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英文：organic compound
與機體有關的化合物（少數與機體有關的化合物是無機化合物，如水），通常指含碳元素的化合物，但一些簡單的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸????、金屬碳化物、氰化物等除外。除含碳元素外，絶大多數有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素 、硫和磷等元素。已知的有機化合物近600萬種。早期，有機化合物係指由動植物有機體內取得的物質 。自1828年人工合成尿素（NH2CONH2）後，有機物和無機物之間的界綫隨之消失，但由於歷史和習慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式 ，主要是由有機物組成的。例如：脂肪、氨基酸、蛋白質、糖、血紅素、葉緑素、酶、激素等。生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現象，都涉及到有機化合物的轉變。此外，許多與人類生活有密切關係的物質，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機化合物。
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命産生的物質基礎。 其特點主要有：
多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界，但絶大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法製得。 和無機物相比，有機物數目衆多，可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強，互相可以結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中同分異構現象非常普遍，這也是造成有機化合物衆多的原因之一。 有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。和無機物相比，它們的熱穩定性比較差，電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低，一般不超過400℃。有機物的極性很弱，因此大多不溶於水。有機物之間的反應，大多是分子間反應，往往需要一定的活化能，因此反應緩慢，往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應比較復雜，在同樣條件下，一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應，生成不同的産物。
定義
有機物通常指含碳元素的化合物，或碳氫化合物及其衍生物總稱為有機物。
說明 ：
1.有機物是有機化合物的簡稱。目前人類已知的有機物達900多萬種，數量遠遠超過無機物。
2.早先，人們已知的有機物都從動植物等有機體中取得，所以把這類化合物叫做有機物。到19世紀20年代，科學家先後用無機物人工合成許多有機物，如尿素、醋酸、脂肪等等，從而打破有機物衹能從有機體中取得的觀念。但是，由於歷史和習慣的原因，人們仍然沿用有機物這個名稱。
3.有機物一般難溶於水，易溶於有機溶劑，熔點較低。絶大多數有機物受熱容易分解、容易燃燒。有機物的反應一般比較緩慢，並常伴有副反應發生。
4.有機物種類繁多，可分為烴和烴的衍生物兩大類。根據有機物分子中所含官能團的不同，又分為烷、烯、炔、芳香烴和醇、醛、羧酸、酯等等。根據有機物分子的碳架結構，還可分成開鏈化合物、碳環化合物和雜環化合物三類。
5.有機物對人類的生命、生活、生産有極重要的意義。地球上所有的生命體中都含有大量有機物。 |
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1．人體所需的營養物質：水、糖類（澱粉）、脂肪、蛋白質、維生素、礦物質
其中，澱粉、脂肪、蛋白質、維生素為有機物。
2．澱粉（糖類）主要存在於大米、面粉等面食中；
油脂主要存在於食用油、冰激凌、牛奶等；
維生素主要存在於蔬菜、水果等；
蛋白質主要存在於魚、肉、牛奶、蛋等；
纖維素主要存在於青菜中，有利於胃的蠕動，防止便秘。
其中澱粉、脂肪、蛋白質、纖維素是有機高分子有機化合物。 |
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一.根據碳原子結合而成的基本結構不同，有機化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發現的，所以又叫脂肪族化合物。2．碳環化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環狀結構，故稱碳環化合物。它又可分為兩類：脂環族化合物：是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環或稠苯體係的化合物。3．雜環化合物：組成這類化合物的環除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環化合物。
二、按官能團分類
决定某一類化合物一般性質的主要原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團的化合物，其化學性質基本上是相同的。 |
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1．俗名及縮寫
有些化合物常根據它的來源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式，如：木醇是甲醇的俗稱，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、𠔌氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費歇爾投影式表示糖的開鏈結構）等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福爾馬林（40%的甲醛水溶液）、撲熱息痛（對羥基乙酰苯胺）、尼古丁（煙鹼）等。
2．普通命名（習慣命名）法
要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。
正：代表直鏈烷烴；
異：指碳鏈一端具有結構的烷烴；
新：一般指碳鏈一端具有結構的烷烴。
伯：衹與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。
仲：與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。
叔：與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。
季：與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。
如在下式中：
C1和C5都是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。
要掌握常見烴基的結構，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、苄基等。
例如：
3．係統命名法
係統命名法是有機化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎，幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點，應引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規則”。
1．烷烴的命名:
烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎。
命名的步驟及原則：
（1）選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同的碳鏈時，應選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。
