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噻吩（thiophene），含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中；由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中，含有少量的噻吩。
无色液体。熔点－38.2℃，沸点84.2℃ ，相对密度1.0649（20／4℃）。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应 ，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1，4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
CAS No.： 110-02-1 |
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saifen
噻吩
thiophene
□ 含有一个硫杂原子的五元杂环化合物，分子式C□H□S。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中，含有少量的噻吩。噻吩为无色液体；熔点－38.2℃，沸点 84.2℃，相对密度 1.0649(20/4℃)；不溶于水，溶于有机溶剂。
噻吩具有芳香性，与苯很相似；亲电取代反应比苯更容易，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代，生成汞和钠等的衍生物，这些衍生物是制备噻吩衍生物的原料。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性。例如，烷基取代的噻吩氧化后，可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩的两个异构体（见结构式□），以及某些开环的化合物。用催化氢化(见催化氢化反应)法还原噻吩，可得四氢噻吩。
工业上，噻吩用丁烷与硫作用制取，丁烷首先脱氢，然后再与硫关环，形成噻吩。实验室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2,5-二甲基噻吩。
噻吩在许多场合可代替苯，作为制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产物性质优良。噻吩也可用作溶剂。
（邢其毅） |
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- n.: thiophene
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| heterocyclic compound | chemicals | bromine thiophene | organic chemistry | | boric acid | thiophene boric acid | |
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