大和三年三月，洛阳城来了位新的行政长官，这位长官就是曾在十年前做过宰相，现在仍留有检校兵部尚书头衔的令狐楚，他来洛阳是任东都留守。就是这位行政长官的到来，让李商隐的人生轨迹发生了变化。这个时候的令狐楚已年过六旬，是个极爱才又极会用人的好官，李商隐早就听闻这位前宰相的名声，拿着自己的诗文去拜谒他，请求提携指正。令狐楚一看李商隐的锦绣文章就被他的才华折服了，他让李商隐留在府上，和自己的儿子令狐绪、令狐绹、侄子令狐缄一起读书。李商隐的身份也许实际地说就是令狐家的伴读。由于令狐楚很器重他，初到陌生的环境开始时还有些不习惯，几位令狐公子对李商隐很友好，渐渐地李商隐也熟悉了令狐家的环境。令狐楚闲暇之余也指导儿子和李商隐学习，他精通文史，进士及第后在太原还担任过好几任节度使的掌书记，由于文采出众而被德宗皇帝赏识。因为皇帝每次看到太原府呈上来的奏书都写得文采飞扬，特意询问写这文章的是谁，得知是令狐楚。后来皇帝读多了，竟然能从全国各地的奏章中一下子分辨出哪一篇是令狐楚的手笔，就这样逐步受到朝廷重用，从翰林学士一直做到了宰相。李商隐有这样一位宰相老师的关爱肯定进步不小，当然除了令狐楚之外，在洛阳李商隐还得到了另外一位大诗人的教诲，他就是白居易。白居易长庆四年就卸去了杭州刺史的职位，回到了洛阳，后来虽然又被朝廷派出去做了几年官，但在大和三年，白居易终于定居在洛阳，哪也不去了。就在这个时候李商隐拜访了他，白居易晚年时非常喜欢李商隐的诗，虽然他们两的诗文是那么的不相似。白居易对李商隐的赏识都到了无以复加的程度，比如白居易到了晚年信奉佛教，他对才子李商隐说："今生今世我是赶不上你了，但愿我死之后，能够转生投胎做你的儿子，也就心满意足。"，他们两可谓真正的忘年知音。当然谦虚的李商隐知道白居易这样说是对自己的抬爱，他一直尊敬着这位大诗人，并在心里把他当作自己的一位老师。大和三年的十一月，令狐楚有升迁为天平军节度使，要离开洛阳东去了。天平军在郓州，也就是现在的山东东平县一带，距离洛阳有一千里路。令狐楚问李商隐愿不愿意跟自己一起去山东，并承诺要是愿意去的话可以给李商隐一个巡官的职位。李商隐这个时候还是一个没有取得任何功名的白丁，没参加过任何科举考试，令狐楚这样提携自己，自然不能拒绝。在山东李商隐一边跟令狐楚学习奏章的写作技巧一边帮他处理一些琐碎的工作。由于有了职位也就有了补贴家用的薪水，这对本就中落的李家来说，令狐楚是有恩的。大和四年，令狐楚觉得李商隐和自己的儿子都已不小，可以进京城赶考了。令狐楚觉得儿子令狐绹凭借自己的声望和地位这次考个进士应该问题不大，但长安离山东很远，一路总要有知心之人作陪，他想到的是李商隐，一来也可以让他考一次试试，二来和自己的儿子也是伴。李商隐是以"乡贡"的资格陪令狐绹去参加进士考试的，所谓"乡贡"就是许多不在学的文士可以先经过地方上的考试，成为乡贡，然后再由地方的官员保送，每年随进贡朝廷的供品一起进京，叫做"随计"。对朝廷来说地方官员为举荐的人才也是一种贡品，这对李商隐来说更是次考试进身的好机会。考试之后，令狐绹果然高中进士，随即就当上了弘文馆校书郎做官去了，而李商隐却没有考中。不过这只是第一次考试，李商隐并没太在意，依旧又回到了令狐楚的府中，担任巡官。不久令狐楚又换了官职，当上了太原尹，李商隐也跟着同往。大和七年，李商隐又再次离开太原赴长安考试，冷酷无情的科举应试还是把李商隐拒之门外。再次的失败多少都挫伤了李商隐的信心，但他彻底没有灰心，因为他觉得自己年龄还不是太大，以后还有机会。这时官运亨通的令狐楚又被调为吏部尚书，要离开太原进京了，李商隐的小小巡官自然也做不成，决定回到河南家乡荥阳。令狐楚和李商隐暂时分开了，但他们私下还保持着密切的书信联系。
在家乡的那段日子，李商隐通过刺史萧瀚的引荐，结识了华州刺史崔戎。说来也巧，这位崔戎还是李商隐的亲戚，因为他是启蒙老师处士叔的重表弟。崔戎也是熟读经书之人，才学不亚于处士叔，但选择的路数却不同，处士叔独善其身消极避世，崔戎则是积极用世的。他官做得不小，从太子校书郎做起，还曾持节宣抚剑南东西两川，为官清廉，非常得民心。当初处士叔隐居乡里时来请他出去做官的人就是崔戎，崔戎那时也见过小李商隐，留下了很好的印象，现在重见更是非常欣喜。问了李商隐这几年的遭遇后，顿生怜悯之心，让他在自己府上住了下来。
这样崔戎也就成了继令狐楚之后，李商隐的第二位府主。在崔戎府上，李商隐仍然是做一些文书工作。当然崔戎不想让李商隐的才华耗费在繁琐的日常事务中，不久就让自己的儿子崔雍、崔衮同李商隐一起去南山读书学习了，准备来年的科考。来年又让李商隐失望了一次，他的进士梦又没有实现。可他毕竟是长子，一家的生计他不能不管，于是又回到崔府做幕僚，崔戎对李商隐也分外照顾，每次的薪酬都不少，这让李商隐对崔戎充满了感激。大和八年三月，朝廷给崔戎一个新的任命，让他调往兖州，五月就要赴任，可是没等到一个月，崔戎就得了急病死了。
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