（2）編號 給主鏈編號時，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應使各取代基都有盡可能小的編號或取代基位次數之和最小。
（3）書寫名稱 用阿拉伯數字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個取代基時，簡單的在前，復雜的在後，相同的取代基合併寫出，用漢字數字表示相同取代基的個數；阿拉伯數字與漢字之間用半字綫隔開。
2．幾何異構體的命名:
烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。
簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式，反之為反式。
如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，衹能用Z、E表示。按照“次序規則”比較兩對基團的優先順序，兩個較優基團在雙鍵碳原子同側的為Z型，反之為E型。必須註意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內在聯繫。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：
脂環化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環平面的同側為順式，反之為反式。
3．光學異構體的命名:
光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S，D 、L標記法以甘油醛為標準，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關係，因此，更多的是應用R、S標記法，它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。
根據投影式判斷構型，首先要明確，在投影式中，橫綫所連基團嚮前，竪綫所連基團嚮後；再根據“次序規則”排列手性碳原子所連四個基團的優先順序，在上式中：
－NH2 >－COOH >－CH2-CH3 >－H ；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部嚮頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S 。
4．雙官能團和多官能團化合物的命名:
雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：
① 當鹵素和硝基與其它官能團並存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羥基與羰基並存時，以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基並存時，以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵並存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。 |
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在藥品的生産、研究及檢驗等過程中，常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物的鑒別、分離和提純是三個既有關聯而又不相同的概念。
分離和提純的目的都是由混合物得到純淨物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學反應轉變成新的化合物，分離後還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況，一是設法將雜質轉化為所需的化合物，另一種情況是把雜質通過適當的化學反應轉變為另外一種化合物將其分離（分離後的化合物不必再還原）。
鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什麽官能團，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時要註意，並不是化合物的所有化學性質都可以用於鑒別，必須具備一定的條件：
（1）化學反應中有顔色變化
（2）化學反應過程中伴隨着明顯的溫度變化（放熱或吸熱）
（3）反應産物有氣體産生
（4）反應産物有沉澱生成或反應過程中沉澱溶解、産物分層等。
本課程要求掌握的重點是化合物的鑒別,為了幫助大傢學習和記憶，將各類有機化合物的鑒別方法進行歸納總結，並對典型例題進行解析。
一．各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴：
（1）溴的四氯化碳溶液，紅色褪去
（2）高錳酸鉀溶液，紫色褪去。
2．含有炔氫的炔烴：
（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉澱
（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉澱。
3．小環烴：三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉澱；不同結構的鹵代烴生成沉澱的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱纔出現沉澱。
5．醇：
（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；
（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置後變渾濁，伯醇放置後也無變化。
6．酚或烯醇類化合物：
（1）用三氯化鐵溶液産生顔色（苯酚産生藍紫色）。
（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉澱。
7．羰基化合物：
（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，産生黃色或橙紅色沉澱；
（2）區別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；
（3）區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉澱，而酮和芳香醛不能；
（4）鑒別甲基酮和具有結構的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉澱。
8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。
9．胺：區別伯、仲、叔胺有兩種方法
（1）用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的産物溶於NaOH；仲胺生成的産物不溶於NaOH溶液；叔胺不發生反應。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。
芳香胺：伯胺生成重氮????，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成緑色固體。
10．糖：
（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，産生銀鏡或磚紅色沉澱；
（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉澱，而蔗糖不能。 |
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1、找本國內教科書學習好基本反應，不懂的地方不要死扣，主要加強印象，對於一些基本概念掌握好，如共振，octet rule，molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推薦邢其毅的有機化學。不過先用不着看後面的章節如蛋白、糖等內容。
