第二年，贾易又诋毁秦七“不检”，生活作风有问题，结果罢免正字。秦少游自幼敏悟，读书“一见辄能暗诵”，少年时代曾颇想在政治上有一番建树，但科举道路一再失利，熙、丰年间屡试不中。现在好不容易进入仕途，又接二连三遭受贬谪，词人早年那种慷慨之气日渐稀少。丰华流逝，功业难就，失意的苦闷和迟暮的伤感，在风花雪月的艳情词中不时流露出来。这首《一落索》颇能见出其情怀：
杨花终日飞舞，奈久长难驻。海潮虽是暂时来，却有个、堪凭处。 紫府碧云为路，好相将归去。肯如薄幸五更风，不解与、花为主。
元祐八年，秦观授职左宣德郎，很快又由秘书省正字兼国院编修官，参修神宗皇帝史实。数月之间，接连拔擢，这算是秦观平生最为得意之时。只可惜次年太皇太后高氏崩逝，哲宗亲政，旧党再度失势。倾巢之下，岂有完卵？带有蜀党鲜明印记的秦少游，自然难逃此劫难。绍圣初年，秦观被撵出京城，出任杭州通判。不久，因御史刘拯上书说他增损《神宗实录》，诬毁先烈，中途改贬为监处州酒税。
在处州任职之时，秦观心中苦闷，借学佛谈禅加以派遣，并为僧人抄写佛经。结果被人告发，《宋史·文苑传》说：“使者承风望指，伺候过失，既而无所得，则以谒告写佛书为罪，削秩徙郴州”。削秩就是将所有的官职封号去除，算是对士大夫最严重的一种惩罚。政治上接连不断的打击，生活上相继而来的变化，使词人感到理想破灭，前途渺茫，因而处于幻灭与极度哀伤之中。他的名作《踏莎行》反映出了作者幻想与破灭、自振与消沉之间的内心矛盾：
雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳幕。 驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
弥漫的大雾遮蔽了词人居住的楼台，遮掩了今夜的月色，使行船停泊的渡口也变得迷蒙难辨。屡遭贬谪，词人已经心灰意冷，只祈望寻觅一方净土如“桃源”那样纯净，足以歇息身心。然而，浓雾的遮盖，使一切希望都变得遥遥无期，世外桃源踪迹全无。在凄苦已极、百无聊赖之际，暮色降临，“日之夕矣，牛羊下来”，词人却浪迹天涯，有家难回。初春寒意阵阵，杜鹃声声凄厉，这又如何是一个“苦”字所能涵盖。孤苦寂寥之中，词人想起了他乡的友人，希望通过“驿寄梅花，鱼传尺素”，皆宜宣泄心中长久郁积的愁苦，获得些许慰藉。但即使这渺茫的心愿也化为泡影，“梅花”与“尺素”所带来的依然是怨与恨，丝毫没有让人欣喜的内容。同病能相怜，又如何能相互劝解呢？那一层层怅恨，重重堆“砌”，仿佛是块块砖头，如此沉重。“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，词人悲苦已极，终于发出凄然的质问。这两句词，情感如此凄厉，旷达的苏轼读后也伤感不已，亲自把它书写扇子上，无限惋惜地说道：“少游已矣！虽万人何赎！”（惠洪《冷斋夜话》）。
3.凄厉
秦少游甫至郴州，又谪柳州，继而编管横州，再贬雷州。愈徙愈远，真是到了天涯海角了。这时他已不再是一个普遍的逐臣，而是作为罪犯流放南荒。其内心的痛苦和哀伤随着贬所的南移而日益增长，所作的词章也就愈来愈凄切、感伤。到了雷州，他对自己的前景完全失去信心，因此陷入一种绝望的悲伤之中。元符二年岁暮，他自作《挽词》，其中有云：“家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹。”他哀伤自己死后像罪犯一样，要葬异乡，连魂魄都不敢回归与亲人会面，其内心的惨痛可知。他对外界有了一种莫名的恐惧感，如《蝶恋花》：
晓日窥轩双燕语。似与佳人，共惜春将暮。屈指艳阳都几许。可无时霎闲风雨。 流水落花无问处。只有飞云，冉冉来还去。持酒劝云云且住。凭君碍断春归路。
沉重的打击、不幸的遭遇沉甸甸地压在他的心头，几乎难以喘息，由此而产生的深愁也就难以摆脱了，这是一种越陷越深、沉沦不可自拔的悲苦和绝望。词人在宦海中苦苦挣扎的同时，穷困也一直在缠绕着他。元丰年间秦观的家庭生活就很艰难，田园收入几乎无法维持一家生计，有时遇到灾荒与疾病，就会“聚族几十口，食不足。”在他出仕以后，生活也常常陷入窘境。在当时的许多著名文人中，绝少有秦观这样生活贫寒的。到了南谪远荒后，他更是以“灌园”维持生计，落到了与奴仆为伍的境地。生活的艰难给少游不幸的人生又涂上了一层凄苦的色彩。纵观秦少游的一生，仕途维艰，穷困潦倒，郁郁不得展怀。因此《淮海词》情调的感伤很大程度上是由他不幸的生活经历所决定的。
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