映着落日的余辉，仿佛是织女用灵巧的双手编织出来的优美的图案。连流星也如此多情，为双星传递着离愁别恨。七夕相会一年一度，来之确实不易，他们不仅要忍受漫长时间的离别相思的痛苦折磨，而且还要克服“银汉”这一广袤空间所带来的困难。久别固然可恨，但在这“金风玉露”的大好秋季里，佳侣重逢，就珍贵异常。那岂是一些凡夫俗子之酒肉追逐、寻欢作乐所能比拟？世人认为牛郎织女会少离多，枉为仙人，还不如人间男女朝夕相守。秦观不以为然，他认为牛郎织女既然有坚贞的爱情，在此秋风白露的夜晚相逢一次，自然要胜过人间那许多没有爱情而生活在一起的男女。
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