2.找本國外的有機化學原版書，如mcmurry或carey等人編的organic chemistry。熟悉外文專業詞彙的同時，加深理解，老外寫的書都深入淺出，並不難理解（除了英文討厭以外）。
3、正式入門先看兩本書grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。還有一本pushing electrons。 學習機理的寫法和深入瞭解電子轉移的內涵。不用記住裏面的機理，主要學習從反應如何合理的推導機理。
3、閱讀專題小册子，如國內超星上的親核加成反應、飽和碳原子上的親核取代反應歷程等等按照基礎反應特點介紹的小册子。也有一些外文書籍，我就不寫了。
4、看一本立體化學方面的入門書籍，推薦oxford chemistry primer 係列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。國內有超星上有一本較早的翻譯自法國的有機立體化學入門（作者可能為henry kargan 記不太清），雖然有些觀點較為過時，但寫的較簡單，適合初學者。
5、學習高等有機化學（主張中英文對照學習），carey或march的advanced organic chemistry 是經典，國內好像都有中譯本，雖然譯本年代較早，但有助於英文版的學習。學習是肯定不懂的地方很多，方法有兩個一是在網上搜索不懂的概念（最好在專業英文網站找），二是找專題小册子。實在不懂就暫時一放，有一天你就會頓悟的。同時推薦havard 的 evans講義對照學習，並學習上面的挑戰問題。
6、學習有機立體電子效應（steroelectronic effects）的一本書，法國人寫的中英文兩種版本都有，我記不清了。fleming 或kirby的也很好，但很難搞到。
7、學習有機合成的書籍（如smith 編的 organic synthesis 很好，國內也有如黃培強編的有機合成也可以，黃憲也有）。有本小册子不錯，guidebook to organic synthesis（世界圖書出版公司）
8、如果想深入瞭解某領域的內容如雜環化學、糖化學等。可從淺入深的學習，先學習國內的小册子，千萬別找國內的大布頭看，再看外文專著（可找大部頭看）。
9、看全合成文獻或專著，能夠幫助你通過實際問題理解所學有機理論。organic synthesis workbook 不錯（共兩册）或k C N 這個大牛寫的經典全合成兩本書。
10、手中常備書籍或電子資料：有機人名反應及機理、 有機合成中的保護基、金屬有機化學、Organic Synthesis Collective、溶劑純化（5th 外文）等就不列舉了。
11、如果你是狂熱的愛好者，那麽再深入學習立體化學（Eliel 編的）、有機金屬催化、多組分反應、氧化、還原、周環等高深功夫（都要看外文，^_^光Pd催化的就好幾捲啊）。參考書不列了。
12、推薦多看老外寫的Lecture notes，非常棒。 |
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1、甲烷（天然氣） 分子式為：CH4 特點：最簡單的有機物
2、乙烯 分子式為：C2H4特點：最簡單的烯烴（有碳碳雙鍵）
3、乙醇（酒精） 分子式為：CH3CH2OH （C2H5OH)特點：最常見的有機物之一
4、乙酸（醋酸） 分子式為：CH3COOH 特點：同上
5、苯 分子式為：C6H6 特點：環狀結構 |
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人類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和製飴糖的技術。據記載,中國古代曾製取到一些較純的有機物質,如沒食子酸(982--992)、烏頭鹼(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世紀後期,西歐製得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由於這些有機物都是直接或間接來自動植物體，因此,那時人們僅將從動植物體內得到的物質稱為有機物。
1828年，德國化學家維勒（Friedrich Wohler）首次用無機物氰酸銨合成了有機物 ---- 尿素。但這個重要發現並沒有立即得到其他化學家的承認，因為氰酸銨尚未能用無機物製備出來。直到柯爾柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸，柏賽羅(M . Berthelot)在1854年合成了油脂等，有機化學纔進入了合成時代，大量的有機物被用人工的方法合成出來。
人工合成有機物的發展，使人們清楚地認識到，在有機物與無機物之間並沒有一個明確的界限，但在它們的組成和性質方面確實存在着某些不同之處。從組成上講，所有的有機物中都含有碳，多數含氫，其次還含有氧、氮、鹵素、硫、磷等，因此，化學家們開始將有機物定義為含碳的化合物。
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1．組成和結構之特點
有機化合物：種類繁多、數目龐大（已知有七百多萬種、且還在不斷增加）
但組成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）
原因： 1） C原子自身相互結合能力強
2) 結合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環狀）
3) 同分異構現象 （構造異構、構型異構、構象異構）
例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚兩種不同的化合物、見P1
2． 質上的特點
物理性質方面特點
1) 揮發性大，熔點、沸點低
2) 水溶性差 （大多不容或難溶於水，易溶於有機溶劑）
化學性質方面的特性
1) 可燃性
2) 熔點低（一般不超過400℃）
3) 溶解性（易溶於有機溶劑，如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯）
4) 穩定性差（有機化合物常會因為溫度、細菌、空氣或光照的影響分解變質）
5）反應速率比較慢
6）反應産物復雜 |
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youji huahewu
有機化合物
organic compound
含碳元素的化合物，但一些簡單的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸????、碳化物、氰化物等除外。除含碳元素外，絶大多數有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。目前，已知的有機化合物近600萬種。
早期已知的有機物都是從生物體內分離出來的，因此在那時，有機物指由動植物有機體內取得的物質。當時有些學者認為,有機物與無機物截然不同,有機物衹有在生物的細胞中，受一種特殊力量(即所謂“生命力”)的作用才能産生出來，這種“生命力”學說賦予有機物以極其神秘的色彩。自1828年人工合成尿素後，有機合成得到了迅速發展，生命力學說逐漸失去影響，有機物和無機物之間的界綫也隨之消失。但是由於歷史和習慣的原因，“有機”這個古老的名詞仍舊沿用。
有機化合物對人類具有不可估量的重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機物組成的，例如：脂肪、蛋白質、糖、血紅素、葉緑素、酶、激素等。生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現象，都涉及到有機化合物的轉變。此外，許多與人類生活有着密切關係的物質，例如石油、煤、棉花、合成纖維、橡膠、塑料、染料，以及天然和合成藥物等，均屬有機化合物。
（李庚鑫）
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- : organic compound
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- n. composé organique
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