1883年纽约大都会歌剧院迁移至百老汇与40街口，带动了剧院与餐厅的蓬勃发展，1920年电影艺术的崛起更为此地画上一片彩虹荣景，然于1929年证券市场崩溃后跌入低迷的深渊，直至80年代，百老汇的风华才逐渐恢复，现在，这块三角地区已再度成为纽约娱乐事业的聚光焦点。
《纽约时报》发行人阿道夫·奥克斯将该报的总部迁到第四十二街，当时称为朗埃克广场上的一座新建大楼里，之前这里是马商、铁匠、马厩的集散地，当然不乏鸡鸣狗盗之辈横行。奥克斯成功游说了时任市长的乔治·麦克莱伦（George B. McClellan, Jr.）在当地设立地铁站，并在1904年4月8日将朗埃克广场正式更名为时报广场。仅仅三星期后，第46街与百老汇交界的一间银行的外墙，就出现了广场上第一张广告。
时报广场的名称是因为美国举足轻重的《纽约时报》（New York Times）而命名。20世纪初，在歌舞剧盛行的带动下，百老汇一时冠盖云集。
纽约时报广场自1913年起，《纽约时报》不再于时报广场上的大楼办公，但其总部仍然在该区内。那座大楼一度被称为联合化工大楼，现在称为时报广场一座，更成为每年最后一天降球仪式的地点。降球仪式始于1907年1月1日，自此以后时报广场更成为纽约市庆祝新年时的主要地点。当晚数以十万计的人群都会聚集观看由Waterford Crystal出品的水晶球从高处降到地面，象征新一年的开始。这取代了之前（1904年到1906年）市政府以安全为由而取缔的大型烟火汇演。在第二次世界大战期间，由于战时灯光管制，仪式被暂时简化为一分钟静默，随即播放教堂钟声的录音。
时报广场快速发展成为聚集剧院、音乐厅、以及特色酒店的文化集中地。
“时报广场迅速成为了纽约的市集，一个人们聚集、等待、和庆祝大事的地方，无论是棒球世界大赛还是总统选举的时候。”——詹姆斯·特劳布 （James Traub）在《魔鬼游乐场：时报广场利乐一世纪》（ The Devil's Playground: A Century of Pleasure and Profit in Times Square ）中写道。
埃尔文·柏林（Irving Berlin）、弗雷德·阿斯泰尔（Fred Astaire）、查理·卓别林（Charlie Chaplin） 等等都是1910年代和1920年代跟时报广场有密切关系的名字。
随着20世纪30年代大萧条的来临，广场气氛出现转变。时报广场充斥着色情表演场所、通宵放映性爱映画的电影院、以及售卖廉价旅游纪念品的商店。传媒人达蒙·鲁尼恩（Damon Runyon）所著的故事集《红男绿女》（Guys and Dolls）反映了这时的转变。以后的数十年内，时报广场被很多人视为危险的地带。时报广场继而从1960年代到1990年代成为纽约市危险与败坏的象征。有很多题材黑暗而具影响力的电影，如《午夜牛郎》和《计程车司机》等，其中不少情节都在时报广场取景。而区内的不良电影院放映低级电影，更是等闲之事。
1904年12月，《纽约时报》选在除夕当天迁入该广场的新大楼，并在午夜施放烟火庆祝，人们第一次在时代广场上举办了新年狂坎活动。缤纷的烟花照亮了纽约的迎新夜，世上最著名的辞旧迎新狂欢就此延生，并年年相袭直至现今。
2004年4月7日，“时报广场”迎来了它的百年华诞。在百年大庆的开幕式上，纽约亿万富翁市长彭博曾自豪地说“当你同国内或世界上任何人谈起什么是纽约的时候，你可以说百老汇和时报广场就是纽约。”
让时报广场国际驰名的是除夕夜的新年倒数。1904年12月，人们第一次在时代广场上举办了新年狂欢活动。缤纷的烟花照亮了纽约的迎新夜，作曲家了乔治·科汉一曲“转致我对百老汇的敬意”打动众人心魄。世上最著名的辞旧迎新狂欢就此延生，并年年相袭直至现今。百年来,每至辞旧迎新之时，都有超过50万来自全美乃至世界各地的人汇集于此．共度不眠之夜。2000年12月31日有200多万人在此恭迎千禧年的降临。
此后，新年狂欢变成了除夕夜时报广场的传统活动，往后便年年如此，每年的12月31日，在时报广场一座（One Times Square Plaza）的顶楼都会悬挂一颗200磅的彩球，新年来临的那一刹那，彩球打开并飘散出无数的彩带庆贺。为了将千禧年的新年倒数活动推到最高潮，去年时代广场周遭的商店早已大兴土木，希望在那一夜艳冠群伦，为了怕千禧年前夕的狂热导致场面失控，政府还特别要求广场旁的剧院于该夜不得营业，以避免增加更多的人潮。
今天的时报广场
百老汇上的剧院、大量耀眼的霓虹光管广告、以及电视式的宣传版，已经深入成为象征纽约的标志，反映曼哈顿强烈的都市特性。时报广场是市内唯一在规划法令内、要求业主必须悬挂亮眼宣传版的地区。时报广场宣传版的密度，与拉斯维加斯可相比拟。
1992年，时报广场联盟（Times Square Alliance，前称时报广场改善营商区，Times Square Business Improvement District，简称BID）成立，旨在透过团结当地企业的力量，改善该区的营商与卫生环境。时报广场现在已经成为游客热点的集中地，包括美国广播公司节目《早安美国》的直播现场、 玩具反斗城和Hershey's巧克力专门店，中菜“傅”、海鲜专门店Bubba Gump Shrimp Company 、与意大利菜Carmine's等餐厅，以及数间多院电影院。时报广场也吸引了一些大规模的财金、出版、和媒体企业在该区设立总部。驻守的大批警察改善了当地的治安。获得新生的时报广场无疑更安全更被人接受，然而也有人指该区已经失去原来的光芒，被净化为一个“迪士尼化”的广场。
众多宣传版中，其中一个著名的是位于时报广场四座纳斯达克交易所外的纳斯达克标志与股市行情表荧幕。制作荧幕使用了3700万美元，于2000年1月揭幕启用。荧幕高达36.6米。光是租用这个位置，就花费纳斯达克每年至少200万美元。在广告市场内这其实已经算是一个优惠的价格，因为广告“出现”的次数远超于其他类型的广告所能达到的。
2002年，即将离任的市长朱利安尼，在1月1日零时过后，监督接任市长彭博的就职宣誓仪式。这是2001至2002年度新年庆典的一部分。当时有50万人见证了这个时刻。因为9·11事件的缘故，当时有多达7000名纽约市警察驻守广场，是正常新年时警力的两倍。