saifen
噻吩
thiophene
□ 含有一個硫雜原子的五元雜環化合物，分子式C□H□S。噻吩存在於煤焦油和頁岩油內。由煤焦油分餾得到的粗苯和粗萘中，含有少量的噻吩。噻吩為無色液體；熔點－38.2℃，沸點 84.2℃，相對密度 1.0649(20/4℃)；不溶於水，溶於有機溶劑。
噻吩具有芳香性，與苯很相似；親電取代反應比苯更容易，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代，生成汞和鈉等的衍生物，這些衍生物是製備噻吩衍生物的原料。噻吩環係對氧化劑具有一定的穩定性。例如，烷基取代的噻吩氧化後，可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩的兩個異構體（見結構式□），以及某些開環的化合物。用催化氫化(見催化氫化反應)法還原噻吩，可得四氫噻吩。
工業上，噻吩用丁烷與硫作用製取，丁烷首先脫氫，然後再與硫關環，形成噻吩。實驗室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙酰基丁酮與硫化磷反應，能生成2,5-二甲基噻吩。
噻吩在許多場合可代替苯，作為製取染料和塑料的原料，但由於性質較為活潑，一般不如由苯製造出來的産物性質優良。噻吩也可用作溶劑。
（邢其毅） |