1883年紐約大都會歌劇院遷移至百老匯與40街口，帶動了劇院與餐廳的蓬勃發展，1920年電影藝術的崛起更為此地畫上一片彩虹榮景，然於1929年證券市場崩潰後跌入低迷的深淵，直至80年代，百老匯的風華纔逐漸恢復，現在，這塊三角地區已再度成為紐約娛樂事業的聚光焦點。
《紐約時報》發行人阿道夫·奧剋斯將該報的總部遷到第四十二街，當時稱為朗埃剋廣場上的一座新建大樓裏，之前這裏是馬商、鐵匠、馬廄的集散地，當然不乏雞鳴狗盜之輩橫行。奧剋斯成功遊說了時任市長的喬治·麥剋萊倫（George B. McClellan, Jr.）在當地設立地鐵站，並在1904年4月8日將朗埃剋廣場正式更名為時報廣場。僅僅三星期後，第46街與百老匯交界的一間銀行的外墻，就出現了廣場上第一張廣告。
時報廣場的名稱是因為美國舉足輕重的《紐約時報》（New York Times）而命名。20世紀初，在歌舞劇盛行的帶動下，百老匯一時冠蓋雲集。
紐約時報廣場自1913年起，《紐約時報》不再於時報廣場上的大樓辦公，但其總部仍然在該區內。那座大樓一度被稱為聯合化工大樓，現在稱為時報廣場一座，更成為每年最後一天降球儀式的地點。降球儀式始於1907年1月1日，自此以後時報廣場更成為紐約市慶祝新年時的主要地點。當晚數以十萬計的人群都會聚集觀看由Waterford Crystal出品的水晶球從高處降到地面，象徵新一年的開始。這取代了之前（1904年到1906年）市政府以安全為由而取締的大型煙火匯演。在第二次世界大戰期間，由於戰時燈光管製，儀式被暫時簡化為一分鐘靜默，隨即播放教堂鐘聲的錄音。
時報廣場快速發展成為聚集劇院、音樂廳、以及特色酒店的文化集中地。
“時報廣場迅速成為了紐約的市集，一個人們聚集、等待、和慶祝大事的地方，無論是棒球世界大賽還是總統選舉的時候。”——詹姆斯·特勞布 （James Traub）在《魔鬼遊樂場：時報廣場利樂一世紀》（ The Devil's Playground: A Century of Pleasure and Profit in Times Square ）中寫道。
埃爾文·柏林（Irving Berlin）、弗雷德·阿斯泰爾（Fred Astaire）、查理·卓別林（Charlie Chaplin） 等等都是1910年代和1920年代跟時報廣場有密切關係的名字。
隨着20世紀30年代大蕭條的來臨，廣場氣氛出現轉變。時報廣場充斥着色情表演場所、通宵放映性愛映畫的電影院、以及售賣廉價旅遊紀念品的商店。傳媒人達蒙·魯尼恩（Damon Runyon）所著的故事集《紅男緑女》（Guys and Dolls）反映了這時的轉變。以後的數十年內，時報廣場被很多人視為危險的地帶。時報廣場繼而從1960年代到1990年代成為紐約市危險與敗壞的象徵。有很多題材黑暗而具影響力的電影，如《午夜牛郎》和《計程車司機》等，其中不少情節都在時報廣場取景。而區內的不良電影院放映低級電影，更是等閑之事。
1904年12月，《紐約時報》選在除夕當天遷入該廣場的新大樓，並在午夜施放煙火慶祝，人們第一次在時代廣場上舉辦了新年狂坎活動。繽紛的煙花照亮了紐約的迎新夜，世上最著名的辭舊迎新狂歡就此延生，並年年相襲直至現今。
2004年4月7日，“時報廣場”迎來了它的百年華誕。在百年大慶的開幕式上，紐約億萬富翁市長彭博曾自豪地說“當你同國內或世界上任何人談起什麽是紐約的時候，你可以說百老匯和時報廣場就是紐約。”
讓時報廣場國際馳名的是除夕夜的新年倒數。1904年12月，人們第一次在時代廣場上舉辦了新年狂歡活動。繽紛的煙花照亮了紐約的迎新夜，作麯傢了喬治·科漢一麯“轉緻我對百老匯的敬意”打動衆人心魄。世上最著名的辭舊迎新狂歡就此延生，並年年相襲直至現今。百年來,每至辭舊迎新之時，都有超過50萬來自全美乃至世界各地的人匯集於此．共度不眠之夜。2000年12月31日有200多萬人在此恭迎千禧年的降臨。
此後，新年狂歡變成了除夕夜時報廣場的傳統活動，往後便年年如此，每年的12月31日，在時報廣場一座（One Times Square Plaza）的頂樓都會懸挂一顆200磅的彩球，新年來臨的那一剎那，彩球打開並飄散出無數的彩帶慶賀。為了將千禧年的新年倒數活動推到最高潮，去年時代廣場周遭的商店早已大興土木，希望在那一夜豔冠群倫，為了怕千禧年前夕的狂熱導致場面失控，政府還特別要求廣場旁的劇院於該夜不得營業，以避免增加更多的人潮。
今天的時報廣場
百老匯上的劇院、大量耀眼的霓虹光管廣告、以及電視式的宣傳版，已經深入成為象徵紐約的標志，反映曼哈頓強烈的都市特性。時報廣場是市內唯一在規劃法令內、要求業主必須懸挂亮眼宣傳版的地區。時報廣場宣傳版的密度，與拉斯維加斯可相比擬。
1992年，時報廣場聯盟（Times Square Alliance，前稱時報廣場改善營商區，Times Square Business Improvement District，簡稱BID）成立，旨在透過團结當地企業的力量，改善該區的營商與衛生環境。時報廣場現在已經成為遊客熱點的集中地，包括美國廣播公司節目《早安美國》的直播現場、 玩具反鬥城和Hershey's巧剋力專門店，中菜“傅”、海鮮專門店Bubba Gump Shrimp Company 、與意大利菜Carmine's等餐廳，以及數間多院電影院。時報廣場也吸引了一些大規模的財金、出版、和媒體企業在該區設立總部。駐守的大批警察改善了當地的治安。獲得新生的時報廣場無疑更安全更被人接受，然而也有人指該區已經失去原來的光芒，被淨化為一個“迪士尼化”的廣場。
衆多宣傳版中，其中一個著名的是位於時報廣場四座納斯達剋交易所外的納斯達剋標志與股市行情表熒幕。製作熒幕使用了3700萬美元，於2000年1月揭幕啓用。熒幕高達36.6米。光是租用這個位置，就花費納斯達剋每年至少200萬美元。在廣告市場內這其實已經算是一個優惠的價格，因為廣告“出現”的次數遠超於其他類型的廣告所能達到的。
2002年，即將離任的市長朱利安尼，在1月1日零時過後，監督接任市長彭博的就職宣誓儀式。這是2001至2002年度新年慶典的一部分。當時有50萬人見證了這個時刻。因為9·11事件的緣故，當時有多達7000名紐約市警察駐守廣場，是正常新年時警力的兩倍。