| | 概述縮合反應
condensation (reaction)
兩個或多個有機分子相互作用後以共價鍵結合成一個大分子，同時失去水或其他比較簡單的無機或有機分子的反應。
在多官能團化合物的分子內部發生的類似反應則稱為分子內縮合反應。
縮合反應可以通過取代、加成、消除等反應途徑來完成。
多數縮合反應是在縮合劑的催化作用下進行的，常用的縮合劑是鹼、醇鈉、無機酸等。
縮合作用是非常重要的一類有機反應，在有機合成中應用很廣，是由較小分子合成較大分子有機化合物的重要方法。
有時兩個有機化合物分子互相作用成一個較大的分子而並不放出簡單分子，也稱縮合。
縮合反應器
用於進行縮合反應的反應器。
為了較精確的控製反應溫度，一般采用設有中間冷卻器的塔式反應器或是套管式反應器。反應熱隨冷卻水排出。
有時也可用普通的反應釜。
常見的縮合反應類型
①羥醛縮合反應
為醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳鍵 ， 從而把兩個分子結合起來的反應。這些反應通常在酸或鹼的催化作用下進行。一個羰基化合物在反應中生成烯醇或烯醇負離子後進攻另一個羰基的碳原子，從而生成新的碳-碳鍵 。 最簡單的例子是乙醛的羥醛縮合反應：
②剋萊森縮合反應
含有α-活潑氫的酯類在醇鈉、三苯甲基鈉等鹼性試劑的作用下，發生縮合反應形成β-酮酸酯類化合物，稱為剋萊森縮合反應，反應可在不同的酯之間進行，稱為交叉酯縮合；也可將本反應用於二元羧酸酯的分子內環化反應，這時反應又稱為迪剋曼反應(dieckmann reaction)。例如 ， 乙酸乙酯在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙酯：
③苯偶姻縮合反應
芳香族醛在氰化鉀作用下發生兩分子縮合，生成苯偶姻類化合物：
④偶姻縮合反應
羧酸酯與鈉發生雙分子還原，生成偶姻類化合物。如以適當的鏈狀二元羧酸酯為原料，通過這個反應，使發生分子內偶姻縮合，能製得中環化合物：
⑤曼尼希反應
醛或酮與甲醛和二級胺或一級胺在弱酸性條件下發生氨甲基化反應。應用這個反應可在很溫和的條件下合成一些復雜的、原僅天然存在的有機含氮化合物。例如，用等摩爾的丁二醛 、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液 ， 在35℃、ph＝5的條件下縮合，生成托品酮：
⑥維蒂希反應
醛或酮與維蒂希試劑發生縮合，是合成烯烴的重要方法。
⑦烏爾曼縮合反應
鹵代芳烴在銅粉(或氯化亞銅、氧化銅、硫酸銅、醋酸銅等)存在下與芳胺反應，生成高一級芳胺。當鹵代芳烴有吸電子基團和芳胺有給電子基團，則有利於反應進行。除芳胺外，其他的親核試劑如酚、硫酚等也能參與本反應。可利用本法由芳胺製備高一級的芳胺。 | | suohe fanying
縮合反應
condensation reaction
兩個或兩個以上有機分子相互作用後以共價鍵結合成一個大分子，並常伴有失去小分子（如水、氯化氫、醇等）的反應。在多官能團化合物的分子內部發生的類似反應則稱為分子內縮合反應。縮合反應在有機化學，尤其是有機合成中應用很廣。
羥醛縮合反應 為醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳鍵,從而把兩個分子結合起來的反應。這些反應通常在酸或鹼的催化作用下進行。一個羰基化合物在反應中生成烯醇或烯醇負離子後進攻另一個羰基的碳原子,從而生成新的碳-碳鍵。最簡單的例子是乙醛的羥醛縮合反應，産物3-羥基丁醛有可能進一步失水而成2－丁烯醛,酸催化有利於失水反應的進行：
□由乙醛生成 2－丁烯醛的反應是羰基與亞甲基發生縮合的例子，這類縮合都以羥醛縮合的形式開始，並隨即失水而得碳－碳雙鍵的産物。
剋萊森－施密特縮合反應 為兩種不同的醛或酮在強鹼作用下發生的反應，一般指芳香醛與脂肪族醛或酮的反應。脂肪族烯醇負離子進攻芳香醛的羰基碳原子，隨即失水得到一種與芳香環共軛的□,□－不飽和醛或酮。
珀金縮合反應 芳香醛與脂肪族羧酸酐在相應羧酸鈉作用下生成肉桂酸型化合物：
□
斯托貝縮合反應 醛或酮與丁二酸酯在強鹼作用下生成2-亞烷基丁二酸衍生物：
□
羅賓森增環反應 烯醇負離子或其他負碳離子（如CN□）在鹼性條件下進攻□，□－不飽和羰基化合物或 □，□-不飽和腈等親電共軛體係時，負碳離子進攻□-碳原子並發生 1,4－加成。這類反應稱為邁剋爾加成反應。通過邁爾剋反應得到的産物為1,5－二酮時,可使之發生分子內羥醛縮合，從而形成一個環己烯酮環係，稱為羅賓森增環反應。
達村斯縮合反應 醛或酮與 □－鹵代羧酸酯在強鹼作用下發生類似於羥醛縮合的反應後，失去鹵離子而得到□,□-環氧羧酸酯。它經水解後容易失羧而生成高一級的醛或酮：
剋萊森縮合反應 羧酸酯在強鹼作用下發生縮合，生成□－酮酯。例如,乙酸乙酯在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙酯：
□
迪剋曼縮合反應 鏈狀二元羧酸酯在強鹼作用下發生的分子內酯縮合反應，可製得脂環化合物。
苯偶姻縮合反應 芳香族醛在氰化鉀作用下發生兩分子縮合，生成苯偶姻類化合物：
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偶姻縮合反應 羧酸酯與鈉發生雙分子還原，生成偶姻類化合物。如以適當的鏈狀二元羧酸酯為原料，通過這個反應，使發生分子內偶姻縮合，能製得産率相當高的中環化合物：
□
曼尼希反應 醛或酮與甲醛和二級胺或一級胺（見胺）在弱酸性條件下發生氨甲基化反應。應用這個反應可在很溫和的條件下合成一些復雜的、原僅天然存在的有機含氮化合物。例如,用等摩爾的丁二醛、3－戊酮二酸和甲胺的稀溶液,在35℃、pH＝5的條件下縮合，生成托品酮，産率很高：
□
維蒂希反應 醛或酮與維蒂希試劑發生縮合，是合成烯烴的重要方法。
有些反應雖未涉及碳－碳鍵的形成，但習慣上也稱為縮合反應。例如醛或酮與伯胺生成席夫鹼(見亞胺)的反應；醛或酮與醇在酸作用下生成縮醛或縮酮的反應等。二元酸與二元醇或二元胺生成聚酯、聚酰胺的反應也屬這種情況，稱為縮合聚合反應。
（黃文洪）
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