十九岁的时候，秦七与潭州（今湖南长沙）宁乡县主簿的长女徐文美成婚。这也是让读者惋惜的事情，因为在传说中，秦少游所娶的是苏小妹。冯梦龙在《醒世恒言》中云：“文章自古说三苏，小妹聪明胜丈夫。 三难新郎真异事，一门秀气世间无。”苏小妹三难秦少游故事，何等生动，何等诙谐，可惜只是小说家言，历史上根本没有苏小妹其人，秦观也没有福气娶得这等聪慧的妻子。这样的传说之所以出现，一方面可能是因为秦少游英气逼人，人们希望有这样的佳偶匹敌；另一方面则因为是秦七与苏家的关系实在太密切了。
据秦少游自己介绍，九岁那年他已经得知苏氏父子三人的大名，滋生了景仰之意。 元丰元年（1078），二十九岁的秦少游准备赴京应试，时年四十三岁的苏轼正在徐州知州任上。高邮与徐州同处在运河线上，由高邮赴京，徐州是必经之地。这样好的机会自然不能放过，但苏轼已经名震天下，前来拜谒的举子如过江之鲫络绎不绝，如何让这位文坛上执牛耳的大人物对自己这默默无闻的小秀才留下深刻印象呢？秦少游苦思良久，猛然记起他曾经结识的两位前辈孙觉与李常都在徐州。孙觉是黄庭坚的丈人，也是高邮人，担任过湖州知州。李常是黄庭坚的黄庭坚的舅父，正齐州知州任上。这两人与苏轼的关系非同一般，于是秦少游写信给李常、孙觉索要引荐信。
尔后，秦少游又打听到苏轼与孙觉要到扬州游玩，就预先到扬州最有名气的寺庙中，模仿苏轼的笔迹在寺壁上挥毫题词。苏轼来到寺庙，看见寺壁上的题词，大惊失色，问道：“此郎何许人也？莫非就是高邮的那位秦郎？”孙觉乘机将秦观大加称许。有了良好的印象后，秦少游怀揣李常的引荐信，精心整理好自己的诗文，来徐州正式拜谒苏轼。在王巩的细致安排下，秦少游选择了一个良辰吉日，准备了丰盛的美酒、音乐，在众多学子面前隆重地举行了拜师仪式。时为徐州教授，后成为苏门“六君子”之一的陈师道，在《秦少游字序》中庄重地记载下这样了当时的场景：“扬秦子过焉，丰醴备乐，如师弟子。其时余病里中，闻其行道雍容，逆者旋目，论说伟辩，坐在属年，世以此奇之，而亦从此奇之，惟公以为杰士。”
这次拜师，在当时引起巨大轰动，成为了街头巷尾的谈资，秦少游也因此举而名动天下。陈师道说，当世之人因此对秦少游刮目相看，他也从此把秦七视为奇士。不过，秦少游拜师之后，在徐州盘桓的时间并不长，因为考期很快就要到了。好在预想中的目标已经实现，秦少游便匆匆忙忙直奔京城而去。临别恩师之际，他还是写下了一首情深意长的《别子瞻》，其中四句为：
人生异趣各有求，系风捕影只怀忧。 我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。
这样的诗句，显然很容易使人激动，更何况是性情中人的苏轼。苏东坡也回赠诗一首，不遗余力地称赞秦观与自己的结识是上天的安排，赞许秦少游是“千金敝帚”，必将“一鸣惊人”。这使秦秀才踌躇满志，气壮心心雄，纵马扬鞭而去，自以为灵珠在握， 未曾想一战而北，铩羽而归，身上的豪气自然消耗不少。他在《掩观铭》中叙述自己“退居高邮，杜门却扫，以诗书自娱”，颇有些斗士失败后退回老巢舔舐伤口的味道。
此后几年，他与苏轼的来往日渐密切。元丰二年（1079），秦观前往越州探亲，适逢苏轼由徐州知州改任湖州知州，于是他便搭乘恩师乘苏轼的官船一同南下。途经无锡时，秦少游陪同苏轼游玩了惠山；经过吴兴时，泊于西观音院，与恩师一道探访诸寺。这一路走来，两人相谈甚欢，感情也就在旅途之中日益浓厚了。直到端午节后，秦少游才与苏轼依依惜别，独自前往越州。到绍兴后，秦七还与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，生活相当悠闲潇洒。据说，秦观的代表作之一《满庭芳》（山抹微云），就是写于此间：
山抹微云，天粘衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村。 销魂。当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼薄幸名存。此去何时见也？襟袖上空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
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